(3aS,4R,6aS)-1,4-二甲基四氢-3H,6H-呋喃并[3,4-c][1,2]恶唑-6-酮 | 440356-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3aS,4R,6aS)-1,4-二甲基四氢-3H,6H-呋喃并[3,4-c][1,2]恶唑-6-酮
• 英文名称: (3aSR,4RS,6aSR)-1,4-dimethyltetrahydro-3H,6H-furo[3,4-c]isoxazol-6-one
• 英文别名: (3aS,4R,6aS)-1,4-dimethyl-3,3a,4,6a-tetrahydrofuro[3,4-c][1,2]oxazol-6-one
• CAS: 440356-63-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: NPENHFBMQGMLAH-SRQIZXRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6aS)-1,4-二甲基四氢-3H,6H-呋喃并[3,4-c][1,2]恶唑-6-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到5-methyl-3-methylamino-2(5H)furanone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cycloadditions of α-Allyloxycarbonylnitrones:  Stereoselective Synthesis of 3-Amino-2(5H)furanones

  摘要：

  Treatment of furoisoxazolidines with NaH leads to functionalized 3-amino-2(5H)-furanones through a new rearrangement pattern of the isoxazolidine nucleus. This process has been usefully exploited for the synthesis of enantiomerically pure (5R)-3-alkylamino-5-methyl-2(5H)-furanones.

  DOI：

  10.1021/jo025626h
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 N-methyl-α-methoxycarbonylmethanimine N-oxide 在 4 A molecular sieve 、 四氯化钛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以39%的产率得到(3aRS,4RS,6aRS)-1,4-dimethyltetrahydro-3H,6H-furo[3,4-c]isoxazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cycloadditions of α-Allyloxycarbonylnitrones:  Stereoselective Synthesis of 3-Amino-2(5H)furanones

  摘要：

  Treatment of furoisoxazolidines with NaH leads to functionalized 3-amino-2(5H)-furanones through a new rearrangement pattern of the isoxazolidine nucleus. This process has been usefully exploited for the synthesis of enantiomerically pure (5R)-3-alkylamino-5-methyl-2(5H)-furanones.

  DOI：

  10.1021/jo025626h

文献信息

• Intramolecular Cycloadditions of α-Allyloxycarbonylnitrones:  Stereoselective Synthesis of 3-Amino-2(5<i>H</i>)furanones
  作者：Ugo Chiacchio、Antonino Corsaro、Daniela Iannazzo、Anna Piperno、Antonio Procopio、Antonio Rescifina、Giovanni Romeo、Roberto Romeo

  DOI：10.1021/jo025626h

  日期：2002.6.1

  Treatment of furoisoxazolidines with NaH leads to functionalized 3-amino-2(5H)-furanones through a new rearrangement pattern of the isoxazolidine nucleus. This process has been usefully exploited for the synthesis of enantiomerically pure (5R)-3-alkylamino-5-methyl-2(5H)-furanones.