己基环丙烷 | 4468-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 己基环丙烷
• 英文名称: hexylcyclopropane
• 英文别名: Hexyl-cyclopropane
• CAS: 4468-61-5
• 化学式: C₉H₁₈
• mdl: MFCD09038373
• 分子量: 126.242
• InChiKey: AOJZSYZUFZULLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148 °C
• 密度：
  0.804±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  913;913;913;912.4;912.7;914.6;916.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基硅烷 、 己基环丙烷 在 tri(phenyl)methylium closo-7,8,9,10,11,12-hexabromocarboranate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.27h， 以85%的产率得到triisopropyl(nonyl)silane
  参考文献：
  名称：

  硅离子促进的开环氢化硅烷化和未活化环丙烷的二甲硅烷基化。

  摘要：

  据报道，未活化的环丙烷的甲硅烷基离子促进的开环氢化硅烷化。γ-硅效应促进了反应，区域选择性受到对碳离子中间体的各种稳定作用（包括β-硅作用）的影响。实验观察结果符合计算的反应机理。该工作还展示了甲硅烷基离子将环丙基异构化为烯丙基的能力，并且所得的α-烯烃参与了甲硅烷基离子介导的六甲基二硅烷的二甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00173
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-己基环丙烷 在 tetrabutoxytitanium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 己基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Efficient method for the synthesis of monohalocyclopropanes by reduction of gem-dihalocyclopropanes with i-Bu2AlH in the presence of Ti and Zr complexes

  摘要：

  We have investigated the reductive dehalogenation reaction of alkyl and aryl substituted gemdihalocyclopropanes with diisobutyl aluminum hydride in the presence of catalytic amounts of titanium and zirconium complexes. As a result we propose a general method for the synthesis of substituted monohalocyclopropanes and cyclopropanes of various structures. We have also studied the stereochemistry of the reduction.

  DOI：

  10.1007/bf00961692

文献信息

• Diazo chemistry controlling the selectivity of olefin ketonisation by nitrous oxide
  作者：Ive Hermans、Bart Moens、Jozef Peeters、Pierre Jacobs、Bert Sels

  DOI：10.1039/b704351a

  日期：——

  constants by Transition State Theory. Compelling theoretical and experimental evidence is presented that an oxadiazole intermediate not only can undergo a hydrogen shift, but eventually also a methyl- or even an alkyl-shift. Special emphasis is also given on a hitherto neglected decomposition of the oxadiazole via a concerted C-C and N-O cleavage. For some substrates, such as internal olefins, this diazo

  近年来，提出了烯烃与一氧化二氮的热反应作为有前景的合成酮源。N（2）O与C = C双键的1,3-偶极环加成反应形成4,5-二氢-[1,2,3]恶二唑中间体，被认为是第一个基本反应步骤。该恶二唑随后可通过氢转移分解为所需的羰基产物和N（2）。在此贡献中，以可靠的G2M理论水平构造了势能面，并通过过渡状态理论将其用于评估热速率常数。令人信服的理论和实验证据表明，恶二唑中间体不仅会发生氢转移，而且最终还会发生甲基转移，甚至烷基转移。还特别强调了通过协调一致的CC和NO裂解，迄今为止对草二唑的分解。对于某些底物，例如内烯烃，与酮途径相比，该重氮途径的速度可忽略不计，在选择性上没有留下任何痕迹。然而，对于环戊烯，发现重氮裂解几乎与所需的酮途径一样快。然而，重氮化合物即。5-二氮杂戊醛在闭环时比二恶唑转化为副产物要快得多。因此，在重氮烷醛和恶二唑之间建立了预平衡，说明了高酮收率。另一方面，对于伯烯烃而
• Photoreductive Dehalogenation of Organic Halides in the Presence of Lithium Aluminum Hydride
  作者：Nobujiro Shimizu、Kenji Watanabe、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.57.885

  日期：1984.3

  Lithium aluminum hydride markedly accelerates photoreductive dehalogenation of cyclopropyl, aromatic, and olefinic halides carried out in ether.

  氢化铝锂显着加速环丙基、芳族和烯属卤化物在醚中进行的光还原脱卤。
• Synthesis of cyclopropanes by the reaction of olefins with dialkylzinc and methylene iodide
  作者：J. Furukawa、N. Kawabata、J. Nishimura

  DOI：10.1016/0040-4020(68)89007-6

  日期：1968.1

  A novel synthetic route to cyclopropanes by the reaction of olefins with dialkylzinc and methylene iodide is described. The essential feature of the reaction is similar to that of the Simmons-Smith reaction which involves the treatment of olefins with methylene iodide and zinc-copper couple. However, the novel route gives cyclopropanes more easily and is particularly suitable for the conversion of

  描述了一种通过烯烃与二烷基锌和亚甲基碘反应生成环丙烷的新颖合成途径。该反应的基本特征类似于Simmons-Smith反应的特征，该反应包括用亚甲基碘和锌-铜对处理烯烃。但是，该新方法更容易得到环丙烷，并且特别适合于将阳离子聚合性烯烃例如乙烯基醚转化为相应的环丙烷。当使用Simmons-Smith反应时，这类烯烃有时会因聚合反应而产生较低的环丙烷收率。
• Methoxymercuration/demercuration reactions of cyclopropanes in the presence of acrylonitrile
  作者：Bernd Giese、Wolfgang Zwick

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80237-1

  日期：——

  Methoxymercuration/demercuration reactions of cyclopropanes 4 in the presence of acrylonitrile yield products 5 in a carbon-carbon bond formation reaction.

  在丙烯腈存在下，环丙烷4的甲氧基汞化/脱汞反应在碳-碳键形成反应中产生产物5。
• Aluminum chloride catalyzed hydrosilylation of cyclopropanes with chlorodimethylsilane
  作者：Shigeru Nagahara、Takashi Yamakawa、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00925-x

  日期：2001.7

  Aluminum chloride can be utilized as an active catalyst for the highly regioselective hydrosilylation of 1-alkyl, 1-aryl, 1,1-dialkyl, and cyclic cyclopropanes with chlorodimethylsilane in hexane at room temperature.

  在室温下，氯化铝可用作1-烷基，1-芳基，1,1-二烷基和环状环丙烷与氯二甲基硅烷在己烷中的高度区域选择性氢化硅烷化的活性催化剂。