(3E,5E)-3,5,7-辛三烯-2-酮 | 404934-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3E,5E)-3,5,7-辛三烯-2-酮
• 英文名称: (3E,5E)-octa-3,5,7-trien-2-one
• 英文别名: octa-3t,5t,7-trien-2-one；Octa-3t,5t,7-trien-2-on
• CAS: 404934-07-2
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: VVESGAVBPKZWHK-YTXTXJHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-3,5,7-辛三烯-2-酮 生成 octa-3t,5t,7-trien-2-one semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Bader et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 3099,3102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-penta-2,4-dienal 、 丙酮 在 aluminum tri-tert-butoxide 、 苯 作用下， 生成 (3E,5E)-3,5,7-辛三烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Bader et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 3099,3102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Heck Reactions of Ethenyl- and (Z)-Butadien-1-yl Nonaflate Obtained by the Fragmentation of Furan Derivatives
  作者：Ilya M. Lyapkalo、Matthias Webel、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4189::aid-ejoc4189>3.0.co;2-i

  日期：2001.11

  (1b) and (Z)-buta-1,3-dien-1-yl nonaflate (2) in good yields. The required enolates were obtained by aldehyde-free routes by the lithiation of tetrahydrofuran or 2,5-dihydrofuran followed by the cyclofragmentation of the metallated heterocycles. The application of this approach to the synthesis of allenyl nonaflate 3 failed, presumably due to the intrinsic instability of this allene derivative. The nonaflates

  烯醇锂或甲硅烷基烯醇醚（形式上衍生自乙醛或巴豆醛）与九氟丁烷磺酰氟的九氟烷磺化以良好的收率得到九氟乙炔酯 (1b) 和 (Z)-buta-1,3-dien-1-yl nonaflate (2) . 通过四氢呋喃或 2,5-二氢呋喃的锂化，然后是金属化杂环的环断裂，通过无醛途径获得所需的烯醇化物。将这种方法应用于合成丙二烯基壬二酸酯 3 失败，可能是由于这种丙二烯衍生物的内在不稳定性。九氟甲磺酸酯 1b 和 2 也是通过相应的甲硅烷基烯醇醚 5 和 7 与九氟丁烷磺酰氟的氟化物催化反应制备的；然而，这些两步法的总产量略低。锂化2的环碎，2-二甲基-4-亚甲基-[1,3] 二氧戊环可以以中等产率轻松制备三甲基硅氧基丙二烯 (10)。在催化量的乙酸钯 (II) 存在下，九氟甲磺酸酯 1b 和 2 与单取代烯烃顺利反应，以良好到中等的产率和高立体选择性得到预期的 Heck 偶联产物。
• CAROTENOID OXIDATION PRODUCTS AS CHEMOPREVENTIVE AND CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Lycored Ltd.

  公开号：EP1937288A2

  公开（公告）日：2008-07-02
• [EN] CAROTENOID OXIDATION PRODUCTS AS CHEMOPREVENTIVE AND CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] PRODUITS D'OXYDATION DES CAROTENOIDES UTILISES EN TANT QU'AGENTS CHIMIOPREVENTIFS ET CHIMIOTHERAPEUTIQUES
  申请人：LYCORED LTD

  公开号：WO2007043046A2

  公开（公告）日：2007-04-19

  [EN] The present invention relates to a method for the chemoprevention and treatment of cancer, by administering a pharmaceutical composition comprising a carotenoid derivative, e.g., a derivative of lycopene, a- and b-carotene, phytoene, phytofluene, lutein, zeaxanthin, a- and b-cryptoxanthin, canthaxanthin, astaxanthin, or other carotenoid. The carotenoid derivative is a carotenoid oxidation product, and is preferably an aldehyde derivative, a dialdehyde derivative or a ketone derivative. The carotenoid derivative can be a derivative of any naturally occurring carotenoid, e.g., carotenoids found in tomatoes and other fruits and vegetables.
  [FR] La présente invention concerne un procédé pour la chimioprévention et le traitement du cancer, par administration d'une composition pharmaceutique comprenant un dérivé de caroténoïde, par ex., un dérivé de lycopène, d'a- et ß-carotène, de phytoène, de phytofluène, de lutéine, de zéaxanthine, d'a- et ß-cryptoxanthine, de canthaxanthine, d'astaxanthine, ou d'autre caroténoïde. Le dérivé de caroténoïde est un produit d'oxydation des caroténoïdes et est de préférence un dérivé d'aldéhyde, un dérivé de dialdéhyde ou un dérivé de cétone. Le dérivé de caroténoïde peut être un dérivé de n'importe quel caroténoïde d'origine naturelle, par ex., des caroténoïdes trouvés dans les tomates et d'autres fruits et légumes.