(3S,4R)-4-(4-氟苯基)哌啶-3-甲醇 | 125224-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (3S,4R)-4-(4-氟苯基)哌啶-3-甲醇
• 中文别名: (3S,4R)-(-)-4-(4\'-氟苯基)3-羟甲基)-哌啶
• 英文名称: (3S,4R)-trans-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethylpiperidine
• 英文别名: (3S,4R)-(-)-4-(4'-fluorophenyl)-3-hydroxymethylpiperidine；(3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethylpiperidine；[(3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)piperidin-3-yl]-methanol；[(3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)piperidine-3-yl]methanol；((3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)piperidin-3-yl)methanol；(3S,4R)-3-hydroxymethyl-4-(p-fluorophenyl)-piperidine；[(3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)piperidin-3-yl]methanol
• CAS: 125224-43-3
• 化学式: C₁₂H₁₆FNO
• 分子量: 209.264
• InChiKey: IBOPBHBOBJYXTD-JQWIXIFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  327.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(4-氟苯基)哌啶-3-甲醇 在 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 帕罗西汀
  参考文献：
  名称：

  内酯和内酰胺的催化对映选择性共轭还原

  摘要：

  据报道，在添加醇添加剂后，α、β-不饱和内酯、内酰胺和酯的对映选择性铜催化共轭还原显着加速。使用由 CuCl(2).H(2)O、t-BuONa、p-tol-BINAP 和 PMHS 原位生成的催化剂实现了良好到优异的产率和对映选择性，并且该方法用于合成 (- )-帕罗西汀。

  DOI：

  10.1021/ja0351692
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(N-[3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]-4-methoxyanilino)-3-oxopropanoate 在 2-甲基-2-丁醇 甲醇 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硼烷 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 copper dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氟苯 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (3S,4R)-4-(4-氟苯基)哌啶-3-甲醇
  参考文献：
  名称：

  内酯和内酰胺的催化对映选择性共轭还原

  摘要：

  据报道，在添加醇添加剂后，α、β-不饱和内酯、内酰胺和酯的对映选择性铜催化共轭还原显着加速。使用由 CuCl(2).H(2)O、t-BuONa、p-tol-BINAP 和 PMHS 原位生成的催化剂实现了良好到优异的产率和对映选择性，并且该方法用于合成 (- )-帕罗西汀。

  DOI：

  10.1021/ja0351692

文献信息

• Optically pure paroxetine precursos
  申请人：Astur-Pharma, S.A.

  公开号：EP1431287A1

  公开（公告）日：2004-06-23

  A biocatalytic process to obtain optically enriched precursors of trans-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethylpiperidines,based on the enzymatic resolution of racemic derivatives of general formula III (where R3 is preferably phenyl or benzyl) using cyclic anhydrydes or the Meldrum's acid (2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione) as acylating agents of the hydroxyl group. Depending on the enzyme and the chosen reaction conditions, either of the two enantiomers may be obtained with high enantiomeric purity. These compounds are important intermediates in the synthesis of the paroxetine anti-depressive agent.

  一种生物催化过程，用于获得光学富集的trans-4-(4-氟苯基)-3-羟甲基哌啶衍生物的前体，基于对具有一般式III（其中R3最好是苯基或苄基）的外消旋衍生物进行酶解析，使用环酐或Meldrum's酸（2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己-4,6-二酮）作为羟基的酰化剂。根据酶和选择的反应条件，可以获得高对映纯度的两种对映体中的任一种。这些化合物是帕罗西汀抗抑郁剂合成中的重要中间体。
• [EN] CCR2 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU CCR2
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2016187393A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Compounds are provided that are modulators of the CCR2 receptor. The compounds have the general formula (I) and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of diseases and disorders involving the pathologic activtation of CCR2 receptors.

  提供了一些调节CCR2受体的化合物。这些化合物具有一般公式(I)，在制药组合物、治疗涉及CCR2受体病理性激活的疾病和疾病的方法中是有用的。
• [EN] BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZÈNESULFONAMIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013064983A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  This invention is directed to benzensulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  这项发明涉及苯磺酰胺化合物，作为其立体异构体、对映异构体、互变异构体或它们的混合物；或者它们的药用可接受盐、溶剂合物或前药，用于治疗钠通道介导的疾病或症状，如疼痛。
• A new route to 3,4-disubstituted piperidines: formal synthesis of (−)-paroxetine and (+)-femoxetine
  作者：Shinji Yamada、Ishrat Jahan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.049

  日期：2005.12

  A new route to 3,4-disubstituted piperidines was developed using chiral 1,4-dihydropyridines as key intermediates, the synthetic utility of which was demonstrated by formal synthesis of (−)-paroxetine and (+)-femoxetine.

  使用手性1,4-二氢吡啶作为关键中间体，开发了一种新的3,4-二取代哌啶途径，其合成效用通过（-）-帕罗西汀和（+）-非西西汀的正式合成得到证明。
• Enantioselective Michael Additions to α,β-Unsaturated Imides Catalyzed by a Salen−Al Complex
  作者：Mark S. Taylor、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja037177o

  日期：2003.9.1

  conjugate addition of di- and trisubstituted nitriles to a wide range of acyclic alkyl- and aryl-substituted α,β-unsaturated imides. This new methodology provides access to multifunctional compounds that previously have not been readily accessible in enantioenriched form. Synthetic applications of these products include the preparation of enantiomerically enriched piperidines, as exemplified by an expedient

  (Salen) 铝配合物 1b 是一种有效的催化剂，用于将二取代和三取代腈与各种无环烷基和芳基取代的 α,β-不饱和酰亚胺共轭加成。这种新方法提供了对以前不容易以对映体富集形式获得的多功能化合物的访问。这些产品的合成应用包括制备富含对映异构体的哌啶，例如 (-)-帕罗西汀的不对称催化合成。