(3S,4S,5R)-2-(6-氨基嘌呤-9-基)-5-[(2-氧代-1,3-二氧杂-2lambda5-磷杂环己-2-基)氧基甲基]四氢呋喃-3,4-二醇 | 78000-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: (3S,4S,5R)-2-(6-氨基嘌呤-9-基)-5-[(2-氧代-1,3-二氧杂-2lambda5-磷杂环己-2-基)氧基甲基]四氢呋喃-3,4-二醇
• 英文名称: 9-β-D-arabinofuranosyladenine-5'-<2-(2-oxo-1,3,2-dioxophosphorinane)>
• 英文别名: 9-<5'-(2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine；9-(5'-(2-Oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-beta-arabinosyl)adenine；(2R,3S,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[(2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)oxymethyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 78000-58-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₅O₇P
• 分子量: 387.289
• InChiKey: WNWJIOUDQCLXLQ-SQFXPHBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 (3S,4S,5R)-2-(6-氨基嘌呤-9-基)-5-[(2-氧代-1,3-二氧杂-2lambda5-磷杂环己-2-基)氧基甲基]四氢呋喃-3,4-二醇 在 吡啶 作用下， 反应 0.25h， 生成 {9-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-Oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yloxymethyl)-3,4-bis-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-trimethylsilanyl-amine
  参考文献：
  名称：

  某些核苷磷酸酯和氨基磷酸酯的质谱表征

  摘要：

  通过记录其电子碰撞质谱图，已将七个新的合成核苷酸类似物表征为它们的三甲基甲硅烷基衍生物。这些光谱与其预期结构一致，其中大多数具有环状磷酸酯或氨基磷酸酯基团。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170803
• 作为产物：
  描述：

  阿糖腺苷 在 磷酸三乙酯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3S,4S,5R)-2-(6-氨基嘌呤-9-基)-5-[(2-氧代-1,3-二氧杂-2lambda5-磷杂环己-2-基)氧基甲基]四氢呋喃-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  9- [5'-（2-oxo-1,3,2-oxazaphosphorinan-2-yl）-β-D-阿拉伯糖基] ade 9和9- [5'-（2-oxo-1）的合成及生物学评价，3，2-二氧杂磷酰氨基-2-基）-β-D-阿拉伯糖基] 9：9- [β-D-阿拉伯呋喃糖基]腺嘌呤5′-单磷酸的潜在中性前体。

  摘要：

  9- [5'-（2-Oxo-1,3,2-氧杂氮杂膦酰基-2-基）-β-D-阿拉伯糖基] adene ne（1c）和9- [5'-（2-oxo-1,3通过9- [β-D-阿拉伯呋喃糖基]腺嘌呤与磷酰氯与1-氨基-3-丙醇和1的反应合成1,2-二氧杂磷酰氨基-2-基）-β-D-阿拉伯糖基] adeni（1d）。 3-丙二醇分别。1c由非对映体混合物组成，而1d对映异构体均一。这些化合物的结构通过光谱（1 H NMR，MS，UV）和元素分析确定。1c和1d均能抵抗5'-核苷酸酶，碱性磷酸酶，蛇毒磷酸二酯酶，蛇毒蛇毒，腺苷脱氨酶和腺苷酸脱氨酶的降解。在产生NADPH的系统中，这两种化合物都不会被小鼠肝微粒体制剂显着地生物转化。化合物1c在延长患有P-388白血病的小鼠的寿命方面略有作用；但是，化合物1d无效。

  DOI：

  10.1021/jm00147a043

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 9-[5'-(2-oxo-1,3,2-oxazaphosphorinan-2-yl)-.beta.-D-arabinosyl]adenine and 9-[5'-(2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-.beta.-D-arabinosyl]adenine: potential neutral precursors of 9-[.beta.-D-arabinofuranosyl]adenine 5'-monophosphate
  作者：David Farquhar、Ronald Smith

  DOI：10.1021/jm00147a043

  日期：1985.9

  9-[5'-(2-Oxo-1,3,2-oxazaphosphorinan-2-yl)-beta-D-arabinosyl]adeni ne (1c) and 9-[5'-(2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-beta-D-arabinosyl]adeni ne (1d) were synthesized by reaction of 9-[beta-D-arabinofuranosyl]adenine with phosphoryl chloride with 1-amino-3-propanol and 1,3-propanediol, respectively. 1c consisted of a mixture of diastereomers, while 1d was enantiomerically homogeneous. The structures

  9- [5'-（2-Oxo-1,3,2-氧杂氮杂膦酰基-2-基）-β-D-阿拉伯糖基] adene ne（1c）和9- [5'-（2-oxo-1,3通过9- [β-D-阿拉伯呋喃糖基]腺嘌呤与磷酰氯与1-氨基-3-丙醇和1的反应合成1,2-二氧杂磷酰氨基-2-基）-β-D-阿拉伯糖基] adeni（1d）。 3-丙二醇分别。1c由非对映体混合物组成，而1d对映异构体均一。这些化合物的结构通过光谱（1 H NMR，MS，UV）和元素分析确定。1c和1d均能抵抗5'-核苷酸酶，碱性磷酸酶，蛇毒磷酸二酯酶，蛇毒蛇毒，腺苷脱氨酶和腺苷酸脱氨酶的降解。在产生NADPH的系统中，这两种化合物都不会被小鼠肝微粒体制剂显着地生物转化。化合物1c在延长患有P-388白血病的小鼠的寿命方面略有作用；但是，化合物1d无效。
• Mass spectral characterization of some nucleoside phosphates and phosphoramidates
  作者：Ronald G. Smith、David Farquhar

  DOI：10.1002/jhet.5570170803

  日期：1980.12

  Seven new synthetic nucleotide analogues have been characterized as their trimethylsilyl derivatives by recording their electron impact mass spectra. These spectra are consistent with their expected structures, most of which possess a cyclic phosphate or phosphoramidate group.

  通过记录其电子碰撞质谱图，已将七个新的合成核苷酸类似物表征为它们的三甲基甲硅烷基衍生物。这些光谱与其预期结构一致，其中大多数具有环状磷酸酯或氨基磷酸酯基团。