(3R,5S)-5-羟甲基-3-吡咯烷醇 | 104587-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (3R,5S)-5-羟甲基-3-吡咯烷醇
• 中文别名: (3R,5s)-5-羟基甲基-3-吡咯烷醇
• 英文名称: (3R,5S)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol
• 英文别名: (2S,4R)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-pyrrolidine
• CAS: 104587-51-1
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: CALDMMCNNFPJSI-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-5-羟甲基-3-吡咯烷醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以65.4%的产率得到(2S,4R)-4-hydroxypyrrolidin-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  L－羟基脯氨酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种L-羟基脯氨酸的制备方法，其包括如下步骤：制备焦谷氨酸；制备焦谷氨酸酯；制备焦谷氨酸醇；制备(3R，7aS)-3-苯基四氢吡咯并[1，2]恶唑-5(3H)-酮；制备L-羟基脯氨酸。与现有技术相比，本发明具有如下的有益效果：摒弃了传统采用动物供体提取的方式会存在安全隐患的问题，解决了采用生物原料对药物生产的限制的问题，在缺少生物原料的情况下也能合成得到目标产物，丰富了L-羟基脯氨酸的合成方法，增加了L-羟基脯氨酸的附加值，能够进一步扩展L-羟基脯氨酸的应用范围；制备出的L-羟基脯氨酸产率和纯度均较高，间接提高了阿扎那韦的合成纯度；可以在制备时选择较为常见的原料，因此生产成本较低。

  公开号：

  CN105837486A
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， -40.0~120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (3R,5S)-5-羟甲基-3-吡咯烷醇
  参考文献：
  名称：

  L－羟基脯氨酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种L-羟基脯氨酸的制备方法，其包括如下步骤：制备焦谷氨酸；制备焦谷氨酸酯；制备焦谷氨酸醇；制备(3R，7aS)-3-苯基四氢吡咯并[1，2]恶唑-5(3H)-酮；制备L-羟基脯氨酸。与现有技术相比，本发明具有如下的有益效果：摒弃了传统采用动物供体提取的方式会存在安全隐患的问题，解决了采用生物原料对药物生产的限制的问题，在缺少生物原料的情况下也能合成得到目标产物，丰富了L-羟基脯氨酸的合成方法，增加了L-羟基脯氨酸的附加值，能够进一步扩展L-羟基脯氨酸的应用范围；制备出的L-羟基脯氨酸产率和纯度均较高，间接提高了阿扎那韦的合成纯度；可以在制备时选择较为常见的原料，因此生产成本较低。

  公开号：

  CN105837486A

文献信息

• Indolyl-urea derivatives of thienopyridines useful as antiangiogenic agents, and methods for their use
  申请人：——

  公开号：US20040019065A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention relates to compounds represented by the formula I 1 and to prodrugs thereof, pharmaceutically acceptable salts or solvates of said compounds or said prodrugs, wherein X, R 1 and R 11 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering the compounds of formula I.

  这项发明涉及由公式I表示的化合物，以及这些化合物的前药、药学上可接受的盐或溶剂，其中X、R1和R11如本文所定义。该发明还涉及含有公式I化合物的药物组合物，以及通过给予公式I化合物来治疗哺乳动物的过度增殖性疾病的方法。
• [EN] DUAL NK1/NK3 ANTAGONISTS FOR TREATING SCHIZOPHRENIA<br/>[FR] ANTAGONISTES DOUBLES DES RECEPTEURS NK1/NK3 POUR TRAITER LA SCHIZOPHRENIE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005002577A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The use of compounds of the general formula wherein the substituents are as described in claim 1 or pharmaceutically active acid-addition salts thereof for the preparation of medicaments for the treatment of schizophrenia.

  使用一般式化合物，其中取代基如权利要求1中所述，或其药用活性酸盐，用于制备治疗精神分裂症的药物。
• Isoquinoline compound and pharmaceutical use thereof
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：US20040248931A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention relates to an isoquinoline compound represented by the following formula (I), an optically active form thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a water adduct thereof, a hydrate thereof and a solvate thereof, as well as an agent for the prophylaxis and/or treatment of a disease caused by hyperreactivity of poly(ADP-ribose)polymerase, containing the compound, and a poly(ADP-ribose)polymerase inhibitor containing the compound. In addition, this compound is useful as an agent for the prophylaxis and/or treatment of cerebral infarction, particularly as an agent for the prophylaxis and/or treatment of acute cerebral infarction. Furthermore, this compound is useful as a prophylactic and/or therapeutic agent that improves neurological symptoms associated with cerebral infarction, particularly acute cerebral infarction. 1 wherein the symbols are the same as defined in the description.

