(3a,5b,7a,12a)-3,7,12-三羟基-胆甾烷-26-酸 | 547-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3a,5b,7a,12a)-3,7,12-三羟基-胆甾烷-26-酸
• 中文别名: 粪甾烷酸
• 英文名称: 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholestan-26-oic acid
• 英文别名: (25RS)-3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholestan-26-oic acid；Trihydroxycholestanoic acid；3Alpha,7Alpha,12Alpha-trihydroxy-5Beta-cholestan-26-oic acid；(6R)-2-methyl-6-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]heptanoic acid
• CAS: 547-98-8
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅
• 分子量: 450.659
• InChiKey: CNWPIIOQKZNXBB-VCVMUKOKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶，加热）、DMSO（微量溶解）、乙醇（微量溶解）、甲醇（微量溶解）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

三羟基胆甾酸是血液中的一种内源性代谢产物，可用于研究Zellweger综合征、Refsum病、D-双功能蛋白缺乏症以及婴儿Refsum病等病症。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3a,5b,7a,12a)-3,7,12-三羟基-胆甾烷-26-酸 在 Tris-HCl buffer 、 coenzyme-A 、 rat liver homogenate 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 胆酸
  参考文献：
  名称：

  Non-stereoselective conversion of the four diastereoisomers at the C-24 and C-25 positions of 3.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.,24-tetrahydroxy-5.BETA.-cholestan-26-oic acid into cholic acid.

  摘要：

  将标题化合物（ varanic acid）在 C-24 和 C-25 位置上的四种非对映异构体与添加了三磷酸腺苷、辅酶 A、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸和 MgCl2 的大鼠肝脏线粒体部分进行孵育。所有这些异构体都转化成了胆酸。因此，C-24 和 C-25 位置的立体化学构型对四羟基酸侧链裂解成胆酸的效率没有显著影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.142
• 作为产物：
  描述：

  3α,7α,12α-triformyloxy-5β-cholan-24-ol 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3a,5b,7a,12a)-3,7,12-三羟基-胆甾烷-26-酸
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 5β-cholestan-26-oic and 5β-cholestan-26,27-dioic acids

  摘要：

  A new method for the preparation of 5 beta-cholestan-26-oic acids 7 and their analogs is described. The key steps in the synthesis are: iodination of bis- and tris-formyloxy-5 beta-cholan-24-ols 3; nucleophilic substitution of iodides 4 with diethyl sodiomalonate; complete alkaline hydrolysis of esters 5; and subsequent decarboxylation of geminal diacids 6 in DMSO. (C) 2000 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(99)00099-9

文献信息

• Non-stereoselective Formation of 3.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.,24-Tetrahydroxy-5.BETA.-cholestan- 26-oic Acid during Cholic Acid Biosynthesis.
  作者：Noriko KOBAYASHI、Chiaki HAGIWARA、Masuo MORISAKI、Masatoshi YURI、Izumi OYA、Yoshinori FUJIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.42.1028

  日期：——

  Incubation of (25RS)-, (25R)- and (25S)-3α, 7α, 12α-trihydroxy-5β-cholestan-26-oic acid (THCA, 6, 6a, 6b) and (24E)-3α, 7α, 12α-trihydroxy-5β-cholest-24-en-26-oic acid (7) with rat liver mitochondria gave all four stereoisomers (9a, 9b, 9c, 9d) of 3α, 7α, 12α, 24-Tetrahydroxy-5β-cholestan-26-oic acid (TeHCA). The corresponding 27-nor analogs (10, 11) were also converted non-stereoselectively to a 1 : 1 mixture of the epimeric 24-hydroxy compounds (12).

  将(25RS)-、(25R)-和(25S)-3α, 7α, 12α-三羟基-5β-胆烷-26-酸（THCA，6，6a，6b）以及(24E)-3α, 7α, 12α-三羟基-5β-胆甾-24-烯-26-酸（7）与大鼠肝线粒体结合，产生了4种立体异构体（9a，9b，9c，9d）——3α, 7α, 12α, 24-四羟基-5β-胆烷-26-酸（TeHCA）。相应的27-去氢衍生物（10，11）也非选择性地转化为1:1混合物的对映体24-羟基化合物（12）。
• Synthesis of 3α,7α-dihydroxy-5β-cholestan-26-oic acid from 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholestan-26-oic acid: configuration in the bile of Alligator mississippiensis
  作者：Ashok K. Batta、Renu Mirchandani、Gerald Salen、Sarah Shefer

  DOI：10.1016/0039-128x(92)90002-q

  日期：1992.4

  product. Purification via column chromatography yielded the pure diastereoisomers in approximately 25% overall yield. The two diastereoisomers were resolved on thin-layer chromatography and high-performance liquid chromatography. When the bile of A mississippiensis was hydrolyzed with rat fecal bacteria, the 3 alpha,7 alpha-dihydroxy-5 beta-cholestan-26-oic acid isolated via chromatographic purification

  描述了由3α，7α，12α-三羟基-5β-胆甾醇-26-酸合成3α，7α-二羟基-5β-胆甾醇-26-酸的25R-和25S-非对映异构体。通过剧烈地水解密西西比短吻鳄的胆汁，然后反复结晶水解物，获得3α，7α，12α-三羟基-5β-胆甾烷-26-oo酸的25S-非对映异构体，且25R-非对映异构体为通过水解密西西比河胆汁中的胆汁盐与大鼠粪便分离。在控制条件下，甲基3α，7α，12α-三羟基-5β-胆甾烷-26-油酸的25R-或25S-非对映异构体的乙酰化产生相应的3α，7α-二乙酸酯。将二乙酸酯定量氧化为甲基3α，7α-二乙酰氧基-12-氧代-5β-胆甾烷-26-酸酯，其以约58％的产率转化为12-甲苯磺酰zone。用硼氢化钠在乙酸中还原甲苯磺酰zone，得到3α，7α-二羟基-5β-胆甾烷-26-油酸的25R-或25S-非对映异构体作为主要产物。通过柱色谱法纯化得到纯的非对映异构体，总产
• Methods of purifying cannabinoids from plant material
  申请人：——

  公开号：US07700368B2

  公开（公告）日：2010-04-20

  The invention relates to methods of preparing cannabinoids in substantially pure form starting from plant material. Also described are substantially pure preparations of various cannabinoids and cannabinoid acids, and also extracts enriched in cannabinoids and cannabinoid acids.

  该发明涉及从植物材料开始制备大麻素的方法，以获得基本纯净的大麻素制剂。此外，还描述了各种基本纯净的大麻素和大麻素酸制剂，以及富含大麻素和大麻素酸的提取物。
• Okuda; Danielsson, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1965, vol. 19, # 9, p. 2160 - 2165
  作者：Okuda、Danielsson

  DOI：——

  日期：——
• CELLS AND METHODS FOR THE PRODUCTION OF URSODEOXYCHOLIC ACID AND PRECURSORS THEREOF
  申请人：Intrexon Corporation

  公开号：EP3864144A1

  公开（公告）日：2021-08-18