(3R,4S)-1-苯甲酰-3-(1-甲氧基-1-甲基乙氧基)-4-苯基-2-氮杂环丁酮 | 149107-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (3R,4S)-1-苯甲酰-3-(1-甲氧基-1-甲基乙氧基)-4-苯基-2-氮杂环丁酮
• 英文名称: (3R-cis)-1-benzoyl-3-(1-methoxy-1-methylethoxy)-4-phenyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3R-cis)-1-benzoyl-3-(1-methoxy-1-methylethoxy)-4-phenyl-2-azetidione；(+)-cis-1-benzoyl-3-(2-methoxy-2-propyloxy)-4-phenylazetidin-2-one；(3R,4S)-1-Benzoyl-3-((2-methoxypropan-2-yl)oxy)-4-phenylazetidin-2-one；(3R,4S)-1-benzoyl-3-(2-methoxypropan-2-yloxy)-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 149107-92-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• mdl: MFCD09750989
• 分子量: 339.391
• InChiKey: SVGIEMHCAPRHEZ-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 熔点：
  89-94 ºC
• 沸点：
  459.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-苯甲酰-3-(1-甲氧基-1-甲基乙氧基)-4-苯基-2-氮杂环丁酮 、 (-)-异松蒎醇 在 lithium hexamethyldisilazane 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到isopinocamphenyl N-benzoyl-(2'R,3'S)-phenylisoserine ester
  参考文献：
  名称：

  Beta-Lactams useful for preparation of substituted isoserine esters using metal alkoxides

  摘要：

  公开号：

  EP1193252B1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 卡巴他赛杂质21 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.62h， 以73.7%的产率得到(3R,4S)-1-苯甲酰-3-(1-甲氧基-1-甲基乙氧基)-4-苯基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  &bgr;-lactams, methods for the preparation of taxanes, and sidechain-bearing taxanes

  摘要：

  新型β-内酰胺类化合物在制备含侧链紫杉醇（如紫杉醇及其衍生物）时具有中间体的作用。本发明还涉及新型β-内酰胺偶联制备含侧链紫杉醇的方法和新型含侧链紫杉醇。

  公开号：

  US06350886B1

文献信息

• Process for the preparation of a paclitaxel C-4 methyl carbonate analog
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06353120B2

  公开（公告）日：2002-03-05

  A process for the synthesis of a C-4 methyl carbonate paclitaxel analog from 10-deacetylbaccatin III by the selective reduction of the acetate at the C-4 position of 10-deacetylbaccatin using Red-Al.

  使用Red-Al对10-去乙酰基紫杉醇III中的C-4位点的乙酸酯进行选择性还原，合成C-4甲基碳酸酯紫杉醇类似物的方法。
• [EN] METAL ALKOXIDES
  申请人：FLORIDA STATE UNIVERSITY

  公开号：WO1993006094A1

  公开（公告）日：1993-04-01

  (EN) A metal alkoxide having formula (1) wherein T1 is hydrogen or a hydroxy protecting group, Z is -OT2, or -OCOCH3, T2 is hydrogen or a hydroxy protecting group, and M is selected from the group comprising Group IA, IIA and transition metals are useful in the preparation of biologically active derivatives of baccatin III and 10-deacetyl baccatin III.(FR) Alcoxydes de métal représentés par la formule (1) dans laquelle T1 représente hydrogène ou un groupe de protection hydroxy, Z représente -OT2, ou -OCOCH3, T2 représente hydrogène ou un groupe de protection hydroxy et M est sélectionné dans le groupe constitué par des métaux du groupe IA, IIA et par des métaux de transition. Lesdits alcoxydes sont efficaces dans la préparation de dérivés biologiquement actifs de baccatine III et de baccatine III 10-déacétyle.

  一种具有公式（1）的金属烷氧基，其中T1为氢或羟基保护基，Z为-OT2或-OCOCH3，T2为氢或羟基保护基，M选自包括IA、IIA和过渡金属的群体，可用于制备生物活性的baccatin III和10-脱乙酰基baccatin III衍生物。
• Novel beta-lactams methods for the preparation of taxanes, and sidechain-bearing taxanes
  申请人：Thottathil K. John

  公开号：US20050107605A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Novel β-lactams finding utility as intermediates in the preparation of sidechain-bearing taxanes such as taxol and taxol derivatives. The present invention also relates to novel methods of coupling β-lactams to form such sidechain-bearing taxanes, and to novel sidechain-bearing taxanes.

  新型β-内酰胺类化合物被发现可作为制备含侧链紫杉醇（如紫杉醇及其衍生物）的中间体。本发明还涉及新型将β-内酰胺偶联形成含侧链紫杉醇的方法以及新型含侧链紫杉醇。
• Novel beta-lactams, methods for the preparation of taxanes, and sidechain-bearing taxanes
  申请人：——

  公开号：US20020137927A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Novel &bgr;-lactams finding utility as intermediates in the preparation of sidechain-bearing taxanes such as taxol and taxol derivatives. The present invention also relates to novel methods of coupling &bgr;-lactams to form such sidechain-bearing taxanes, and to novel sidechain-bearing taxanes.

  小说&bgr;-内酰胺在制备含侧链紫杉醇如紫杉醇衍生物的中间体中发现了应用。本发明还涉及新的耦合&bgr;-内酰胺形成含侧链紫杉醇的方法，以及新的含侧链紫杉醇。
• Resolution of enantiomeric mixtures of beta-lactams
  申请人：Vu Phong

  公开号：US20060281918A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  A new process for resolution of an enantiomeric mixture of C3-hydroxyl substituted β-lactams is disclosed. Generally, the enantiomeric mixture is treated with an optically active proline acylating agent to form a C3-ester substituted β-lactam diastereomer or a mixture of C3-ester substituted β-lactam diastereomers followed by selective recovery of the unreacted enantiomer or of one of the diastereomers.

  本发明揭示了一种解决C3-羟基取代β-内酰胺对映体混合物的新工艺。通常，使用具有光学活性的脯氨酸酰化试剂处理对映体混合物，形成C3-酯取代的β-内酰胺对映异构体或C3-酯取代的β-内酰胺对映异构体混合物，然后选择性地回收未反应的对映异构体或其中一种对映异构体。