(3-甲基苯基)(4-硝基苯基)甲酮 | 131822-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-甲基苯基)(4-硝基苯基)甲酮
• 英文名称: (4-nitrophenyl)(m-tolyl)methanone
• 英文别名: (3-methylphenyl)(4-nitrophenyl)methanone；3-Methyl-4'-nitrobenzophenone；(3-methylphenyl)-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 131822-45-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: WVPBWWIRYOFSSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲基苯基)(4-硝基苯基)甲酮 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium sulfate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(diazo(4-nitrophenyl)methyl)-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的对映选择性 B-H 键插入 gem-二芳基卡宾：有效获取 gem-二芳基甲炔硼烷

  摘要：

  我们报告了以二芳基重氮甲烷作为卡宾前体的高对映选择性二铑催化的 B-H 键插入反应。这些反应以高产率（高达 99 % 的产率）、高活性（高达 14 300 的转化率）、高对映选择性（高达 99 % ee）提供了手性 gem-二芳基次甲基硼烷化合物，并显示出前所未有的广泛官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.202109447
• 作为产物：
  描述：

  3-methylphenyl(4-nitrophenyl)methanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3-甲基苯基)(4-硝基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  铑催化的对映选择性 B-H 键插入 gem-二芳基卡宾：有效获取 gem-二芳基甲炔硼烷

  摘要：

  我们报告了以二芳基重氮甲烷作为卡宾前体的高对映选择性二铑催化的 B-H 键插入反应。这些反应以高产率（高达 99 % 的产率）、高活性（高达 14 300 的转化率）、高对映选择性（高达 99 % ee）提供了手性 gem-二芳基次甲基硼烷化合物，并显示出前所未有的广泛官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.202109447

文献信息

• 一种常压下铜催化合成二芳甲酮的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN103951537B

  公开（公告）日：2017-04-05

  本发明公开了一种常压下铜催化合成二芳甲酮类化合物的方法，在溶剂醇或醇的水溶液中，在碱和酸的作用下，加入铜催化剂，常压下芳基碘代物、芳基硼酸与一氧化碳直接交叉偶联反应制备二芳甲酮类化合物。本发明的羰基化Suzuki偶联反应制备二芳甲酮类化合物的方法，具有催化剂来源广泛、廉价和毒性小；反应无需配体且活性好；反应常压进行且选择性高；底物来源广泛且稳定；官能团相容性好且底物的适用范围广；反应介质绿色且可以循环回收等优点。在优化的反应条件之下，目标产品分离收率高达95%。
• Copper-catalyzed carbonylative Suzuki coupling of aryl iodides with arylboronic acids under ambient pressure of carbon monoxide
  作者：Laijin Cheng、Yanzhen Zhong、Zhuchao Ni、Hongyan Du、Fengli Jin、Qi Rong、Wei Han

  DOI：10.1039/c4ra08594a

  日期：——

  An efficient and ligandless nanocopper-catalyzed carbonylative cross-coupling of aryl iodides with arylboronic acids at ambient CO pressure in poly(ethylene glycol), has been developed.

  在聚乙二醇中，一种高效且无需配体的纳米铜催化的羰基化交叉偶联反应被开发出来，可以在常压一氧化碳下实现芳香碘化物与芳香硼酸的转化。

• Trans-chelating ligands in palladium-catalyzed carbonylative coupling and methoxycarbonylation of aryl halides
  作者：Luba Kaganovsky、Dmitri Gelman、Karola Rueck-Braun

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.10.001

  日期：2010.1

  manuscript describes the use of a trans-chelated palladium complex derived from 1,8-bis-(4-(diphenylphosphino)phenyl)anthracene (1) and p-TolPdI(TMEDA) as a precatalyst in carbonylative Suzuki coupling and methoxycarbonylation of aryl iodides and bromides. The catalyst is active in 0.01–1 mol% loading and demonstrates highly selective transformations. The selectivity is attributed to the unique structural

  该手稿描述了衍生自1,8-双-（4-（二苯基膦基）苯基）蒽（1）和对-TolPdI（TMEDA）的反式钯配合物作为羰基Suzuki偶联和芳基的甲氧基羰基化的前催化剂碘化物和溴化物。该催化剂在0.01-1 mol％的负载量下具有活性，并表现出高度选择性的转化。选择性归因于反螯合配体的独特结构特征。
• An Effective Osmium Precatalyst for Practical Synthesis of Diarylketones: Preparation, Reactivity, and Catalytic Application of [OsH-<i>cis</i>-(CO)₂-<i>mer</i>-{κ³-<i>P</i>,<i>B</i>,<i>P</i>′-B(NCH₂PPh₂)₂-<i>o</i>-C₆H₄}]
  作者：Fei Fang、Jiarui Chang、Jie Zhang、Xuenian Chen

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00533

  日期：2021.11.22

  give diaryl ketones in good to excellent yields. It was demonstrated that the reactions were catalyzed by in situ generated osmium nanoparticles. This work would open an avenue of heterogeneous transition metal catalyst system for the synthesis of diarylketones via the coupling reactions between arylboronic acids and aryl aldehydes, which has never been reported before.

  开发通过实用程序从市售廉价底物有效合成二芳基酮的新方法是非常可取的。在这项工作中，基于新合成的 Os PBP 钳形复合物 [OsH- cis -(CO) 2 - mer -κ 3 - P , B , P '-B(NCH 2 PPh 2 ) 2 - o -C 6 H 4 }] ( 1 )。复合物1被证明在室温下对许多试剂非常稳定；CS2在升高的温度下只能与1反应生成 [Os(κ 2 - S,S' -S 2 CH)(CO) -mer -κ 3 - P , B , P '-B(NCH 2 PPh 2 ) 2 - o -C 6 H 4 }] ( 2 )。发现配合物1是芳基硼酸和芳基醛之间偶联反应的有效预催化剂。在K 3 PO存在的情况下，反应可以耐受许多官能团并在甲苯中顺利进行4和 H 2 O 在 100 °C 空气气氛下得到二芳基酮，收率良好至极好。结果表明，反应是由原位生成的锇纳米颗粒催化
• Carbonylative Suzuki Couplings of Aryl Bromides with Boronic Acid Derivatives under Base-Free Conditions
  作者：Klaus M. Bjerglund、Troels Skrydstrup、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/ol5003362

  日期：2014.4.4

  The carbonylative Suzuki-Miyaura reaction between aryl bromides and arylboronic acid equivalents is herein reported, using base-free conditions and a limited excess of carbon monoxide generated ex situ from stable CO. precursors. Under these conditions, unsymmetrical biaryl ketones were obtained in modest to excellent yields. This method was adapted to the synthesis of the triglyceride and cholesterol regulator drug, fenofibrate, and its C-13-labeled derivative in good yields from the appropriate CO-precursor.