(3R)-3-氨基-5-甲基己酸叔丁酯 | 166023-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3R)-3-氨基-5-甲基己酸叔丁酯
• 中文别名: 叔丁基(3R)-3-氨基-5-甲基己酸酯
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (3R)-3-amino-5-methylhexanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-amino-5-methylhexanoate；tert-butyl (R)-3-amino-5-methylhexanoate；tert-Butyl 5-Methyl-3-aminohexanoate
• CAS: 166023-29-6
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂
• 分子量: 201.309
• InChiKey: WBOPVTYXLFEVGP-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-氨基-5-甲基己酸叔丁酯 在 茴香硫醚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.66h， 生成 (S)-3-((R)-5-Methyl-3-{2-[4-(3-o-tolyl-ureido)-phenyl]-acetylamino}-hexanoylamino)-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Potent and Selective Inhibitors of Integrin VLA-4

  摘要：

  The synthesis and identification of a novel series of inhibitors of integrin VLA-4 are described. Their in vitro activity and selectivity against closely related integrins are also presented. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00586-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(2E)-5-甲基-2-己烯酸酯 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 (3R)-3-氨基-5-甲基己酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  平行合成手性β-氨基酸

  摘要：

  使用高手性锂N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的共轭加成，完成了对映体纯度高的30个β-氨基酸阵列的平行不对称合成。该协议的实验简单性和高度实用性通过高15种α，β-不饱和酯的高效平行转化为相应β-氨基酸的对映体系列以高总收率和选择性进行了证明，且每个步骤的纯化步骤最少反应方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.008

文献信息

• Pharmaceutical compounds
  申请人：——

  公开号：US20020128185A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The invention provides novel cryptophycin compounds which can be useful for disrupting the microtubulin system, as antineoplastic agents, antifungal, and for the treatment of cancer. The invention further provides a formulation for administering the novel cryptophycin compounds.

  该发明提供了新型的隐花黄素化合物，可用于破坏微管蛋白系统，作为抗肿瘤药物、抗真菌药物，以及用于癌症治疗。该发明还提供了一种用于给予这些新型隐花黄素化合物的配方。
• Scalable Synthesis of β-Amino Esters via Reformatsky Reaction with N-tert-Butanesulfinyl Imines
  作者：Kristin Brinner、Daniel Poon、Brandon Doughan

  DOI：10.1055/s-0028-1087964

  日期：2009.4

  The Reformatsky reagents derived from ethyl bromoacetate and tert-butyl bromoacetate add cleanly, in high yield, and with good diastereoselectivity to N-tert-butanesulfinyl aldimines and ketimines. Importantly, this reaction scales well (>50 mmol), and affords products upwards of 70% yield over three steps, starting from commercially available N-tert-butanesulfinamide, aldehydes, and ketones.

  由溴乙酸乙酯和溴乙酸叔丁酯衍生的 Reformatsky 试剂可干净、高收率地添加到 N-叔丁烷亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺中，并具有良好的非对映选择性。重要的是，该反应可以很好地扩展（> 50 mmol），并且从市售的 N-叔丁烷亚磺酰胺、醛和酮开始，经过三个步骤，产品的产率高达 70%。
• SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]-PYRIDINE-3-CARBOXAMIDES AND USE THEREOF
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160185775A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present application relates to novel pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxamides, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for treatment and/or prophylaxis of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酰胺、其制备方法、其单独或与其他药物联合治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Substituted pyrazolo[1,5-A]-pyridine-3-carboxamides and use thereof
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US09422285B2

  公开（公告）日：2016-08-23

  The present application relates to novel pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxamides, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for treatment and/or prophylaxis of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酰胺，其制备方法，其单独或与其他药物联合治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的药物。
• An economical approach for peptide synthesis<i>via</i>regioselective C–N bond cleavage of lactams
  作者：Wataru Muramatsu、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/d2sc01466a

  日期：——

  An economical, solvent-free, and metal-free method for peptide synthesis via C–N bond cleavage using lactams has been developed. The method not only eliminates the need for condensation agents and their auxiliaries, which are essential for conventional peptide synthesis, but also exhibits high atom economy. The reaction is versatile because it can tolerate side chains bearing a range of functional

  已经开发出一种经济、无溶剂和无金属的肽合成方法，该方法通过使用内酰胺的 C-N 键裂解来合成肽。该方法不仅不需要缩合剂及其助剂，而缩合剂及其助剂是常规肽合成所必需的，而且还具有很高的原子经济性。该反应是通用的，因为它可以耐受带有一系列官能团的侧链，在没有外消旋或聚合的情况下提供高达 >99% 的相应肽产率。此外，开发的策略能够实现肽段偶联，提供对作为蜘蛛丝蛋白中重复序列出现的六肽的访问。