4-vinylbenzenephosphonic acid diethyl ester | 48153-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-vinylbenzenephosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (4-vinylphenyl)phosphonate；Diethyl (4-ethenylphenyl)phosphonate；1-diethoxyphosphoryl-4-ethenylbenzene
• CAS: 48153-00-0
• 化学式: C₁₂H₁₇O₃P
• 分子量: 240.239
• InChiKey: LQTIVTNGLULVOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-vinylbenzenephosphonic acid diethyl ester 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 hydroxylamine triflate 作用下， 反应 17.0h， 生成 diethyl (4-(2-amino-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)phenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇中铁 (II) 催化烯烃 1,2-氨基芳基化合成未保护的 β-芳基乙胺

  摘要：

  由于铁 (II) 催化剂和溶剂六氟异丙醇之间的协同作用，在操作简单的条件下，通过烯烃的 1,2-氨基芳基化直接获得未保护的 β-芳基乙胺。这种一锅顺序方案不需要预激活的（杂）芳烃，并证明与广泛的药物导向功能组相容。

  DOI：

  10.1002/anie.202215257
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-(1-hydroxyethyl)phenylphosphonate 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 4-vinylbenzenephosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有膦酸酯吸电子基团的新的NLO二苯乙烯衍生物

  摘要：

  描述了带有膦酸酯作为吸电子官能团的新型电子供体-受体取代的对苯二甲酸酯的合成和表征。芳香环的磷酸化是通过Ni催化的Arbuzov反应完成的，而Pd催化的Heck型偶联反应则被用于构建二苯乙烯衍生物。通过确定电光系数（r 33），证明了膦酸酯基作为基于的二阶NLO材料的吸电子基团是有效的。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01390-7

文献信息

• Synthesis of arylphosphonates catalyzed by Pd-imino-Py-γ-Fe₂O₃ as a new magnetically recyclable heterogeneous catalyst in pure water without requiring any additive
  作者：Sara Sobhani、Zohreh Ramezani

  DOI：10.1039/c5ra27330g

  日期：——

  analysis. It was used as a new magnetically recyclable heterogeneous Pd catalyst for the synthesis of arylphosphinates via Csp2–P coupling reactions. A wide range of electrophilic benzenes were coupled successfully with triethylphosphite to generate the corresponding products in good to high yields in pure water without using any additive. The true heterogeneous Pd-imino-Py-γ-Fe2O3 could be reused simply

  钯-席夫碱络合物共价固定在了γ-Fe 2 ö 3（PD-亚氨基PY-γ-的Fe 2 ö 3）的合成和表征通过不同的方法如X射线衍射（X射线衍射），SEM（扫描型电子显微镜），TEM（透射电子显微镜），FT-IR（傅里叶变换红外光谱），TGA（热重分析），ICP（电感耦合等离子体），XPS（X射线光电子能谱），VSM（振动样品磁力计）和元素分析。用作新型可磁循环的多相钯催化剂，用于通过C sp 2合成芳基次膦酸酯-P偶联反应。广泛的亲电子苯与亚磷酸三乙酯成功偶联，在不使用任何添加剂的情况下，可以在纯水中以高至高收率生成相应的产物。的真正的异构的Pd亚氨基PY-γ-的Fe 2 ö 3可以简单地用连续八个周期磁棒的，而不其反应性的任何损失急剧借助于被重用。
• Visible-Light Photo-Arbuzov Reaction of Aryl Bromides and Trialkyl Phosphites Yielding Aryl Phosphonates
  作者：Rizwan S. Shaikh、Simon J. S. Düsel、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.6b02591

  日期：2016.12.2

  Aryl phosphonates are functional groups frequently found in pharmaceutical and crop protection agents. For their synthesis via C–P bond formation typically transition-metal-catalyzed reactions are used. We report a visible-light photo-Arbuzov reaction as an efficient, mild, and metal-free alternative. Rhodamine 6G (Rh.6G) is used as the photocatalyst, generating aryl radicals under blue light. Coupling

