(3R)-(-)-3-苯基戊醛 | 36678-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3R)-(-)-3-苯基戊醛
• 英文名称: (R)-3-phenylpentanal
• 英文别名: (3R)-3-phenylpentanal
• CAS: 36678-81-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: VEUKSXBNXUPLKJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-(-)-3-苯基戊醛 、 乙酰氯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (3R)-(-)-3-Phenylpentyl-acetat 、 (3S)-3-Phenylpentyl-acetat
  参考文献：
  名称：

  手性均戊酸酯等效物。I.通过金属手性烯丙基胺的不对称合成β-取代的醛

  摘要：

  2型金属化的手性烯丙胺（M = Li，K）用作手性均烯酸酯，当烷基化和酸性水解后，对映体过量的β-取代醛的不对称CC键形成高达67％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77438-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenylpent-2-en-1-ol 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₃₅H₄₃IrN₂OP⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 17.0h， 以21%的产率得到(3R)-(-)-3-苯基戊醛
  参考文献：
  名称：

  铱-N，P配合物对伯烯醇的高度对映选择性不对称异构

  摘要：

  接触手性醛：使用双环膦-恶唑啉铱催化剂研究了伯烯丙基醇的不对称异构化。该方法显示出较宽的底物范围，并得到具有优异对映选择性的所需手性醛（参见方案； R 1，R 2＝ Ar或烷基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101524

文献信息

• A NEW AND EFFECTIVE ASYMMETRIC SYNTHESIS OF 3-PHENYLALKANALS
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hiroki Hayashi、Tetsuo Miwa、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1982.1637

  日期：1982.10.5

  Highly optically active 3-phenylalkanals were obtained by the reaction of alkyl halides and a chiral homoenolate equivalent derived from the cinnamyl ether 3 and potassium diisopropylamide, followed by acidic hydrolysis.

  通过卤代烷与从肉桂醚3和二异丙胺钾衍生的手性同烯酸盐等效物的反应，得到高光学活性的3-苯基烷醛，随后进行酸水解。
• Catalytic Enantioselective β-Alkylation of α,β-Unsaturated Aldehydes by Combination of Transition-Metal- and Aminocatalysis: Total Synthesis of Bisabolane Sesquiterpenes
  作者：Samson Afewerki、Palle Breistein、Kristian Pirttilä、Luca Deiana、Pawel Dziedzic、Ismail Ibrahem、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.201100756

  日期：2011.8.1

  aldehydes by combination of simple chiral amine and copper catalysts provides β‐branched aldehydes in a one‐pot protocol (see scheme). The methodology was applied to the short total syntheses of bisabolane sesquiterpenes (S)‐(+)‐curcumene, (E)‐(S)‐(+)‐3‐dehydrocurcumene and (S)‐(+)‐tumerone.

  分支出！通过简单的手性胺和铜催化剂的组合，α，β-不饱和醛的第一个共催化对映选择性（可达98：2 er）的β-烷基化可在单反应釜协议中提供β-支化醛（参见方案）。该方法适用于短波半萜倍半萜烯（S）-（+）-姜黄素，（E）-（S）-（+）-3-脱氢姜黄素和（S）-（+）-肿瘤酮的短总合成。
• Copper-Catalyzed Enantioselective 1,4-Addition to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Laëtitia Palais、Lucille Babel、Adrien Quintard、Sébastien Belot、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol100441r

  日期：2010.5.7

  The first asymmetric Cu-catalyzed conjugate addition of dialkylzinc zinc reagents to a large scope of enals in presence of phosphoramidite, SimplePhos, or (R)-BINAP ligands with enantiomeric excesses up to 90% is reported. Moreover, ACA of Grignard reagents afforded moderate to good 1,4-regioselectivities with enantioselectivities up to 90%.

  据报道，在亚磷酰胺，SimplePhos或（R）-BINAP配体的存在下，对映体过量最高达90％，二烷基锌锌试剂第一次向大范围的烯类中进行了不对称的Cu催化的共轭加成反应。此外，格氏试剂的ACA提供中等至良好的1,4-区域选择性，对映选择性高达90％。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition to α,β-Unsaturated Aldehydes with Various Organometallic Reagents
  作者：Sylvie Goncalves-Contal、Ludovic Gremaud、Laëtitia Palais、Lucille Babel、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1055/s-0035-1562487

  日期：2016.10

  Reactivity and regio- and enantioselectivities were strongly dependent on reaction conditions and substrates. Good to excellent regio- and enantioselectivities were obtained with zinc reagents R2Zn and aluminum reagents R3Al. However, the asymmetric conjugate addition of Grignard reagents afforded only moderate to good regio- and enantioselectivities. β-Substituted aldehydes constitute a very important

  致力于纪念Jean F. Normant教授（1936–2016） 抽象的 β取代的醛构成自然界中非常重要的一类化合物。该基序的合成可以通过在烯醛上形成C–C键来实现。为此，我们在本文中报道了以（R）-H 8 BINAP，（R）-TolBINAP和（R）-SEGPHOS为手性的各种有机金属试剂向α，β-不饱和醛的对映选择性铜催化共轭加成反应的发展。配体。成功开发了三套条件，并使用了几种Enals。反应性以及区域和对映体选择性强烈取决于反应条件和底物。用锌试剂R 2获得良好至优异的区域和对映选择性，锌和铝试剂R 3铝 然而，格氏试剂的不对称共轭添加仅提供中等至良好的区域选择性和对映选择性。 β取代的醛构成自然界中非常重要的一类化合物。该基序的合成可以通过在烯醛上形成C–C键来实现。为此，我们在本文中报道了以（R）-H 8 BINAP，（R）-TolBINAP和（R）-SEGPHOS为手性的各
• A Versatile New Catalyst for the Enantioselective Isomerization of Allylic Alcohols to Aldehydes:  Scope and Mechanistic Studies
  作者：Ken Tanaka、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jo010792v

  日期：2001.11.1

  [Rh(cod)(2)]BF(4), serves as an effective catalyst for asymmetric isomerizations of allylic alcohols to aldehydes, furnishing improved yields, scope, and enantioselectivities relative to previously reported methods. The catalyst is air-stable and can be recovered at the end of the reaction. Mechanistic studies establish that the isomerization proceeds via an intramolecular 1,3-hydrogen migration and that

  合成了一种新的平面手性双齿磷酸二茂铁配体（2）并对其结构进行了表征。衍生的铑配合物[Rh（cod）（2）] BF（4）可作为有效的催化剂，用于烯丙基醇向醛的不对称异构化，相对于先前报道的方法，可提供更高的收率，范围和对映选择性。该催化剂是空气稳定的，并且可以在反应结束时回收。机理研究表明，异构化是通过分子内的1,3-氢迁移进行的，并且催化剂区分了对映体C1氢。