(3S,8aS)-2-甲基-3-(苯基甲基)-6,7,8,8a-四氢-3H-吡咯并[2,1-c]吡嗪-1,4-二酮 | 37553-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3S,8aS)-2-甲基-3-(苯基甲基)-6,7,8,8a-四氢-3H-吡咯并[2,1-c]吡嗪-1,4-二酮
• 英文名称: Cyclo(prolyl-N-methylphenylalanyl)
• 英文别名: (3S,8aS)-3-benzyl-2-methyl-6,7,8,8a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 37553-66-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: VESAPQFPVCNWRR-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基咪唑 、 N,N-二甲基苄胺 、 氯甲酸异丙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 以47 %的产率得到(3S,8aS)-2-甲基-3-(苯基甲基)-6,7,8,8a-四氢-3H-吡咯并[2,1-c]吡嗪-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  利用微流技术可切换合成含有 N-甲基和 β-氨基酸的 7 元和 14 元环肽

  摘要：

  实现了含有非蛋白氨基酸的7元和14元环肽的可切换合成。这是第一篇描述通过二聚-环化策略合成较小的环状N-甲基化肽的报告。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300700

文献信息

• Diketopiperazines as a Tool for the Study of Transport across the Blood−Brain Barrier (BBB) and Their Potential Use as BBB-Shuttles
  作者：Meritxell Teixidó、Esther Zurita、Morteza Malakoutikhah、Teresa Tarragó、Ernest Giralt

  DOI：10.1021/ja073522o

  日期：2007.9.1

  Here we prepared and evaluated two libraries of mono-N-methylated and di-N-methylated diketopiperazines (DKPs) by parallel artificial membrane permeability assay and immobilized artificial membrane chromatography in order to obtain information on the features that govern the passage of peptidic molecules across the blood-brain barrier (BBB) by passive diffusion. On the basis of the results from these two libraries, we prepared and evaluated several DKP-baicalin and DKP-dopamine constructs. The DKPs or cyclic dipeptide scaffolds can be considered a novel family of brain delivery systems (BBB-shuttles) to transport to the brain drugs and other cargos that cannot cross the BBB unaided.
• Switchable Synthesis of 7‐ and 14‐Membered Cyclic Peptides Containing <i>N</i>‐Methyl‐ and β‐Amino Acids Utilizing Microflow Technology
  作者：Shinichiro Fuse、Ren Okabe

  DOI：10.1002/ejoc.202300700

  日期：2023.9.14

  Switchable synthesis of 7- and 14-membered cyclic peptides containing non-proteinogenic amino acids was achieved. This is the first report that describes the synthesis of smaller cyclic N-methylated peptides via dimerization-cyclization strategy.

  实现了含有非蛋白氨基酸的7元和14元环肽的可切换合成。这是第一篇描述通过二聚-环化策略合成较小的环状N-甲基化肽的报告。