(3E,13Z)-十八碳二烯-1-基乙酸酯 | 53120-26-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3E,13Z)-十八碳二烯-1-基乙酸酯
• 英文名称: (3E,13Z)-3,13-octadecadienyl acetate
• 英文别名: (E,Z)-3,13-octadecadien-1-yl acetate；(3E,13Z)-octadeca-3,13-dienyl acetate；(3E, 13Z)-3,13-octadecadien-1-yl acetate；(3E,13Z)-octadecadienyl acetate；(E,Z)-3,13-Octadecadienyl acetate；[(3E,13Z)-octadeca-3,13-dienyl] acetate
• CAS: 53120-26-6
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: VVJPJXKHBZNADP-ZSTZHTMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2000

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,13Z)-十八碳二烯-1-基乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,13-十八碳二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of 3,13- and 2,13-Octadecadienyl Compounds for Identification of the Sex Pheromone Secreted by a Clearwing Moth,Nokona pernix

  摘要：

  通过乙炔偶联反应从1,8-辛二醇或1,9-壬二醇出发合成了3,13-和2,13-十八碳二烯-1-醇及其乙酸酯的几种几何异构体。除了商业上可获得的化合物外，每种二烯基化合物的所有几何异构体都通过NMR和GC-MS进行了分析，以积累用于研究从隶属于鳞翅目天蛾科的透翅蛾中分泌的性信息素的化学数据。尽管3,13-和2,13-二烯的乙酸酯衍生物显示出几乎相同的质谱，但通过比较[M−18]+在m/z 248处的相对强度，醇可以被区分开来，这表明可以直接区分这两种位置异构体而不需要衍生化。此外，每种几何异构体从高极性GC柱中流出时具有不同的保留时间。基于这些数据，通过GC-EAD和GC-MS分析了一种天蛾科蛾类Nokona pernix的性信息素腺提取物，并鉴定了两种EAG活性成分，即3,13-十八碳二烯-1-醇的(3E,13Z)-和(3Z,13Z)-异构体，比例为9:1。在田间，以9:1比例混合的合成化合物很好地吸引了N. pernix雄性，而单一成分很少吸引雄性。吸引的雄性数量在六月中旬达到高峰，八月份出现了一个小的高峰。

  DOI：

  10.1271/bbb.70.508
• 作为产物：
  描述：

  methyl 10,11-dihydroxyundecanoate 在 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium ethanolate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (3E,13Z)-十八碳二烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Vinczer, Peter; Juvancz, Zoltan; Novak, Lajos, Acta Chimica Hungarica, 1988, vol. 125, # 6, p. 797 - 820

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• 복숭아유리나방의 주요 성페로몬인 옥타데카디에닐 아세테이트의 제조방법
  申请人：LEE, Dong Ha 이동하(420130458499)

  公开号：KR20180056877A

  公开（公告）日：2018-05-30

  본 발명은 복숭아유리나방(cherry tree borer, Synanthedon bicingulate)을 방제하기 위하여 복숭아유리나방의 성페로몬을 제조하는 방법에 관한 것으로, 본 발명은 복숭아유리나방의 성페로몬의 주성분인 (3E,13Z)-옥타데카디에닐 아세테이트와 (3Z,13Z)-옥타데카디에닐 아세테이트 각각을 저렴한 출발물질로부터 효율적이고 간단하게 경제적이면서 우수한 순도와 입체 선택성으로 제조할 수 있는 방법을 제공한다.

  本发明涉及一种用于防治樱桃树蛀果蛾（Synanthedon bicingulate）的方法，该方法涉及制备樱桃树蛀果蛾的性信息素。本发明提供了一种从廉价起始原料高效、简单、经济且具有优异纯度和立体选择性地制备樱桃树蛀果蛾性信息素的方法，该性信息素的主要成分是(3E,13Z)-八十二烯醛醋酸酯和(3Z,13Z)-八十二烯醛醋酸酯。
• Production of pheromones and fragrances from substituted and unsubstituted 1-alken-3yl alkylates
  申请人：Bedoukian Robert H.

  公开号：US20100113837A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Compounds of the formula (I) wherein R 2 is a branched or unbranched, saturated or ethylenically mono or di unsaturated aliphatic radical, Z is —CH 2 OH, —CH 2 OAc or —CHO, m is a whole positive integer of one or more, and Ac is an acetyl group are synthesized by a process wherein a 1-alken-3-yl alkylate, is reacted with a halo alkanol Grignard reagent.

  式(I)的化合物中，其中R2为支链或未支链、饱和或含有乙烯单元或二元不饱和的脂肪基，Z为—CH2OH、—CH2OAc或—CHO，m为一个或多个正整数，Ac为乙酰基，通过以下过程合成：1-烯丙基烷基化合物与卤代烷醇格氏试剂反应。
• Preparation of unsaturated aliphatic insect pheromones using cyclic
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04296042A1

  公开（公告）日：1981-10-20

  This process relates to the synthesis of unsaturated aliphatic esters useful as insect sex attractants, including gossyplure, the insect sex pheromone of the pink bollworm moth, Pectinophora gossypiella, and intermediates therefor. The process utilizes a cyclic phosphonium (Wittig) reagent.

  这个过程涉及到合成不饱和脂肪族酯类，这些酯类可用作昆虫性信息素，包括棉铃虫的性信息素高丝酮，以及其中间体。该过程利用环磷酸铵（威廉·维特希格）试剂。
• Novel bisexual attractants, aggregants and arrestants for adults and larvae of codling moth and other species of lepidoptera
  申请人：——

  公开号：US20020061324A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  Novel bisexual attractants for lepidopterous insect pests isolated from pears or apples. A method for monitoring and control of codling moth and other species of Lepidoptera comprising a lure and kill, mating disruption or mass trapping strategy. A method of using a formulation containing the bisexual attractants with or without an insecticide and/or pheromone for control of the insect pests.

  从梨或苹果中分离出的新型双性吸引剂，用于吸引鳞翅目害虫。一种监测和控制苹果蠹和其他鳞翅目物种的方法，包括诱杀、交配干扰或大规模捕捉策略。一种使用含有双性吸引剂的配方（带或不带杀虫剂和/或信息素）来控制害虫的方法。