methyl (3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)-2-oxopiperidine-3-carboxylate | 947169-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)-2-oxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 947169-72-4
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO₃
• 分子量: 251.257
• InChiKey: ZERIGTZHPWPFGY-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-143 °C
• 沸点：
  418.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)-2-oxopiperidine-3-carboxylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(3S,4R)-4-(4-氟苯基)哌啶-3-甲醇
  参考文献：
  名称：

  使用手性二氨基膦氧化物：DIAPHOX的Ir催化的不对称烯丙基烷基化反应。（-）-帕罗西汀的形式对映体选择性合成

  摘要：

  描述了使用手性二氨基膦氧化物的Ir催化的不对称烯丙基烷基化。使用5 mol％的Ir催化剂，5 mol％的DIAPHOX 1i，10 mol％的NaPF 6、10 mol％的LiOAc和N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）进行末端烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化以极高的收率和高达95％的ee提供相应的分支产品。所开发的催化不对称反应已成功应用于（-）-帕罗西汀的正式对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.120
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]propanedioate 在 Lindlar's catalyst sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -30.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 methyl (3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)-2-oxopiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性二氨基膦氧化物：DIAPHOX的Ir催化的不对称烯丙基烷基化反应。（-）-帕罗西汀的形式对映体选择性合成

  摘要：

  描述了使用手性二氨基膦氧化物的Ir催化的不对称烯丙基烷基化。使用5 mol％的Ir催化剂，5 mol％的DIAPHOX 1i，10 mol％的NaPF 6、10 mol％的LiOAc和N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）进行末端烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化以极高的收率和高达95％的ee提供相应的分支产品。所开发的催化不对称反应已成功应用于（-）-帕罗西汀的正式对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.120