(3R)-3-氨基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮,盐酸盐 | 35987-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3R)-3-氨基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮,盐酸盐
• 英文名称: (R)-3-amino-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one hydrochloride
• 英文别名: (R)-3-amino-3,4-dihydrocarbostyril hydrochloride；(R)-3-Amino-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one hydrochloride；(3R)-3-amino-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one;hydrochloride
• CAS: 35987-80-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O*ClH
• 分子量: 198.652
• InChiKey: OKOGJVZTZMRXRG-OGFXRTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-氨基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮,盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (R)-3-(5-chloroindole-2-carbonylamino)-3,4-dihydrocarbostyril
  参考文献：
  名称：

  Triglyceride and triglyceride-like prodrugs of glycogen phosphorylase inhibiting compounds

  摘要：

  提供了一种糖原磷酸化酶抑制化合物的前药，所述前药化合物具有以下式I G(—O 2 CR′) m (—OH) n (—O 2 C(CH 2 ) p CH 3 ) q I 其中G是C 3 到C 5 支链或直链碳链，(—O 2 CR′)、(—OH)和(—O 2 C(CH 2 ) p CH 3 )连接到G上的任何可用碳原子上； m是从1到4的整数； n是从0到3的整数； p是从0到16的整数； q是从0到3的整数；其中m、n和q的总和为3或4；以及 —O 2 CR′是具有以下式的化合物的片段 1 其中W、X、Y、Z、R 1 和R 2 如本文所定义。 还提供了使用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的药物组合物和方法，可以单独使用或与另一种治疗剂联合使用。

  公开号：

  US20040142938A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 生成 (3R)-3-氨基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮,盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Development of potent, orally active 1-substituted-3,4-dihydro-2-quinolone glycogen phosphorylase inhibitors

  摘要：

  A series of substituted 3,4-dihydro-2-quinolone glycogen phosphorylase inhibitors, which have potential as antidiabetic agents, is described. Initial members of the series showed good enzyme inhibitory potency but poor physical properties. Optimisation of the 1-substituent led to 2,3-dihydroxypropyl compounds which showed good in vitro potency and improved physical properties, together with good DMPK profiles and acute in vivo efficacy in a rat model. X-ray crystallographic data are presented, showing an unexpected variety of binding orientations at the dimer interface site.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.037
• 作为试剂：
  描述：

  3-amino-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one hydrochloride 、 吲哚-2-羧酸 在 (3R)-3-氨基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮,盐酸盐 、 5-氯吲哚-2-羧酸 作用下， 生成 3-(indole-2-carbonylamino)-3,4-dihydrocarbostyril
  参考文献：
  名称：

  Triglyceride and triglyceride-like prodrugs of glycogen phosphorylase inhibiting compounds

  摘要：

  提供了一种糖原磷酸化酶抑制剂的前药，可用于治疗糖尿病，其化学式为IG（—O2CR′）m（—OH）n（—O2C（CH2）pCH3）qI，其中G为C3至C5的支链或直链碳链，并且（—O2CR′）、（—OH）和（—O2C（CH2）pCH3）附加在G上的任何可用碳原子上；—O2CR′是公式Ib的化合物片段，其中W为双环杂芳基；m，n，p，q，X，Y，Z，R1和R2如本文所定义，例如：此外，还提供了使用上述化合物单独或与另一种治疗剂联合治疗糖尿病及相关疾病的药物组合物和方法。

  公开号：

  US07098235B2

文献信息

• Lactam glycogen phosphorylase inhibitors and method of use
  申请人：——

  公开号：US20040002495A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  A compound of formula I 1 wherein W is a bicyclic hetroaryl of the structure 2 X is —O—, —S—, —SO 2 —, —CHR 5 —, —CHR 5 O—, —CHR 5 S—, —CHR 5 SO 2 —, —CHR 5 CO— or —CH 2 CHR 5 —; Y is a bond or —CHR 6 —; Z is an aryl or heteroaryl group of the following structure: 3 A is —CH— or —N—; B is —O— or —S—; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as described herein. Further provided is a method for treating diabetes and related diseases employing a glycogen phosphorylase inhibiting amount of the above compound, either alone or in combination with another therapeutic agent.

  公式I的化合物 其中 W是具有结构的双环杂芳基 X是—O—，—S—，—SO 2 —，—CHR 5 —，—CHR 5 O—，—CHR 5 S—，—CHR 5 SO 2 —，—CHR 5 CO—或—CH 2 CHR 5 —; Y是一个键或—CHR 6 —; Z是以下结构的芳基或杂芳基团： A是—CH—或—N—; B是—O—或—S—; 和 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，R 7 和R 8 如本文所述。 此外，提供了一种治疗糖尿病和相关疾病的方法，该方法使用上述化合物的糖原磷酸化酶抑制剂量，可以单独使用或与另一种治疗剂联合使用。
• PYRROLOPYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDES
  申请人：Krulle Thomas Martin

  公开号：US20090099176A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Compounds represented by Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the prophylactic or therapeutic treatment of diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, hypertension, atherosclerosis or tissue ischemia e.g. myocardial ischemia, and as cardioprotectants.

  式(I)所代表的化合物或其药学上可接受的盐，可用于预防或治疗糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高胰岛素血症、高脂血症、高血压、动脉粥样硬化或组织缺血，例如心肌缺血，并作为心脏保护剂。
• WO2006/59164
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A practical synthesis of (R)- and (S)-3-amino-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  作者：Bernard Hulin、Michael G Lopaze

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.05.013

  日期：2004.6

  Asymmetric alkylation of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester with 2-nitrobenzyl bromide followed by reductive cyclization provides (R)- and (S)-3-amino-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one in high yield and high enantiomeric excess. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• US7057046B2
  申请人：——

  公开号：US7057046B2

  公开（公告）日：2006-06-06