[(3S,4R)-4-(4-氟苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-哌啶-3-基]甲醇 | 607375-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: [(3S,4R)-4-(4-氟苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-哌啶-3-基]甲醇
• 英文名称: [(3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-piperidin-3-yl]methanol
• 英文别名: [(3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)piperidin-3-yl]methanol
• CAS: 607375-35-9
• 化学式: C₁₉H₂₂FNO₂
• 分子量: 315.388
• InChiKey: VLCYBTCNRLWXDY-KXBFYZLASA-N

物化性质

• 熔点：
  94-98 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  478.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4R)-4-(4-氟苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-哌啶-3-基]甲醇 在 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 帕罗西汀
  参考文献：
  名称：

  内酯和内酰胺的催化对映选择性共轭还原

  摘要：

  据报道，在添加醇添加剂后，α、β-不饱和内酯、内酰胺和酯的对映选择性铜催化共轭还原显着加速。使用由 CuCl(2).H(2)O、t-BuONa、p-tol-BINAP 和 PMHS 原位生成的催化剂实现了良好到优异的产率和对映选择性，并且该方法用于合成 (- )-帕罗西汀。

  DOI：

  10.1021/ja0351692
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(N-[3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]-4-methoxyanilino)-3-oxopropanoate 在 2-甲基-2-丁醇 甲醇 、 硼烷 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 copper dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氟苯 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 [(3S,4R)-4-(4-氟苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-哌啶-3-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  内酯和内酰胺的催化对映选择性共轭还原

  摘要：

  据报道，在添加醇添加剂后，α、β-不饱和内酯、内酰胺和酯的对映选择性铜催化共轭还原显着加速。使用由 CuCl(2).H(2)O、t-BuONa、p-tol-BINAP 和 PMHS 原位生成的催化剂实现了良好到优异的产率和对映选择性，并且该方法用于合成 (- )-帕罗西汀。

  DOI：

  10.1021/ja0351692

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Functionalized Glutarimide Using Oxidative N-Heterocyclic Carbene Catalysis: A Formal Synthesis of (−)-Paroxetine
  作者：Arka Porey、Surojit Santra、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00320

  日期：2019.5.3

  yet highly effective approach toward enantioselective synthesis of trans-3,4-disubstituted glutarimides from readily available starting materials is developed using oxidative N-heterocyclic carbene catalysis. The catalytic reaction involves a formal [3 + 3] annulation between enals and substituted malonamides enabling the production of glutarimide derivatives in a single chemical operation via concomitant

  利用氧化的N-杂环卡宾催化，开发了一种简单而高效的方法，可从容易获得的起始原料中进行对映选择性合成反式3,4-二取代的戊二酰亚胺。催化反应包括在烯醛和取代的丙二酰胺之间进行正式的[3 + 3]环化反应，从而可以通过同时形成C–C和C–N键在单个化学操作中生成戊二酰亚胺衍生物。该反应可轻松获得具有出色的对映选择性和良好收率的多种功能化戊二酰亚胺。通过（-）-帕罗西汀和其他生物活性分子的正式合成证明了该方法的合成应用。
• Catalytic Enantioselective Conjugate Reduction of Lactones and Lactams
  作者：Gregory Hughes、Masanari Kimura、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja0351692

  日期：2003.9.1

  A dramatic acceleration of the enantioselective copper-catalyzed conjugate reduction of alpha,beta-unsaturated lactones, lactams, and esters is reported upon addition of alcohol additives. Good to excellent yields and enantioselectivities were realized using a catalyst generated in situ from CuCl(2).H(2)O, t-BuONa, p-tol-BINAP, and PMHS, and this methodology was applied to the synthesis of (-)-Paroxetine

  据报道，在添加醇添加剂后，α、β-不饱和内酯、内酰胺和酯的对映选择性铜催化共轭还原显着加速。使用由 CuCl(2).H(2)O、t-BuONa、p-tol-BINAP 和 PMHS 原位生成的催化剂实现了良好到优异的产率和对映选择性，并且该方法用于合成 (- )-帕罗西汀。