  本发明涉及一种异喹啉化合物，其由以下通式(I)表示，包括其光学活性形式、药学上可接受的盐、水合物、水合物和溶剂合物，以及用于预防和/或治疗由聚(ADP-核糖)聚合酶过度反应性引起的疾病的药物组合物，包含该化合物，以及包含该化合物的聚(ADP-核糖)聚合酶抑制剂。此外，该化合物可作为预防和/或治疗脑梗塞，特别是急性脑梗塞的药物。此外，该化合物可作为改善与脑梗塞，特别是急性脑梗塞相关的神经症状的预防和/或治疗药物。其中，符号的定义与说明书中的定义相同。
• Prolinol-based nucleoside phosphonic acids: new isosteric conformationally flexible nucleotide analogues
  作者：Václav Vaněk、Miloš Buděšínský、Markéta Rinnová、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.035

  日期：2009.1

  for the synthesis of prolinol-based nucleotide analogues with an N-phosphonomethyl moiety attached to the prolinol ring nitrogen atom. The synthetic methodology based on the inversion of configuration at both 1- and 4-position led to all diastereoisomeric O-protected 4-mesyloxyprolinol-N-phosphonates. Alkylation of nucleobases using the synthons in the l-series afforded the nucleotide analogues corresponding

  反式-4-羟基-1-脯氨酸已经用作合成基于脯氨醇的核苷酸类似物的起始原料，该核苷酸类似物具有与脯氨醇环氮原子连接的N-膦酰基甲基部分。基于在1-和4-位上的构型反转的合成方法学导致所有非对映异构的O-保护的4-甲磺酰脯氨醇-N-膦酸酯。使用合成子在核碱基的烷基化升-series得到对应于α-核苷酸类似物升-和β-升个核苷酸。在两个不同的pH值下进行的在水溶液中的这些化合物的基于NMR的构象的研究中，示出了任一Ñ-完全质子化或去质子化的形式，揭示了在两种情况下都出现了相同的，大部分为种群的构象体。测试了所有最终的基于1-脯氨醇的核苷膦酸的细胞毒性和抗病毒特性，但未发现明显的活性。
• Fluorescent quenching detection reagents and methods
  申请人：Epoch Biosciences, Inc.

  公开号：US06699975B2

  公开（公告）日：2004-03-02

  Oligonucleotide-fluorophore-quencher conjugates wherein the fluorophore moiety has emission wavelengths in the range of about 300 to about 800 nm, and or where the quencher includes a substituted 4-(phenyldiazenyl)phenylamine structure provide improved signal to noise ratios and other advantageous characteristics in hybridization and related assays. The oligonucleotide-fluorophore-quencher conjugates can be synthesized by utilizing novel phosphoramidite reagents that incorporate the quencher moiety based on the substituted 4-(phenyidiazenyl)phenylamine structure, and or novel phosphoramidite reagents that incorporate a fluorophore moiety based on the substituted coumarin, substituted 7-hydroxy-3H-phenoxazin-3-one, or substituted 5,10-dihydro-10-[phenyl]pyrido[2,3-d;6,5-d′]dipyrimidine-2,4,6,8-(1H,3H,7H,9H,10H)-tetrone structure. Oligonucleotide-fluorophore-quencher-minor groove binder conjugates including a pyrrolo[4,5-e]indolin-7-yl}carbonyl) pyrrolo[4,5-e]indolin-7-yl]carbonyl}pyrrolo[4,5-e]indoline-7-carboxylate (DPI3) moiety as the minor groove binder and the substituted 4-(phenyldiazenyl)phenylamine moiety as the quencher, were synthesized and have substantially improved hybridization and signal to noise ratio properties.

  寡核苷酸-荧光素-猝灭剂共轭物，其中荧光素部分的发射波长在大约300到800纳米范围内，或者猝灭剂包括取代的4-(苯基重氮基)苯胺结构，在杂交和相关测定中提供了改善的信噪比和其他有利特性。这些寡核苷酸-荧光素-猝灭剂共轭物可以通过利用基于取代的4-(苯基重氮基)苯胺结构的新型磷酸酰胺试剂合成，或者利用基于取代香豆素、取代7-羟基-3H-苯并噁唑-3-酮或取代5,10-二氢-10-[苯基]吡啶[2,3-d;6,5-d']二嘧啶-2,4,6,8-(1H,3H,7H,9H,10H)-四酮结构的新型磷酸酰胺试剂合成。包括吡咯并[4,5-e]吲哚-7-基)吡咯并[4,5-e]吲哚-7-基)吡咯并[4,5-e]吲哚-7-羧酸酯(DPI3)部分作为次生沟结合剂和取代的4-(苯基重氮基)苯胺部分作为猝灭剂的寡核苷酸-荧光素-猝灭剂-次生沟结合剂共轭物已经合成，并具有显着改善的杂交和信噪比特性。