(20S)-(20-Methyl-5-pregnen-3β,21-diol)-21-p-toluolsulfonat | 83872-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-(20-Methyl-5-pregnen-3β,21-diol)-21-p-toluolsulfonat
• 英文别名: (20S)-20-(p-Toluolsulfonyloxymethyl)pregn-5-en-3β-ol；Dinor-5-cholen-3β,22-diol-22-tosylat；[(2S)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 83872-45-1
• 化学式: C₂₉H₄₂O₄S
• 分子量: 486.716
• InChiKey: WUFXICGIEYKUIB-LIFKPSPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-(20-Methyl-5-pregnen-3β,21-diol)-21-p-toluolsulfonat 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3β-Chlor-20-methyl-5-pregnen
  参考文献：
  名称：

  20-Methylpregnane and Derivatives^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01071a022
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-21-羟基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (20S)-(20-Methyl-5-pregnen-3β,21-diol)-21-p-toluolsulfonat
  参考文献：
  名称：

  制备胆固醇、其衍生物及类似物的方法

  摘要：

  本发明涉及药物化学领域，并且具体地涉及制备胆固醇、其衍生物及类似物的方法，胆固醇衍生物包括但不限于7‑脱氢胆固醇、25‑羟基胆固醇、25‑羟基‑7‑脱氢胆固醇，麦角甾醇。在本发明中，可以以植物甾醇为原料，通过微生物转化制备式I的化合物，然后再进行胆固醇、其衍生物及类似物的制备。

  公开号：

  CN112608361B

文献信息

• [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] OXYSTÉROLS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017173358A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Compounds are provided according to Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein A, R1, and R5 are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式（I）提供化合物及其药用可接受的盐和药物组成；其中A、R1和R5如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。
• Neue Synthesen von 1α,25-Dihydroxycholesterin
  作者：Andor Färst、Ludvik Labler、Werner Meier

  DOI：10.1002/hlca.19820650524

  日期：1982.7.28

  New Syntheses of 1α,25-Dihydroxycholesterol

  1α，25-二羟基胆固醇的新合成
• Umwandlung von (20S)-20-(Hydroxymethyl)pregna-1,4-dien-3-on in (20S)-20-(p-Toluolsulfonyloxymethyl)pregna-1,5-dien-3?-ol und -3?-ol: Zwischenprodukte f�r Vitamin D-Derivate
  作者：S. Wittmann、R. Krieg、R. Prousa、B. Sch�necker、P. Droescher

  DOI：10.1002/prac.19963380145

  日期：——

  Efficient three-step approaches to the two 3-epimeric 22-tosylated 1,5-diene-3,22-diols 6 and 7 starting with (20S)-20-(hydroxymethyl)pregna-1,4-dien-3-one (1) were developed and optimized. Isomerization of 1 to the 1,5-dien-3-one 3 and subsequent tosylation furnished the deconjugated 3-ketone 4. The 3 beta-alcohol 6 was available from 4 by means of in situ generated calcium borohydride. Treatment of 4 with lithium trisiamylborohydride (LS-Selectride) afforded the highest yield of the hitherto unknown 3 alpha-epimer 7. Following the optimized synthesis, 6 and 7 were obtained from 1 in 60% and 50% overall yield, respectively.
• 制备胆固醇、其衍生物及类似物的方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN112608361B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明涉及药物化学领域，并且具体地涉及制备胆固醇、其衍生物及类似物的方法，胆固醇衍生物包括但不限于7‑脱氢胆固醇、25‑羟基胆固醇、25‑羟基‑7‑脱氢胆固醇，麦角甾醇。在本发明中，可以以植物甾醇为原料，通过微生物转化制备式I的化合物，然后再进行胆固醇、其衍生物及类似物的制备。
• 20-Methylpregnane and Derivatives^1,2
  作者：JOHN P. DUSZA、WERNER BERGMANN

  DOI：10.1021/jo01071a022

  日期：1960.1