己酰乙酸甲酯 | 22348-95-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 己酰乙酸甲酯
• 中文别名: 3-酮基辛酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-oxooctanoate
• 英文别名: 3-oxooctanoic acid methyl ester
• CAS: 22348-95-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• mdl: MFCD00673472
• 分子量: 172.224
• InChiKey: YKLCWZMIZHQGFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.310 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己酰乙酸甲酯 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-庚酮
  参考文献：
  名称：

  Thoma, Heinz; Spiteller, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 7, p. 1237 - 1248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxycarbonylnona-2,4-dione 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 己酰乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Bongert, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1901, vol. 133, p. 821

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Insights into β-ketoacyl-chain recognition for β-ketoacyl-ACP utilizing AHL synthases
  作者：Mila Nhu Lam、Dastagiri Dudekula、Bri Durham、Noah Collingwood、Eric C. Brown、Rajesh Nagarajan

  DOI：10.1039/c8cc04532a

  日期：——

  The design, synthesis and kinetic evaluation of beta-ketoacyl-ACP mimics for two 3-oxoacyl-ACP utilizing quorum signal synthases are reported.

  报道了用于两种3-氧代酰-ACP利用类群信号合成酶的β-酮酰-ACP模拟物的设计、合成和动力学评价。
• Dynamic kinetic resolution: an efficient route to anti α-amino-β-hydroxy esters via Ru-SYNPHOS^®catalyzed hydrogenation
  作者：Céline Mordant、Pascal Dünkelmann、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1039/b401631a

  日期：——

  The Ru(II)-catalyzed hydrogenation of α-amino-β-keto esters as their hydrochloride salts affords preparation of the corresponding anti α-amino-β-hydroxy esters under mild conditions with high diastereoselectivities and enantioselectivities via dynamic kinetic resolution.

  在Ru(II)催化下，通过其盐酸盐的形式进行的α-氨基-β-酮酯的氢化反应，在温和条件下能够高立体选择性和对映选择性地制备相应的反式α-氨基-β-羟基酯，这一过程通过动态动力学分辨得以实现。
• A Versatile Route tosyn- andanti-α-Aminoβ-Hydroxy Esters fromβ-Keto Esters by Dynamic Kinetic Resolution with Ru-SYNPHOS® Catalyst
  作者：Céline Mordant、Pascal Dünkelmann、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1002/ejoc.200400078

  日期：2004.7

  anti-α-amino β-hydroxy esters with high levels of selectivity by the use of Ru-SYNPHOS® catalysts is reported. The key transformations include asymmetric hydrogenations of α-N-substituted β-keto esters protected as α-amido or α-amino hydrochloride derivatives, respectively. The RuII-catalyzed hydrogenation of α-amino β-keto ester hydrochlorides affords the corresponding anti-α-amino β-hydroxy esters with high

  报道了使用 Ru-SYNPHOS® 催化剂以高水平选择性合成顺-和反-α-氨基β-羟基酯的通用和实用合成方法。关键的转化包括分别保护为 α-酰胺或 α-氨基盐酸盐衍生物的 α-N-取代的 β-酮酯的不对称氢化。RuII 催化的 α-氨基 β-酮酯盐酸盐氢化反应通过动态动力学拆分 (DKR) 得到相应的具有高非对映选择性（高达 99%）和对映选择性（高达 97%）的抗α-氨基 β-羟基酯. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Practical asymmetric hydrogenation of β-keto esters at atmospheric pressure using chiral Ru (II) catalysts
  作者：J.P. Genêt、V. Ratovelomanana-Vidal、M.C. Caño de Andrade、X. Pfister、P. Guerreiro、J.Y. Lenoir

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00873-b

  日期：1995.7

  conditions of asymmetric hydrogenation of β-keto esters with chiral Ru(II) catalysts are described. It is now possible to carry out the reaction at atmospheric pressure. Under these conditions, β-keto esters are hydrogenated to β-hydroxy esters with excellent enantiomeric excesses (up to 99%) using chiral ruthenium (II) catalysts easily prepared in situ by treatment of commercially available (COD)Ru(2-methylallyl)2

  描述了使用手性Ru（II）催化剂不对称氢化β-酮酯的新实用条件。现在可以在大气压下进行反应。在这些条件下，使用手性钌（II）催化剂，通过处理可商购的（COD）Ru（2-甲基烯丙基）即可轻松制得具有出色对映体过量（至多99％）的β-酮酸酯，氢化成β-羟基酯。2在适当的手性配体例如Binap，MeO-Biphep和Me-Duphos的存在下。
• Characterization of FabG and FabI of the<i>Streptomyces coelicolor</i>Dissociated Fatty Acid Synthase
  作者：Renu Singh、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1002/cbic.201402670

  日期：2015.3.2

  Functional crosstalk: β‐Ketoacyl‐acyl carrier protein (ACP; FabG) and enoyl‐ACP reductase (FabI) from Streptomyces coelicolor were identified and characterized. Kinetic analysis demonstrated that these enzymes process straight and branched‐chain substrates along with the ACPs from both fatty acid and undecylprodiginine biosynthetic pathways. This relaxed substrate specificity allow these enzymes to

  功能性串扰：鉴定并鉴定了来自天蓝色链霉菌的β-酮酰基-酰基载体蛋白（ACP; FabG）和烯酰-ACP还原酶（FabI）。动力学分析表明，这些酶可处理直链和支链底物，以及来自脂肪酸和十一烷基脯氨酸的生物合成途径中的ACP。这种松弛的底物特异性使这些酶参与了两个过程。