(3S,6S)-6-丙基哌啶-3-醇 | 140-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: (3S,6S)-6-丙基哌啶-3-醇
• 英文名称: (3S,6S)-6-propylpiperidin-3-ol
• 英文别名: (2S,5S)-(+)-pseudoconhydrine；(2S)-pseudoconhydrine；(+)-pseudoconhydrine；(-)-pseudoconhydrine；(3S)-trans-6-propyl-piperidin-3-ol；Pseudoconhydrine
• CAS: 140-55-6
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: BQSAUYXITCMAKS-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  106°; mp 60° from moist ether
• 比旋光度：
  D20 +11° (c = 10 in alc)
• 沸点：
  bp 236°
• 密度：
  0.9636 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-6-丙基哌啶-3-醇 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (+)-N-methylpseudoconhydride
  参考文献：
  名称：

  A Short and Practical Synthesis of (+)-Pseudoconhydrine and (+)-N-Methylpseudoconhydrine via Osmium Catalyzed Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  A short and practical synthesis of (+)-pseudoconhydrine (1) and (+)-N-methylpseudoconhydrine (2) has been achieved by starting with asymmetric dihydroxylation of the alpha-amino acid-derived N-alkenylurethane (3).

  DOI：

  10.3987/com-93-6585
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -80.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 73.5h， 生成 (3S,6S)-6-丙基哌啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Novel reduction of 3-hydroxypyridine and its use in the enantioselective synthesis of (+)-pseudoconhydrine and (+)-N-methylpseudoconhydrine

  摘要：

  在氯甲酸苄酯存在下，用硼氢化钠还原 3-羟基吡啶，得到 1-苄氧羰基-5-羟基-2-哌啶，然后通过脂肪酶介导的动力学分解，分五个步骤转化为(+)-假酸酐和(+)-N-甲基假酸酐。

  DOI：

  10.1039/cc9960001433

文献信息

• Stereoselective Route towards 2,5-Disubstituted Piperidine Alkaloids. Synthesis of (+)-Pseudoconhydrine and (±)-epi-Pseudoconhydrine
  作者：Joakim Löfstedt、Helena Pettersson-Fasth、Jan-E Bäckvall

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01105-9

  日期：2000.4

  This paper describes a new general approach towards functionalized piperidine alkaloids, based on the stereo- and regioselective palladium(0)-catalyzed nucleophilic ring-opening of vinyl epoxides by nitrogen nucleophiles. The latter reaction provides access to stereodefined anti and syn aminoalcohol derivatives, 1-benzyloxy-5-(p-toluenesulfonamido)-3-alken-2-ols (5), which were transformed to (+)-pseudoconhydrine

  本文介绍了一种新的通用方法，以功能化的哌啶生物碱为基础，该方法基于立体和区域选择性钯（0）催化的氮亲核试剂对乙烯基环氧化合物的亲核开环。后者反应提供了访问stereodefined抗和顺式氨基醇衍生物，1-苄氧基-5-（p -toluenesulfonamido）-3-链烯-2-醇（5），将其转化为（+） - pseudoconhydrine（3）和（通过保护（甲硅烷基醚），加氢，脱苄基和环化分别形成±）-表-伪conconhydrine（9）。脱甲苯磺酰化-脱保护得到的终产物具有良好的收率和高的立体异构纯度。
• 1,4-Asymmetric Induction in Palladium(II)-catalyzed Intramolecular<i>N</i>-Alkylation Reaction. Construction of 2-Functionalized 5- Hydroxypiperidine
  作者：Yoshiro Hirai、Kaori Shibuya、Yoko Fukuda、Hajime Yokoyama、Seiji Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1997.221

  日期：1997.3

  Palladium(II)-catalyzed cyclization of optically active urethanes containing an allylic alcohol moiety was examined. Efficient 1,4-asymmetric induction was found in this reaction. The cycloadducts were converted to pseudoconhydrine.

  研究了钯 (II) 催化的含有烯丙醇部分的旋光氨基甲酸酯的环化反应。在该反应中发现了有效的 1,4-不对称诱导。环加合物被转化为假conhydrine。
• Synthese des d-Pseudoconhydrins
  作者：W. Gruber、K. Schl�gl

  DOI：10.1007/bf00899153

  日期：——
• The Synthesis of Pseudoconhydrine
  作者：Leo. Marion、William F. Cockburn

  DOI：10.1021/ja01178a038

  日期：1949.10
• Asymmetric Synthesis of 2-Substituted Piperidines. Synthesis of the Alkaloids (−)-Coniine and (+)-Pseudoconhydrine
  作者：Christopher J. Moody、Andrew P. Lightfoot、Peter T. Gallagher

  DOI：10.1021/jo9618435

  日期：1997.2.1