(3R)-5-氧代-3-[(三乙基硅烷基)氧基]-1-环戊烯-1-庚酸甲酯 | 118456-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3R)-5-氧代-3-[(三乙基硅烷基)氧基]-1-环戊烯-1-庚酸甲酯
• 英文名称: methyl-7-[5-oxo-3(R)-[(triethylsilyl)oxy]-1-cyclopenten-1yl]-heptanoate
• 英文别名: (R)-Methyl 7-(5-oxo-3-((triethylsilyl)oxy)cyclopent-1-en-1-yl)heptanoate；methyl 7-[(3R)-5-oxo-3-triethylsilyloxycyclopenten-1-yl]heptanoate
• CAS: 118456-54-5
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄Si
• 分子量: 354.562
• InChiKey: CVUYUBZMSCEMFT-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-5-氧代-3-[(三乙基硅烷基)氧基]-1-环戊烯-1-庚酸甲酯 在 正丁基锂 、 甲基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.41h， 生成 甲基前列腺素E1
  参考文献：
  名称：

  前列腺素 E1 的高效不对称合成

  摘要：

  前列腺素 E1 (5) 的不对称全合成已在双组分偶联过程中实现。手性羟基环戊烯酮 6 很容易从呋喃中获得，ee 为 96%。关键的反应步骤是动力学酶解，然后是原位反转。用 Corey CBS 催化剂催化不对称还原 γ-碘代乙烯基酮 19 得到具有 >96% ee 的 ω-侧链 7。使用与二硫氰基铜酸盐的反应进行共轭加成，随后甲硅烷基保护基的温和裂解和甲酯 22 的酶促水解得到高产率的 (-)-PGE15。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2655::aid-ejoc2655>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-[(3S)-3-methylsulfonyloxy-5-oxocyclopenten-1-yl]heptanoate 在 胍 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3R)-5-氧代-3-[(三乙基硅烷基)氧基]-1-环戊烯-1-庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  前列腺素 E1 的高效不对称合成

  摘要：

  前列腺素 E1 (5) 的不对称全合成已在双组分偶联过程中实现。手性羟基环戊烯酮 6 很容易从呋喃中获得，ee 为 96%。关键的反应步骤是动力学酶解，然后是原位反转。用 Corey CBS 催化剂催化不对称还原 γ-碘代乙烯基酮 19 得到具有 >96% ee 的 ω-侧链 7。使用与二硫氰基铜酸盐的反应进行共轭加成，随后甲硅烷基保护基的温和裂解和甲酯 22 的酶促水解得到高产率的 (-)-PGE15。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2655::aid-ejoc2655>3.0.co;2-2

文献信息

• CAMPBELL, ARTHUR L.;BEHLING, JAMES R.
  作者：CAMPBELL, ARTHUR L.、BEHLING, JAMES R.

  DOI：——

  日期：——