(3R)-(-)-3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)丁醛 | 405873-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (3R)-(-)-3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)丁醛
• 中文别名: 3R-(-)-3-(1-甲基-1H-吲哚)-1-丁醛；(3R)-(-)-3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-丁醛
• 英文名称: (R)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)butanal
• 英文别名: (3R)-(-)-3-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)butyraldehyde；(3R)-3-(1-methylindol-3-yl)butanal
• CAS: 405873-05-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: OQWWHYBHQFZHLP-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.5-59.5 °C (lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-(-)-3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)丁醛 在 gold(III) chloride 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.45h， 生成 (4R)-3,4-dihydro-1,4,9-trimethyl-1H-carbazol-2(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚与金催化的炔烃的分子内和分子间反应。

  摘要：

  吲哚在金催化剂的存在下与炔烃分子内反应，得到六元至八元环的环状化合物。阳离子Au（I）络合物[Au（P {C（6）H（4）（o-Ph）}（tBu）（2））（NCMe）] SbF（6）是形成六种化合物的最佳催化剂-和7元环，分别是6-endo-dig，6-exo-dig和7-exo-dig环化。Indoloazocines是用AuCl（3）作为催化剂在罕见的8-内切-挖掘过程中选择性获得的。在该方法中，由于初始的片段化反应，还形成了丙二烯或四环环状衍生物。吲哚与炔烃的分子间反应进行以形成3-链烯基化的中间体，其与第二当量的吲哚反应以产生双吲哚基衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200601324
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)-3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)丁烷-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 6-氨基己酸盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3R)-(-)-3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)丁醛
  参考文献：
  名称：

  双(恶唑啉基)吡啶-钪(III)三氟甲磺酸盐配合物催化α,β-不饱和2-酰基咪唑的对映选择性Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  已经完成了由双（恶唑啉基）吡啶-钪（III）三氟甲磺酸盐配合物催化的α，β-不饱和2-酰基咪唑和富电子芳香亲核试剂的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。这些 α,β-不饱和 2-酰基咪唑是 Friedel-Crafts 反应的有效亲电试剂。通过甲基化和随后的咪唑残基置换，所得加合物 2-酰基咪唑很容易转化为酰胺、酯、羧酸、酮和醛。

  DOI：

  10.1021/ja052433d

文献信息

• ORGANIC SALTS AND METHOD FOR PRODUCING CHIRAL ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：List Benjamin

  公开号：US20090030216A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for producing chiral organic compounds by asymmetric catalysis, using ionic catalysts comprising a chiral catalyst anion. The claimed method is suitable for reactions which are carried out over cationic intermediate stages, such as iminium ions or acyl pyridinium ions. The invention enables the production of chiral compounds with high ee values, that until now could only be obtained by means of costly purification methods.

  该发明涉及一种通过不对称催化制备手性有机化合物的方法，使用包括手性催化剂阴离子的离子催化剂。所述方法适用于在阳离子中间体阶段进行的反应，例如亚胺离子或酰基吡啶离子。该发明实现了具有高ee值的手性化合物的生产，直到现在只能通过昂贵的纯化方法获得。
• Enantioselective Organocatalytic Indole Alkylations. Design of a New and Highly Effective Chiral Amine for Iminium Catalysis
  作者：Joel F. Austin、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja017255c

  日期：2002.2.1

  "privileged" structure with representation in over 3000 natural isolates and 40 medicinal agents of diverse therapeutic action. A new strategy for asymmetric access to this important pharmacaphore has been accomplished that involves the amine catalyzed alkylation of indoles with alpha,beta-unsaturated aldehydes. Central to these studies has been the design of a new chiral amine catalyst that exhibits

  吲哚骨架已被广泛认为是一种“特权”结构，在超过 3000 种天然分离株和 40 种具有不同治疗作用的药物中具有代表性。已经完成了一种不对称访问这种重要药理学的新策略，该策略涉及胺催化的吲哚与 α、β-不饱和醛的烷基化。这些研究的核心是设计一种新的手性胺催化剂，该催化剂对亚胺催化具有更高的反应性和选择性。这种新型 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-咪唑啉酮催化剂能够以高产率和优异水平将多种吲哚体系共轭加成到多种 α,β-不饱和醛中对映控制（70-97% 产率，84-97% ee）。
• Highly stereoselective imidazolethiones mediated Friedel–Crafts alkylation of indole derivatives
  作者：Xianrui Liang、Shuangmin Li、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.007

  日期：2012.1

  The asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated aldehydes was promoted by the novel imidazolethiones to afford the corresponding adducts in moderate to excellent yields and high enantioselectivities under mild reaction conditions.

  新型咪唑硫酮促进了吲哚与α ， β-不饱和醛的吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应，在温和的反应条件下，以中等至优异的收率和高对映选择性提供了相应的加合物。
• CaSH Organocatalysis: Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Albert Lee、Tian Tian、Bao-Jian Pei、Qing-Hua Li、Hao He、Ling-Yan Chen、Xiang Zhou、Wing-Hong Chan

  DOI：10.1055/s-0029-1217552

  日期：2009.8

  Enantioselective Friedel-Crafts alkylation of indole with α,β-unsaturated aldehyde was catalyzed by camphor sulfonyl hydrazine (CaSH) with good enantioselectivity (81-88%).

  樟脑磺酰肼（CaSH）催化吲哚与α,β-不饱和醛的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应（81-88%）。
• Enantioselective transformation of alpha, beta-unsaturated aldehydes using chiral organic catalysts
  申请人：——

  公开号：US20030109718A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Nonmetallic organic catalysts are provided that facilitate the enantioselective reaction of &agr;,&bgr;-unsaturated aldehydes. The catalysts are chiral imidazolidinone compounds having the structure of formula (IIA) or (IIB) 1 or are acid addition salts thereof, wherein, in one preferred embodiment, R 1 is C 1 -C 6 alkyl, R 2 is tri(C 1 -C 6 alkyl)-substituted methyl, R 3 and R 4 are hydrogen, and R 5 is phenyl optionally substituted with 1 or 2 substituents selected from the group consisting of halo, hydroxyl, and C 1 -C 6 alkyl. The chiral imidazolidinones are useful in catalyzing a wide variety of reactions, including cycloaddition reactions, Friedel-Crafts alkylation reactions, and Michael additions.

  提供了非金属有机催化剂，促进α，β-不饱和醛的对映选择性反应。该催化剂是手性咪唑啉酮化合物，具有式（IIA）或（IIB）1的结构，或其酸加成盐，其中，在一种优选实施例中，R1为C1-C6烷基，R2为三（C1-C6烷基）取代的甲基，R3和R4为氢，R5为苯基，可选择地取代1或2个来自卤素、羟基和C1-C6烷基的取代基。手性咪唑啉酮在催化各种反应方面有用，包括环加成反应、Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应。