7-(bromomethyl)-6-oxaspiro[3.4]octan-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 7-(bromomethyl)-6-oxaspiro[3.4]octan-5-one
• 英文别名: (7S)-7-(bromomethyl)-6-oxaspiro[3.4]octan-5-one
• 化学式: C₈H₁₁BrO₂
• 分子量: 219.078
• InChiKey: YCJYTTJFZUBJGC-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-allylcyclobutanecarboxylic acid 在 C₄₃H₃₆OS 、 N-溴酞亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性双功能硫醚催化溴内酯化不对称合成α-螺-γ-内酯和α-取代的γ-内酯

  摘要：

  通过 BINOL 衍生的手性双功能硫化物催化的含有杂环或碳环结构的 α-烯丙基羧酸的溴内酯化反应，实现了 γ-手性 α-螺-γ-内酯的有效对映选择性合成，γ-手性 α-螺-γ-内酯是药物的重要组成部分。检查所得α-螺型溴内酯化产物的转化以获得光学活性的γ-官能化α-螺-γ-内酯。该催化系统的实用性也在α,α-二芳基和二烷基取代的γ-内酯的不对称合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02283

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Spiro-γ-lactones and α-Substituted γ-Lactones via Chiral Bifunctional Sulfide-Catalyzed Bromolactonizations
  作者：Taiki Mori、Koki Abe、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02283

  日期：——

  via BINOL-derived chiral bifunctional sulfide-catalyzed bromolactonizations of α-allyl carboxylic acids containing either hetero- or carbocyclic structures. Transformations of the resultant α-spiro-type bromolactonization product were examined to obtain optically active γ-functionalized α-spiro-γ-lactones. The utility of this catalytic system was also demonstrated in the asymmetric synthesis of α,α-diaryl-

  通过 BINOL 衍生的手性双功能硫化物催化的含有杂环或碳环结构的 α-烯丙基羧酸的溴内酯化反应，实现了 γ-手性 α-螺-γ-内酯的有效对映选择性合成，γ-手性 α-螺-γ-内酯是药物的重要组成部分。检查所得α-螺型溴内酯化产物的转化以获得光学活性的γ-官能化α-螺-γ-内酯。该催化系统的实用性也在α,α-二芳基和二烷基取代的γ-内酯的不对称合成中得到了证明。