(3alpha,5alpha)-3-羟基-雌甾-17-酮 | 1225-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3alpha,5alpha)-3-羟基-雌甾-17-酮
• 英文名称: 19-Norandrosterone
• 英文别名: 19-nor-5α-androstan-3α-ol-17-one；(3α,5α)-3-hydroxyestran-17-one；3α-hydroxy-5α-estran-17-one；5α-estrane-3α-ol-17-one；3α-Hydroxy-5α-oestran-17-on；(3R,5S,8R,9R,10S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1225-01-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: UOUIARGWRPHDBX-CQZDKXCPSA-N

物化性质

• 溶解度：
  乙腈：1mg/mL；乙醇：1mg/mL；甲醇：1mg/mL
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  162-163°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3alpha,5alpha)-3-羟基-雌甾-17-酮 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 19-norandrosterone glucuronide methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甾族葡糖醛酸苷缀合物的质谱。I.5α-/5β-雄甾烷-3α-ol-17-一葡糖醛酸苷，5α-雌二醇-3α-ol-17-一葡糖醛酸苷和氘标记的类似物的电子冲击碎裂。

  摘要：

  由于分析仪器和界面的发展（例如，将高效液相色谱与质谱联用），人们对新的参考材料（例如，使用类固醇葡糖醛酸苷共轭物的掺杂分析）的兴趣日益增加。合成的参考物质必须通过几个表征步骤，包括使用气相色谱/质谱（GC / MS）进行结构确认。在本研究中，使用GC / MS离子阱和GC / MS四极杆仪器研究了内源性和合成代谢类固醇的几种类固醇葡糖醛酸化物共轭物在衍生为过三甲基甲硅烷基化产物和甲酯过三甲基甲硅烷基化产物后的裂解和质谱行为。雄甾酮葡糖醛酸苷衍生物的质谱，d5-雄甾酮葡糖醛酸，表雄甾酮葡糖醛酸，乙胆甾酮葡糖醛酸，11β-羟基乙胆甾酮葡糖醛酸，19-去雄甾酮葡糖醛酸，d4-19-去雄甾酮葡糖醛酸和1α-甲基-5α-雄甾烷-3α-ol-17-one基于不同的衍生化技术，包括用d18-双三甲基甲硅烷基乙酰胺衍生化，甲酯和三甲基甲硅烷基酯衍生化和选择的反应监测，提出了糖基和甾体部分典型碎片离子的制备

  DOI：

  10.1002/jms.117
• 作为产物：
  描述：

  诺龙 在 氨 、 lithium 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3alpha,5alpha)-3-羟基-雌甾-17-酮
  参考文献：
  名称：

  对称性在对映选择性合成中的应用：由 19-去甲睾酮制备的四对 chrysene 对映体。

  摘要：

  通过将类固醇 C-18 甲基基团并入新形成的六元环中，19-去甲甾体的 D 环的扩展提供了进入 chrysene 环系统的便利。利用屈环体系的对称性和避免内消旋中间体，制备了四种光学纯的 2,8-双官能化（C-2 羟基和 C-8 氧代基）十六氢屈非对映异构体及其相应的光学纯对映异构体19-去甲睾酮。八种屈立体异构体作为制备生理学上重要的神经甾体的屈类似物的起始材料是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1039/c1ob05385j

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF TIBOLONE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE TIBOLONE
  申请人：RESOLUTION CHEMICALS LTD

  公开号：WO2004078774A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Disclosed is a process for the synthesis of 17β-hydroxy-7α-methyl- 19-nor-17α-pregn-5(10)-ene-20-yne-3-one (tibolone, 11) and intermediates useful for the synthesis thereof: (11).

  揭示了一种合成17β-羟基-7α-甲基-19-去甲-17α-孕烷-5(10)-烯-20-炔-3-酮（替布龙，11）及其合成有用的中间体的过程：（11）。
• Mass spectrometric behavior of anabolic androgenic steroids using gas chromatography coupled to atmospheric pressure chemical ionization source. Part I: Ionization
  作者：M. Raro、T. Portolés、J. V. Sancho、E. Pitarch、F. Hernández、J. Marcos、R. Ventura、C. Gómez、J. Segura、O. J. Pozo

  DOI：10.1002/jms.3367

  日期：2014.6

  The detection of anabolic androgenic steroids (AAS) is one of the most important topics in doping control analysis. Gas chromatography coupled to (tandem) mass spectrometry (GC–MS(/MS)) with electron ionization and liquid chromatography coupled to tandem mass spectrometry have been traditionally applied for this purpose. However, both approaches still have important limitations, and, therefore, detection

  合成代谢雄激素类固醇（AAS）的检测是兴奋剂控制分析中最重要的主题之一。气相色谱联用电子电离（串联）质谱分析法（GC-MS（/ MS））和液相色谱联用的质谱联用已被传统地用于此目的。但是，这两种方法仍然具有重要的局限性，因此，目前通过这些策略的组合可以检测所有AAS。替代电离技术可以最大程度地减少这些缺点，并有助于实施一种用于检测AAS的单一方法。在当前工作中，已经测试了一种商业化的气相色谱与四极杆飞行时间分析仪结合使用的新型常压化学电离（APCI）源，以评估60型AAS的电离。已对未衍生化和三甲基甲硅烷基（TMS）衍生的化合物进行了研究。使用GC–APCI–MS可以将所有测定的AAS离子化，无论其结构如何。源中水作为改性剂的存在促进了质子化分子的形成（[M + H]+），成为大多数研究化合物的光谱基峰。在这些条件下，非衍生化AAS的[M + H] +，[M + H-H 2 O] +和[M
• Gas chromatography/chemical ionization triple quadrupole mass spectrometry analysis of anabolic steroids: ionization and collision-induced dissociation behavior
  作者：Michael Polet、Wim Van Gansbeke、Peter Van Eenoo、Koen Deventer

