isopropyl (E)-3,8-nonadienoate | 95451-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl (E)-3,8-nonadienoate
• 英文别名: iso-propyl nona-3,8-dienoate；isopropyl nona-3E,8-dienoate；Isopropyl 3,8-nonadienoate；propan-2-yl (3E)-nona-3,8-dienoate
• CAS: 95451-60-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: VGAGMMQTYUWQOW-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (E)-3,8-nonadienoate 在 吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 fenozan-43 、 双氧水 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.8h， 生成 (7Z,9e)-7,9-乙酸十二二烯酯
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromones and their analogues. XLV. Synthesis of mono-and dienic components of insect pheromones from isopropyl nona-3E,8-dienoate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00631038
• 作为产物：
  描述：

  1-isopropoxy-2,7-octadiene 、 3-Isopropoxy-octa-1,7-diene 在 bis(η³-methallyl-chloropalladium) 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到isopropyl (E)-3,8-nonadienoate
  参考文献：
  名称：

  Carbonylation of organic allyl moieties.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)87336-x

文献信息

• Palladium Catalysed Acid‐Free Carboxytelomerisation of 1,3‐Butadiene with Alcohols Accessing Pelargonic Acid Derivatives Including Triglycerides under Selectivity Control
  作者：Dennis Vogelsang、Johanna Vondran、Kevin Hares、Kevin Schäfer、Thomas Seidensticker、Andreas J. Vorholt

  DOI：10.1002/adsc.201901383

  日期：2020.2.6

  100% atom economic manner. Effects of nucleophilicity and sterical demands were revealed for monoalcohols, di‐ and polyols. Whilst yields, chemoselectivity and E/Z‐selectivity of the pelargonic acid derivatives were excellent with up to 99%, selectivity towards mono‐, di‐ and triesters could be controlled successfully. Finally, the reaction profile of the carboxytelomerisation glycerol was uncovered

  钯催化的1,3-丁二烯与醇的羧基端聚反应以原子经济和直接的方式产生不饱和C 9-壬酸酯。尽管羧基端聚是当前关注的问题，但尚未充分研究适用的醇底物的局限性。在这里，我们提出的催化系统的转移包括乙酸钯和三- Ñ吡啶中的叔丁基膦与20种醇的亲核性和空间要求差异很大，以100％原子经济的方式产生相应的酯。一元醇，二元醇和多元醇显示出亲核性和空间需求的影响。壬酸衍生物的收率，化学选择性和E / Z选择性均极佳，最高可达99％，但对单酯，二酯和三酯的选择性仍可成功控制。最后，未发现羧基端粒化甘油的反应曲线，产生了高达97％的工业相关不饱和C 9-短链脂肪。
• Zakharkin, L. I.; Guseva, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2049 - 2050
  作者：Zakharkin, L. I.、Guseva, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• BONNET, M. C.;NEIBECKER, D.;STITOU, B.;TKATCHENKO, I., J. ORGANOMET. CHEM., 366,(1989) N-2, C9-C12
  作者：BONNET, M. C.、NEIBECKER, D.、STITOU, B.、TKATCHENKO, I.

  DOI：——

  日期：——
• SOKOLSKAYA, O. V., 26 KONF. MOL. UCHENYX I SPETS. IN-TA ORGAN. XIMII AN YCCP, KIEV, MAJ, 199+
  作者：SOKOLSKAYA, O. V.

  DOI：——

  日期：——
• SOKOLSKAYA, O. V., 2 KONF. MOL. UCHENYX-XIMIKOV, DONETSK, 28-31 MAYA, 1990: TEZ. DOKL., DONE+
  作者：SOKOLSKAYA, O. V.

  DOI：——

  日期：——