(4-丁基苯基)-吡啶-3-基甲酮 | 61779-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-丁基苯基)-吡啶-3-基甲酮
• 英文名称: (4-Butylphenyl)(pyridin-3-yl)methanone
• 英文别名: (4-butylphenyl)-pyridin-3-ylmethanone
• CAS: 61779-99-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: KDVDQCINYSJLSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-丁基苯基)-吡啶-3-基甲酮 在 二氢吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性四氢-β-咔啉的构建：吲哚基二氢吡啶的不对称Pictet-Spengler反应

  摘要：

  通过使用手性磷酸催化吲哚基二氢吡啶的Pictet-Spengler反应，开发了对映体富集的四氢-β-咔啉的高效合成方法。反应在温和的反应条件下进行，以良好的产率（高达96％）和高的对映选择性（高达99％ee）提供所需的手性四氢-β-咔啉。用这种方法，可以高效地完成橘皮苷的正式合成和十氢萘烷的全部合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201703178

文献信息

• Construction of Chiral Tetrahydro-β-Carbolines: Asymmetric Pictet-Spengler Reaction of Indolyl Dihydropyridines
  作者：Shou-Guo Wang、Zi-Lei Xia、Ren-Qi Xu、Xi-Jia Liu、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201703178

  日期：2017.6.19

  A highly efficient synthesis of the enantioenriched tetrahydro-β-carbolines was developed by using a chiral phosphoric acid catalyzed Pictet–Spengler reaction of indolyl dihydropyridines. The reaction proceeds under mild reaction conditions to afford the desired chiral tetrahydro-β-carbolines in good to excellent yields (up to 96 %) and high enantioselectivities (up to 99 % ee). With this method, a

  通过使用手性磷酸催化吲哚基二氢吡啶的Pictet-Spengler反应，开发了对映体富集的四氢-β-咔啉的高效合成方法。反应在温和的反应条件下进行，以良好的产率（高达96％）和高的对映选择性（高达99％ee）提供所需的手性四氢-β-咔啉。用这种方法，可以高效地完成橘皮苷的正式合成和十氢萘烷的全部合成。