  DOI：10.1002/rcm.7472

  日期：2016.2.28

  detection of new anabolic steroid metabolites and new designer steroids is a challenging task in doping analysis. Switching from electron ionization gas chromatography triple quadrupole mass spectrometry (GC/EI‐MS/MS) to chemical ionization (CI) has proven to be an efficient way to increase the sensitivity of GC/MS/MS analyses and facilitate the detection of anabolic steroids. CI also extends the possibilities

  新的合成代谢类固醇代谢物和新设计的类固醇的检测在掺杂分析中是一项艰巨的任务。从电子电离气相色谱三重四极杆质谱（GC / EI-MS / MS）切换到化学电离（CI）是提高GC / MS / MS分析灵敏度并促进合成代谢类固醇检测的有效方法。CI还扩展了GC / MS / MS分析的可能性，因为分子离子由于较软的电离而保留为其质子化形式。在EI中，由于分子离子的丰度低或不存在以及广泛的（很大程度上是不可预测的）碎片，很难找到以前未知但预期的代谢物。这项工作的主要目的是研究大量合成代谢雄激素类固醇（AAS）作为其三甲基甲硅烷基衍生物的CI和碰撞诱导解离（CID）行为，以确定结构与CID片段化之间的相关性。需要澄清这些相关性，以阐明未知类固醇和新代谢产物的结构。
• FLUORESCENCE BASED DETECTION OF SUBSTANCES
  申请人：Russell David

  公开号：US20090230322A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A method for the fluorescent detection of a substance, the method comprising providing particles comprising a metal or a metal oxide core, wherein one or more optionally fluorescently tagged antibodies or human specific peptide nucleic acid (PNA) oligomers for binding to a substance is/are bound, directly or indirectly, to the surface of the metal or metal oxide; contacting a substrate, which may or may not have the substance on its surface, with the particles for a time sufficient to allow the antibody/PNA oligomer to bind with the substance; removing those particles which have not bound to the substrate; if the antibodies or PNA oligomers are not fluorescently tagged, contacting the substrate with one or more fluorophores that selectively bind with the antibody and/or substance, then optionally washing the substrate to remove unbound fluorophores; and illuminating the substrate with appropriate radiation to show the fluorophores on the substrate.

  一种用于荧光检测物质的方法，该方法包括提供含有金属或金属氧化核的颗粒，其中一种或多种可选择性地荧光标记的抗体或人特异性肽核酸（PNA）寡聚体，用于结合到物质上，直接或间接地结合到金属或金属氧化物的表面；将可能在其表面具有或不具有该物质的基质与这些颗粒接触一段时间，以充分允许抗体/PNA寡聚体与该物质结合；移除那些未与基质结合的颗粒；如果抗体或PNA寡聚体未被荧光标记，则将基质与一种或多种能特异性结合抗体和/或物质的荧光剂接触，然后可选择地清洗基质以去除未结合的荧光剂；并用适当的辐射照射基质以显示基质上的荧光剂。
• Neurosteroid analogs: structure-activity studies of benz[e]indene modulators of GABAA receptor function. 1. The effect of 6-methyl substitution on the electrophysiological activity of 7-substituted benz[e]indene-3-carbonitriles
  作者：Yuefei Hu、Charles F. Zorumski、Douglas F. Covey

  DOI：10.1021/jm00076a025

  日期：1993.11

  and at 10 microM for current activation in the absence of GABA. The benz[e]indene 3(R)-carbonitriles and analogous steroid 17 alpha-carbonitriles had no effects in either assay. The benz[e]indene-3(S)-carbonitriles and analogous steroid 17 alpha-carbonitriles were active in both assays. Relative to the 6-unsubstituted benz[e]indene 3(S)-carbonitrile, the following effects of 6-methyl substituents were

  6-甲基取代对培养大鼠海马体中7-（2-羟乙基）苯并[e]茚3腈增强GABA介导的氯离子电流和直接控制氯离子电流的能力的影响研究了神经元。还研究了含有或不含有19-甲基的结构类似的类固醇17腈。在1 microM下评估化合物增强GABA介导电流的能力，在10 microM下评估不存在GABA时的电流激活能力。苯并[e]茚3（R）-腈和类似的类固醇17α-腈在两种测定中均无作用。苯并[e] indene-3（S）-腈和类似的类固醇17α-腈在两种测定中均具有活性。相对于6-未取代的苯并[e]茚3（S）-腈，观察到6-甲基取代基的以下作用：6（a）-甲基增加了两种活性；6（e）-甲基降低了两种活性；与6，6-二甲基取代基具有相反的作用，因此两个活性都与6-未取代的化合物相似。是否存在19-甲基基团不会明显影响类固醇17β-腈的活性。还使用分子建模方法对苯并[e]茚3S腈和类固醇17β腈进行了构象分析。