  芳基膦酸酯是在药物和农作物保护剂中经常发现的官能团。对于它们通过C–P键形成的合成，通常使用过渡金属催化的反应。我们报告可见光光Arbuzov反应是一种高效，温和且不含金属的替代物。罗丹明6G（Rh.6G）用作光催化剂，在蓝光下产生芳基。自由基与各​​种三价亚磷酸酯的偶联产生芳基膦酸酯，具有良好或非常好的分离产率。反应条件温和，可通过激活碳-卤素键将膦酸酯基团引入复杂而敏感的药物活性分子中，例如苯二氮卓类和麦角灵。
• Synthesis of Ferrocenethiols Containing Oligo(phenylenevinylene) Bridges and Their Characterization on Gold Electrodes
  作者：Stephen P. Dudek、Hadley D. Sikes、Christopher E. D. Chidsey

  DOI：10.1021/ja0043340

  日期：2001.8.1

  constants up to approximately 10(4) s(-1), is too slow to measure the electron-transfer rate through these oligomers over distances up to 35 A. OPV bridges are expected to be highly conjugated unlike oligo(phenyleneethynylene) bridges, which may be only partially conjugated because of rotation of the phenyl rings about the ethynylene bonds. Because of its high conjugation, OPV may prove useful as a

  二茂铁封端的低聚（亚苯基亚乙烯基）（OPV）甲基硫醇已通过亚苯基单体的正交偶联制备。苯环上的乙氧基取代基提高了 OPV 的溶解度，从而能够合成更长的低聚物。包含二茂铁 OPV 甲基硫醇和稀释剂烷硫醇的混合物的自组装单层沉积在金上。对包含具有和不具有乙氧基增溶基团的长度相同的低聚物的单层的循环伏安法研究表明，增溶和未增溶的低聚物均形成填充良好的自组装单层。改变低聚物链上增溶基团的位置并不排除低聚物在单层中的堆积。传统计时电流法，可用于测量高达约 10(4) s(-1) 的速率常数，太慢而无法在高达 35 A 的距离内测量通过这些低聚物的电子转移速率。 与低聚（亚苯基乙炔）桥不同，OPV 桥预计是高度共轭的，由于苯环围绕乙炔键。由于其高共轭性，OPV 可能被证明可用作分子线。
• Photocatalytic Cross-Couplings of Aryl Halides Enabled by <i>o</i>-Phosphinophenolate and <i>o</i>-Phosphinothiophenolate
  作者：Ni Shen、Runhan Li、Can Liu、Xuzhong Shen、Wei Guan、Rui Shang

  DOI：10.1021/acscatal.1c05941

  日期：2022.3.4

  o-Phosphinophenolate and o-phosphinothiophenolate are potent photocatalysts with strong reducing ability to activate aryl chlorides and bromides under visible light for borylation, arylation, and phosphorylation. Experimental and theoretical studies revealed that the o-diphenylphosphino substituent results in a narrow optical gap and facilitates intersystem crossing to access triplet states, which

  o -Phosphinophenolate 和o -phosphinothiophenolate是有效的光催化剂，具有很强的还原能力，可在可见光下活化芳基氯化物和溴化物，进行硼化、芳基化和磷酸化。实验和理论研究表明，邻二苯基膦取代基会导致窄的光学间隙并促进系统间交叉进入三重态，从而促进酚盐和苯硫酚作为有效的可见光-光氧化还原催化剂发挥作用。本文提出的结果表明合成改性的酚盐和苯硫酚盐作为光氧化还原催化剂的前景广阔。
• Copper-Catalyzed C−P Bond Construction via Direct Coupling of Phenylboronic Acids with H-Phosphonate Diesters
  作者：Rongqiang Zhuang、Jian Xu、Zhenshi Cai、Guo Tang、Meijuan Fang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/ol200465z

  日期：2011.4.15

  A mild and efficient method was developed for the copper-catalyzed additions of H-phosphonate diesters to boronic acids under the copper catalyst system Cu2O/1,10-phenanthroline. To the best of our knowledge this finding is the first example of a copper-catalyzed synthesis of aryl phosphonates from arylboronic acids and H-phosphonate dialkyl esters.

  开发了一种温和有效的方法，用于在铜催化剂体系Cu 2 O / 1,10-菲咯啉下，将H-膦酸酯二酯铜催化添加到硼酸中。据我们所知，该发现是铜催化从芳基硼酸和H-膦酸酯二烷基酯合成芳基膦酸酯的第一个例子。