(3R,4S)-(+)-3-甲基-4-羟基戊烷-2-酮 | 116660-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3R,4S)-(+)-3-甲基-4-羟基戊烷-2-酮
• 英文名称: (3R,4S)-(+)-3-methyl-4-hydroxypentan-2-one
• 英文别名: 2-Pentanone, 4-hydroxy-3-methyl-, [S-(R*,S*)]-(9CI)；(3R,4S)-4-hydroxy-3-methylpentan-2-one
• CAS: 116660-75-4
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: ZXZUCILLTLHIBZ-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-(+)-3-甲基-4-羟基戊烷-2-酮 在 glucose dehydrogenase 、 ketoreductase EXP-A₁B 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 3-Methyl-pentan-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  分离的酮还原酶合成有价值的手性中间体：在合成α-烷基-β-羟基酮和1,3-二元醇中的应用

  摘要：

  描述了通过使用可商购的酮还原酶（KRED）将α-取代的1，3-二酮区域和立体选择性还原为相应的β-酮醇或1，3-二醇。在一个或两个酶促还原步骤中，许多α-单烷基或二烷基取代的对称及非对称二酮的高光学纯度和化学收率得到降低。在大多数情况下，通过使用不同的酶来合成四种可能的α-烷基-β-酮醇非对映异构体中的两个甚至三个，并且在两个实例中，两种酮均还原为1,3-二醇。通过用OAc基团取代α-烷基取代基，可以以高光学纯度合成1-酮-2,3-二醇以及1,2,3-三醇。这些酶促反应提供了一种简单，

  DOI：

  10.1002/adsc.200606185
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,4-戊烷二酮 在 glucose dehydrogenase 、 ketoreductase 102 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(3R,4S)-(+)-3-甲基-4-羟基戊烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  分离的酮还原酶合成有价值的手性中间体：在合成α-烷基-β-羟基酮和1,3-二元醇中的应用

  摘要：

  描述了通过使用可商购的酮还原酶（KRED）将α-取代的1，3-二酮区域和立体选择性还原为相应的β-酮醇或1，3-二醇。在一个或两个酶促还原步骤中，许多α-单烷基或二烷基取代的对称及非对称二酮的高光学纯度和化学收率得到降低。在大多数情况下，通过使用不同的酶来合成四种可能的α-烷基-β-酮醇非对映异构体中的两个甚至三个，并且在两个实例中，两种酮均还原为1,3-二醇。通过用OAc基团取代α-烷基取代基，可以以高光学纯度合成1-酮-2,3-二醇以及1,2,3-三醇。这些酶促反应提供了一种简单，

  DOI：

  10.1002/adsc.200606185

文献信息

• SYNTHESIS AND APPLICATION OF CHIRAL SUBSTITUTED POLYVINYLPYRROLIDINONES
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20200306737A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a metallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The CSPVP complexes can be used in asymmetric oxidation of diols, enantioselective oxidation of alkenes, and carbon-carbon bond forming reactions, for example. The CSPVP can also be complexed with biomolecules such as proteins, DNA, and RNA, and used as nanocarriers for siRNA or dsRNA delivery.

  手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP），CSPVP与金属纳米团簇催化剂等核心物种形成的络合物，以及利用这种络合物进行对映选择氧化反应的方法被揭示。CSPVP络合物可用于不对称二醇氧化、烯烃对映选择氧化以及碳-碳键形成反应等。CSPVP还可以与蛋白质、DNA和RNA等生物分子形成络合物，并用作siRNA或dsRNA传递的纳米载体。
• Highly Stereoselective Reductions of α-Alkyl-1,3-diketones and α-Alkyl-β-keto Esters Catalyzed by Isolated NADPH-Dependent Ketoreductases
  作者：Dimitris Kalaitzakis、J. David Rozzell、Spiros Kambourakis、Ioulia Smonou

  DOI：10.1021/ol051166d

  日期：2005.10.1

  [GRAPHICS]The biocatalytic reduction of alpha-alkyl-1,3-diketones and alpha-alkyl-beta-keto esters employing 1 of 20 different isolated NADPH-dependent ketoreductases proved to be a highly efficient method for the preparation of optically pure keto alcohols or hydroxy esters.
• Use of biological systems for the synthesis of chiral molecules. 5. Microbiological reduction of acyclic .beta.-diketones
  作者：Annie Fauve、Henri Veschambre

  DOI：10.1021/jo00257a004

  日期：1988.10
• Utilisation des methodes biologiques pour la preparation de synthons chiraux : I-reduction de β-dicetones acycliques par saccharomyces cerevisiae (levure de boulanger)
  作者：Jean Bolte、Jean-Gabriel Gourcy、Henri Veschambre

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84041-1

  日期：1986.1
• Highly diastereoselective synthesis of 2-substituted-1,3-diols catalyzed by ketoreductases
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Ioulia Smonou

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.096

  日期：2010.11

  The stereoselective reduction of alpha-substituted-beta-hydroxy ketones for the preparation of the corresponding optically pure 2-monosubstituted or 2-disubstituted-1,3-diols is described. These transformations proceed in high optical purities and yields. Ketoreductases were able to catalyze the formation of either the syn or the anti diol, depending on the enzyme. By replacing the a-alkyl substituent for an OAc moiety, in low conversion time (<= 24 h), ketoreductases catalyzed the formation of the OAc-protected 1,2,3-triol, in high yield and with high optical purity (>99% de, >99% ee). This is a simple and highly stereoselective method for the synthesis of different diastereomers of chiral diols. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.