(3-苄基-5-苯基-3H-1,2,3-三唑-4-基)恶唑烷-2-酮 | 1039487-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (3-苄基-5-苯基-3H-1,2,3-三唑-4-基)恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 3-(1-benzyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(3-Benzyl-5-phenyltriazol-4-yl)-1,3-oxazolidin-2-one；3-(3-benzyl-5-phenyltriazol-4-yl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1039487-61-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₂
• 分子量: 320.351
• InChiKey: VUCZNZDJLSLCGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 nickelocene 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3-苄基-5-苯基-3H-1,2,3-三唑-4-基)恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的化学和区域选择性点击反应。

  摘要：

  金属催化的环加成反应是快速合成功能性杂环骨架的途径。然而，从竞争性内部炔烃中获得反应性受控的金属催化的叠氮化物-炔烃环加成反应一直是具有挑战性的。本文中，我们报道了不对称炔烃与有机叠氮化物的镍催化[3 + 2]环加成反应，从而提供功能性的1,2,3-三唑，具有出色的区域选择性和化学选择性控制。末端炔和氰基炔分别提供带有4-氰基取代基的1，5-二取代的三唑和1，4，5-三取代的三唑。与末端炔烃和氰基炔烃相比，硫代炔烃和炔基酰胺具有相反的区域选择性，分别得到具有5-硫醇和5-酰胺取代基的1,4,5-三取代三唑。进行密度泛函理论计算以阐明反应机理。计算的机理表明，通过将炔烃底物氧化添加到Ni（0）-Xantphos催化剂中生成了镍-环丙烯中间体，该中间体与叠氮化物的后续CN偶联是化学和区域选择性的原因。

  DOI：

  10.1039/d0ob00579g

文献信息

• Iridium-Catalyzed Highly Regioselective Azide–Ynamide Cycloaddition to Access 5-Amido Fully Substituted 1,2,3-Triazoles under Mild, Air, Aqueous, and Bioorthogonal Conditions
  作者：Wangze Song、Nan Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03123

  日期：2017.11.17

  A highly regioselective method to access 5-amido fully substituted 1,2,3-triazoles by iridium-catalyzed azide–ynamide cycloaddition under mild, air, aqueous, and bioorthogonal conditions is reported. The excellent regioselectivities may derive from the strong coordination between the carbonyl oxygen of ynamide and the π-acidic iridium. Since the iridium ion is insensitive to oxygen/water and exhibits

  据报道，在温和的，空气，水和生物正交条件下，通过铱催化的叠氮化物-酰胺基环加成反应可得到5-氨基完全取代的1,2,3-三唑的高度区域选择性方法。优异的区域选择性可以源自于酰胺的羰基氧与π-酸性铱之间的强配位。由于铱离子对氧气/水不敏感并且显示出低的细胞毒性，因此它可以在有机和生物环境中有效地催化该反应。以克为单位的制备和在碳水化合物中的应用突出了该方法。
• Rhodium-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition of Internal Ynamides: Regioselective Assembly of 5-Amino-Triazoles under Mild Conditions
  作者：Yun Liao、Qianqian Lu、Gui Chen、Yinghua Yu、Chunsen Li、Xueliang Huang

  DOI：10.1021/acscatal.7b02558

  日期：2017.11.3

  A rhodium-catalyzed azide–alkyne cycloaddition of internal ynamides is described. The reaction could be performed in a wide range of solvents, including aqueous media, under mild conditions without careful exclusion of air and moisture, giving a variety of 5-amino-triazoles as a single regioisomer. The mechanism of regioselective cycloaddition was rationalized by means of density functional theory

  内部铑的铑催化的叠氮化物-炔烃环加成反应已被描述。该反应可以在温和的条件下在多种溶剂（包括水性介质）中进行，而无需仔细排除空气和湿气，从而得到多种5-氨基-三唑作为单一的区域异构体。区域选择性环加成的机理通过密度泛函理论计算得以合理化。