己基-5-壬基氯 | 55183-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 己基-5-壬基氯
• 英文名称: hex-5-in-carboxyl chloride
• 英文别名: 5-hexynoyl chloride；hex-5-ynoyl chloride；hexynoyl chloride
• CAS: 55183-45-4
• 化学式: C₆H₇ClO
• mdl: MFCD03424696
• 分子量: 130.574
• InChiKey: WZBQFNAWQPYQPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-110 °C
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己基-5-壬基氯 在 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 barium(II) oxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 <3aS-(3aα,4β,6aα)>-Hexahydro-2-oxo-3-(phenylmethyl)-1H-thieno<3,4-d>imidazole-4-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d-biotin from L-cystine via intramolecular [3+2]cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00387a057
• 作为产物：
  描述：

  己炔腈 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 己基-5-壬基氯
  参考文献：
  名称：

  Atkinson, Robert S.; Grimshire, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1215 - 1224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Exo- and Endocyclic Enamides Through Copper-Catalyzed Regioselective Intramolecular <i>N</i> -Halovinylation
  作者：Nicolas Gilbert、Simon Ricard、Jodrey Bergeron、Pierre Lambolez、Benoit Daoust

  DOI：10.1002/ejoc.202000137

  日期：2020.5.10

  copper‐catalyzed cross‐coupling of 1,2‐dihaloalkenes and amides leads to cyclic β‐haloenamides, which can participate in a second cross‐coupling reaction to efficiently synthesize highly functionalized cyclic enamides. The selectivity of the intramolecular coupling between exo‐ and endocyclic regioisomers is a crucial synthetic factor and can be influenced by the structure of the substrate and the reaction conditions

  1,2-二卤代烯烃与酰胺的分子内铜催化交叉偶联反应生成环状β-卤代烯酰胺，后者可参与第二次交叉偶联反应以有效合成高度官能化的环状酰胺。外环和内环区域异构体之间分子内偶联的选择性是至关重要的合成因素，并受底物结构和反应条件的影响。
• Synthesis of OSW-1 Derivatives by Site-Selective Acylation and Their Biological Evaluation
  作者：Kaori Sakurai、Tomoya Takeshita、Masato Hiraizumi、Rika Yamada

  DOI：10.1021/ol503044j

  日期：2014.12.19

  monoacylate an antitumor saponin OSW-1 was developed using an organotin reagent to rapidly access its derivatives that are useful as chemical probes. 4″-O-Acylated OSW-1 derivatives bearing a fluorophore, an alkyne tag, or biotin were prepared in good yields and were shown to maintain highly cytotoxic activity.

  使用有机锡试剂开发了一种位点选择性单酰基化抗肿瘤皂苷OSW-1的策略，以快速访问其用作化学探针的衍生物。制备具有良好收率的带有荧光团，炔烃标签或生物素的4” -O-酰化的OSW-1衍生物，并显示出其保持高度的细胞毒性活性。
• Active site-directed proteomic probes for adenylation domains in nonribosomal peptide synthetases
  作者：Sho Konno、Fumihiro Ishikawa、Takehiro Suzuki、Naoshi Dohmae、Michael D. Burkart、Hideaki Kakeya

  DOI：10.1039/c4cc09412c

  日期：——

  Active site-directed proteomic probes coupled to the 5′-O-N-(aminoacyl)sulfamoyladenosine (AMS) scaffold with a clickable benzophenone functionality selectively target nonribosomal peptide synthetase (NRPS) adenylation (A) domains in natural product producer proteomes by ligand-directed protein labeling.

  将主动定向蛋白质组学探针与可点击的苯酮功能基团偶联到5'-O-N-(氨酰基)磺胺腺苷（AMS）支架上，通过配体定向蛋白质标记选择性地靶向天然产物生产者蛋白质组中的非核糖体肽合酶（NRPS）腺苷化（A）结构域。
• The extraordinary reactions of phenyldimethylsilyllithium with N,N-disubstituted amides
  作者：Marina Buswell、Ian Fleming、Usha Ghosh、Stephen Mack、Matthew Russell、Barry P. Clark

  DOI：10.1039/b412768d

  日期：——

  the text. Notably, each member of the homologous series of amides Ph(CH2)nCONMe2 gives rise to a substantially different product: when n= 0, the reaction is normal, and the yield of the alph]-silylamine 20e is high; when n=1, proton transfer in the intermediate anion 64 and displacement of the phenyl group leads to the silaindane 66; when n=2, fragmentation of the intermediate anion 80, and capture

  苯基二甲基甲硅烷基锂以各种方式与N，N-二甲基酰胺反应，具体取决于化学计量，温度以及最巧妙地取决于酰胺的结构，结构中似乎很小的变化导致其性质的深刻变化。产品。当将等摩尔量的甲硅烷基锂试剂和N，N-二甲基酰胺6在-78℃下在THF中混合，并将混合物在-78℃下淬灭时，产物是相应的酰基硅烷。如果在淬灭之前将同一混合物加热至-20摄氏度，则该产品为顺式二烯胺11。二烯胺容易从顺式异构化为反式，易氧化为二烯二胺，更难水解为α-氨基酮13。如果使用两当量的甲硅烷基锂试剂，则产物为α-甲硅烷基胺20。烯二胺的形成机理似乎是通过四面体中间体17的布鲁克重排，随后是硅烷氧化物的损失，从而得到卡宾或卡宾类物质。“卡宾”与布鲁克重排亲核试剂结合，得到中间体28，该中间体失去另一个硅烷氧化物离子，得到烯二胺。相同的卡宾可被第二当量的甲硅烷基锂试剂攻击，得到α-甲硅烷基胺20。其他亲核试剂，如烷基锂，苯基锂和三丁
• Synthesis of Triple-Bond-Containing 1-Hydroxy-1,1-bisphosphonic Acid Derivatives To Be Used as Precursors in “Click” Chemistry: Two Examples
  作者：Petri A. Turhanen

  DOI：10.1021/jo500831r

  日期：2014.7.3

  to many kinds of molecules containing azide (−N3) functionalities using a “click” chemistry approach. As an example, bisphosphonate trimethyl ester 3a and P,P′-dimethyl ester 2b were attached to triethylene glycol to form triethylene glycol–bisphosphonate conjugates 4 and 5 as model compounds for further studies in, for example, nanoparticle targeting.

  新颖（ω-炔-1-羟基-1,1-二基）二膦酸四甲基酯（合成1A - Ç，它们的）P，P ' -二甲基酯（2A - Ç），和两个三甲基酯衍生物（3a中和3b）被报告。使用“点击”化学方法，可以将制备的化合物连接到多种包含叠氮化物（-N 3）官能团的分子上。作为一个例子，二膦酸三甲基酯3A和P，P ' -二甲基酯2b中被附接到三甘醇到形式三乙二醇-二膦酸盐的缀合物图4和5作为模型化合物用于例如纳米粒子靶向的进一步研究。