己醛,2-(苯甲酰氧基)-,(2R)- | 106426-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 己醛,2-(苯甲酰氧基)-,(2R)-
• 英文名称: Benzoic acid (R)-1-formyl-pentyl ester
• 英文别名: (R,S)-Benzoic acid 1-formyl-pentyl ester；[(2R)-1-oxohexan-2-yl] benzoate
• CAS: 106426-96-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: YECJFELFJPWKPS-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	[(2R)-1-hydroxyhexan-2-yl] benzoate	918428-62-3	C13H18O3	222.284
  ——	[(2R)-1-phenylmethoxyhexan-2-yl] benzoate	634179-26-3	C20H24O3	312.409

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	[(5S,6Z,9Z,12Z,15Z)-20-methoxy-20-oxoicosa-6,9,12,15-tetraen-5-yl] benzoate	634179-28-5	C28H38O4	438.607
  ——	Benzoic acid (2Z,5Z,8Z,11Z)-(R)-1-butyl-15-methoxycarbonyl-pentadeca-2,5,8,11-tetraenyl ester	634179-27-4	C28H38O4	438.607

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己醛,2-(苯甲酰氧基)-,(2R)- 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium methylate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl (16R,5Z,8Z,11Z,14Z)-16-hydroxy-5,8,11,14-eicosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Practical, asymmetric synthesis of 16-hydroxyeicosa-5( Z ),8( Z ), 11( Z ),14( Z )-tetraenoic acid (16-HETE), an endogenous inhibitor of neutrophil activity

  摘要：

  An asymmetric synthesis of 16-HETE, an endogenous inhibitor of neutrophil activity, was achieved in six steps from R-(-)-glycidyl benzyl ether in 28% overall yield. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.005
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-1-phenylmethoxyhexan-2-yl] benzoate 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 己醛,2-(苯甲酰氧基)-,(2R)-
  参考文献：
  名称：

  Practical, asymmetric synthesis of 16-hydroxyeicosa-5( Z ),8( Z ), 11( Z ),14( Z )-tetraenoic acid (16-HETE), an endogenous inhibitor of neutrophil activity

  摘要：

  An asymmetric synthesis of 16-HETE, an endogenous inhibitor of neutrophil activity, was achieved in six steps from R-(-)-glycidyl benzyl ether in 28% overall yield. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.005

文献信息

• Highly enantioselective rearrangement of (S)-E-α-p-tolysulphinyl-α,β-enoates to (R)-E-γ-hydroxy-α,β-enoates
  作者：Hiroshi Kosugi、Masaki Kitaoka、Akira Takahashi、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39860001268

  日期：——

  On treatment with pyridine–camphorsulphonic acid, (S)-E-α-p-tolysulphinyl-α-β-enoates (4) undergo enantio-selectively a sequential prototropic shift and allylic sulphoxide–sulphenate rearrangement to produce (R)-E-γ-hydroxy-α,β-enoates (2) in 64–72% optical purity.

  上与吡啶樟脑磺酸，（治疗小号） - ë -α- p -tolysulphinyl-α-β-enoates（4）经历对映选择性地顺序移位的质子和烯丙基亚砜-sulphenate重排以产生（- [R ） - ë - γ-羟基-α，β-烯酸酯（2）的光学纯度为64-72％。
• Practical, asymmetric synthesis of 16-hydroxyeicosa-5( Z ),8( Z ), 11( Z ),14( Z )-tetraenoic acid (16-HETE), an endogenous inhibitor of neutrophil activity
  作者：Y.Krishna Reddy、L.Manmohan Reddy、Jorge H Capdevila、J.R Falck

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.005

  日期：2003.11

  An asymmetric synthesis of 16-HETE, an endogenous inhibitor of neutrophil activity, was achieved in six steps from R-(-)-glycidyl benzyl ether in 28% overall yield. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.