(3alpha,5R,6beta,20S)-6-甲氧基-3,5-环孕烷-30-甲醇4-甲基苯磺酸酯 | 51231-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3alpha,5R,6beta,20S)-6-甲氧基-3,5-环孕烷-30-甲醇4-甲基苯磺酸酯
• 中文别名: 2,2',3,5,6-戊氯联苯
• 英文名称: (20S)-6β-methoxy-20-(p-toluenesulfonoxymethyl)-3α,5-cyclo-5α-pregnane
• 英文别名: [(2S)-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 51231-24-4
• 化学式: C₃₀H₄₄O₄S
• 分子量: 500.743
• InChiKey: CGYQLNJRKJXOND-GFBMDZRWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、DCM、DMSO、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3alpha,5R,6beta,20S)-6-甲氧基-3,5-环孕烷-30-甲醇4-甲基苯磺酸酯 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 双(4-叔丁基环己基)过氧化二碳酸酯 、 四丁基氟化铵 、 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二溴乙烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 25-hydroxy-7-dehydrocholesterol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL METHOD FOR SYNTHESIZING 25-OH CHOLESTEROL/CALCIFEDIOL FROM PHYTOSTEROL
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 25-OH CHOLESTÉROL/CALCIFÉDIOL À PARTIR DE PHYTOSTÉROL

  摘要：

  本发明揭示了一种从廉价的原始植物甾醇合成素食25-OH胆固醇/钙化二醇的新方法。根据该方法，通过对烷基化和甲醇化反应形成相应的i-类固醇。i-类固醇通过还原臭氧化反应生成C-22醇，并通过C-22烷基磺酸酯转化为C-22碘化物，收率良好。将C-22烷基磺酸酯与4-溴-2-甲基-2-[(三甲基硅基)氧基]丁烷的Grignard试剂偶联，然后去保护基，得到25-OH胆固醇。在一个过程变体中，通过镍介导的C-22碘化物与电子亏损的烯烃乙基丙烯酸酯进行共轭加成，然后用甲基镁溴化物处理相应的酯，以高收率安装25-OH胆固醇的侧链。进一步，对25-OH胆固醇二乙酸酯进行溴化反应，随后使用TBAF进行脱溴反应，得到25-OH 7-脱氢胆固醇。进一步，将25-OH 7-脱氢胆固醇进行光反应，使用高压或中压汞灯，然后将previtamin D3进行热反应，得到25-OH维生素D3（钙化二醇），收率良好。

  公开号：

  WO2020225830A1
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 200.08h， 生成 (3alpha,5R,6beta,20S)-6-甲氧基-3,5-环孕烷-30-甲醇4-甲基苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Cholesterol Side-Chain Triazole Analogue via ‘Click’ Chemistry

  摘要：

  An efficient preparation of a cholesterol analogue possessing a triazole ring is achieved starting from commercially available stigmasterol. The procedure is based on a [3+2] cycloaddition of a cholesterol possessing a side-chain terminal azide with a terminal acetylene.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1381053

文献信息

• Preparation of (25)- and (25)-26-functionalized steroids as tools for biosynthetic studies of cholic acids
  作者：V KHRIPACH、V ZHABINSKII、O KONSTANTINOVA、N KHRIPACH、A ANTONCHICK、A ANTONCHICK、B SCHNEIDER

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.02.014

  日期：2005.7

  new synthesis of both epimeric forms of 26-cholestanoic acids and 26-alcohols containing a 3beta-hydroxy-Delta(5)- or a Delta(4)-3-keto-functionality in ring A is described starting from stigmasterol or (20S)-3beta-acetoxy-pregn-5-en-20-carboxylic acid. The obtained compounds are useful as standards for studies of cholic acids. Construction of the side chain was achieved by linkage of steroidal 23-iodides

