(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-羧酸 | 38775-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-羧酸
• 英文名称: 3α-hydroxy-5β-androstan-17β-carboxylic acid
• 英文别名: 3α-hydroxy-21-nor-5β-pregnanoic acid-(20)；3α-Hydroxy-5β-androstan-carbonsaeure-(17β)；3α-Hydroxy-21-nor-5β-pregnansaeure-(20)；3α-hydroxy-5β-androstane 17β-carboxylic acid；Isoetianic acid；(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid
• CAS: 38775-99-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: KAYYIYDHRSEWHR-VBBBUPHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-羧酸 在 sodium hydroxide 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 3α-nitro-oxy-5β-androstane-17β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds

  摘要：

  雄烯烷系列类固醇具有3.alpha.-羟基、3.beta.-氢或甲基基团；10-氢原子或甲基基团，11-位置处的11-酮基团或两个氢原子，17.alpha.-氢原子，以及17.beta.-位置上的羧酰化羧基团，N-单或双取代的氨基甲酰基团，氰基团，甲酰基团或乙缩甲酰基团；以及其3.alpha.-酯。这些类固醇具有麻醉性能。

  公开号：

  US03943124A1
• 作为产物：
  描述：

  3α,21-diacetoxy-5β-pregnan-20-one 在 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3β-Acetoxy-5β-pregnan-20-one from 3α-Acetoxy-5β-cholan-24-oic Acid Aimed at the Isotopic Labelling of the Pregnane Side Chain

  摘要：

  3α-乙酰氧-5β-胆烷-24-酸通过一系列反应转化为3β-乙酰氧-5β-孕烷-20-酮，这些反应涉及在C-3处的构型反转和胆汁酸侧链的降解。该过程将允许在最终化合物的C-21处引入标记。

  DOI：

  10.1515/znb-1984-1125

文献信息

• Sterols. CV. The Preparation of Testosterone and Related Compounds from Sarsasapogenin and Diosgenin
  作者：Russell E. Marker

  DOI：10.1021/ja01866a077

  日期：1940.9
• US2376708
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Sterols. LXII. <i>etio</i>-Cholanic Acids from the Pregnanediols
  作者：Russell E. Marker、Eugene L. Wittle

  DOI：10.1021/ja01875a005

  日期：1939.6
• The Preparation and Degradation of Lithocholic Acid
  作者：Willard M. Hoehn、Harold L. Mason

  DOI：10.1021/ja01860a036

  日期：1940.3
• Über Gallensäuren und verwandte Stoffe. 43. Mitteilung. Derivate und Umwandlungsprodukte der Ätio-cholsäure
  作者：A. Lardon

  DOI：10.1002/hlca.19470300224

  日期：1947.3.15