(3S,4S,5R)-4-乙炔基-3,5-二甲基二氢-2(3H)-呋喃酮 | 405552-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (3S,4S,5R)-4-乙炔基-3,5-二甲基二氢-2(3H)-呋喃酮
• 英文名称: (3S,4S,5R)-4-Ethynyl-3,5-dimethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3S,4S,5R)-4-ethynyl-3,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 405552-27-4
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: PPIVDUXQFCZCLI-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-4-乙炔基-3,5-二甲基二氢-2(3H)-呋喃酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 (3R,4S,5R)-4-Ethynyl-3,5-dimethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of (+)- and (–)-nephrosteranic acid employing the Nicholas-Schreiber reaction

  摘要：

  (+)和(-)-肾甾烷酸（16）已经通过一个三步反应序列以高对映选择性的方式从炔酸19（或ent-19）制备而成，该序列包括脱苄基化-内酯化、氧化裂解和C-4位的选择性异构化。酸19和ent-19通过Nicholas-Schreiber反应作为单一的对映异构体获得。

  DOI：

  10.1139/cjc-79-11-1727
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2S,3S)-3-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-2-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynoyl]-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one 在 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 (3S,4S,5R)-4-乙炔基-3,5-二甲基二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of (+)- and (–)-nephrosteranic acid employing the Nicholas-Schreiber reaction

  摘要：

  (+)和(-)-肾甾烷酸（16）已经通过一个三步反应序列以高对映选择性的方式从炔酸19（或ent-19）制备而成，该序列包括脱苄基化-内酯化、氧化裂解和C-4位的选择性异构化。酸19和ent-19通过Nicholas-Schreiber反应作为单一的对映异构体获得。

  DOI：

  10.1139/cjc-79-11-1727

文献信息

• Enantioselective syntheses of (+)- and (–)-nephrosteranic acid employing the Nicholas-Schreiber reaction
  作者：Peter A. Jacobi、Prudencio Herradura

  DOI：10.1139/cjc-79-11-1727

  日期：——

  (+)- and (-)-Nephrosteranic acid (16) have been prepared in an enantioselective fashion from alkyne acid 19 (or ent-19) by a three step sequence involving debenzylation-lactonization, oxidative cleavage, and selective epimerization at C-4. Acids 19 and ent-19 were obtained as single enantiomers employing a Nicholas-Schreiber reaction.

  (+)和(-)-肾甾烷酸（16）已经通过一个三步反应序列以高对映选择性的方式从炔酸19（或ent-19）制备而成，该序列包括脱苄基化-内酯化、氧化裂解和C-4位的选择性异构化。酸19和ent-19通过Nicholas-Schreiber反应作为单一的对映异构体获得。