  从豆甾醇或 (20S) 开始，描述了在环 A 中含有 3β-羟基-Delta(5)-或 Delta(4)-3-酮基官能团的 26-胆甾烷酸和 26-醇的差向异构形式的新合成)-3β-乙酰氧基-pregn-5-en-20-羧酸。所得化合物可用作研究胆酸的标准品。侧链的构建是通过将甾体 23-碘化物连接到由 (2R)- 和 (2S)-3-羟基-2-甲基丙酸酯制备的砜来实现的。使用由 TEMPO 和漂白剂催化的亚氯酸钠，将中间体 26-醇氧化成相应的羧酸，确保保留 C-25 的立体化学和环状部分的官能团。
• [EN] SYNTHESIS OF CHOLESTEROL AND VITAMIN D3 FROM PHYTOSTEROLS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE CHOLESTÉROL ET DE VITAMINE D3 À PARTIR DE PHYTOSTÉROLS
  申请人：FERMENTA BIOTECH LTD

  公开号：WO2021005618A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention discloses novel method for synthesizing vegan cholesterol and vitamin D3 from inexpensive crude phytosterol.

  本发明揭示了一种从廉价的粗植物甾醇中合成素食胆固醇和维生素D3的新方法。
• Neue Synthesen von 1α,25-Dihydroxycholesterin
  作者：Andor Färst、Ludvik Labler、Werner Meier

  DOI：10.1002/hlca.19820650524

  日期：1982.7.28

  New Syntheses of 1α,25-Dihydroxycholesterol

  1α，25-二羟基胆固醇的新合成
• Further Studies on the Synthesis of 24(<i>S</i>),25-Epoxycholesterol. A New, Efficient Preparation of Desmosterol
  作者：Thomas A. Spencer、Dansu Li、Jonathon S. Russel、Nicholas C. O. Tomkinson、Timothy M. Willson

  DOI：10.1021/jo991370c

  日期：2000.4.1

  and 28 (97% yield). A more efficient synthesis of 1 was achieved via coupling of cuprate 21 with allylic acetate 31 to give 73% of 16, in the most efficient conversion yet of a C22 intermediate to desmosterol (5) or its acetate 6.

  改进从豆甾醇（3）合成24（S），25-环氧胆固醇（1）的努力包括鉴定6α-羟基-i-类固醇11作为9的臭氧分解的副产物，并尝试实现9的臭氧分解。通过Payne重排和环氧化物25的亲核捕获，将砜14合成为二醇18，从而生成27和28（产率为97％）。通过将铜酸盐21与烯丙基乙酸酯31偶合，可以更有效地合成1，得到73％的16，这是最有效的C22中间体转化为去甾醇（5）或其乙酸酯6的转化率。
• Isolation, Structure Determination and Synthesis of New Acetylenic Steroids from the SpongeCalyx nicaaensis
  作者：Eric Steiner、Carl Djerassi、Ernesto Fattorusso、Silvana Magno、Luciano Mayol、Circo Santacroce、Donato Sica

  DOI：10.1002/hlca.19770600219

  日期：1977.3.9

  Two acetylenic steroids, cholest-5-en-23-yn-3β-ol (5) and 26,27-dinorcholest-5-en-23-yn-3β-ol (3), and another unsaturated steroidalcohol, stigmasta-5,23-dien-3β-ol (7), were isolated from the sponge Calyx nicaaensis. The structures of these two acetylenic steroids were established by synthesis. Several attempts to synthesize the marine steroids alcohol calysterol (1), with a cyclopropene-containing

  两种炔类固醇，cholest-5-en-23-yn-3β-ol（5）和26,27-dinorcholest-5-en-23-yn-3β-ol（3），和另一种不饱和甾醇，stigmasta-5 ，从海绵花萼尼古丁中分离出23-dien-3β-ol（7）。通过合成确定了这两种炔类固醇的结构。还记录了从胆甾烯5-en-23-yn-3β-ol开始合成具有含环丙烯侧链的海洋类固醇醇胆固醇（1）的数种尝试。进行了重氮乙酸乙酯向三键的添加，但是还原为甲基衍生物产生了分解产物。