巴豆酰戈米辛H | 66069-55-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 中文名称: 巴豆酰戈米辛H
• 中文别名: 顺酯酰戈米辛H；巴豆酰基戈米辛H；惕各酰戈米辛H
• 英文名称: tigloylgomisin H
• 英文别名: Tigloyl-gomisin-H；[(9S,10S)-10-hydroxy-4,5,14,15,16-pentamethoxy-9,10-dimethyl-3-tricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaenyl] (E)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 66069-55-4
• 化学式: C₂₈H₃₆O₈
• 分子量: 500.589
• InChiKey: ZSAUXCVJDYCLRS-QEEHVONISA-N

物化性质

• 沸点：
  656.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性方面，Tigloylgomisin H 是从 S. chinensis 果实中分离出的一种木酚素。研究发现，它能够诱导小鼠肝癌细胞 Hepa1c1c7 中醌还原酶 (QR) 的活性。作为一种单功能诱导剂，Tigloylgomisin H 通过 Nrf2-ARE 途径特异性上调 II 期解毒酶 NQO1，显示出潜在的肝癌预防作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆酰戈米辛H 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (6S,7S)-12-(2,4-Dinitro-phenoxy)-1,2,3,10,11-pentamethoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-dibenzo[a,c]cycloocten-6-ol
  参考文献：
  名称：

  The constituents of Schizandra chinensis Baill. III. The structures of four new lignans, gomisin H and its derivatives, angeloyl-, tigloyl- and benzoyl-gomisin H.

  摘要：

  从五味子果实中分离得到四种新的二苯并环辛二烯木酚素：当归酰-(1)、替格洛酰-(2)、苯甲酰-gomisin H (3) 和gomisin H (4)。 （五味子科）。通过化学和光谱技术阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1576

文献信息

• The constituents of Schizandra chinensis Baill. III. The structures of four new lignans, gomisin H and its derivatives, angeloyl-, tigloyl- and benzoyl-gomisin H.
  作者：YUKINOBU IKEYA、HEIHACHIRO TAGUCHI、ITIRO YOSIOKA、HIROSHI KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.27.1576

  日期：——

  Four new dibenzocyclooctadiene lignans, angeloyl-(1), tigloyl-(2) and benzoyl-gomisin H (3) and gomisin H (4), were isolated from the fruits of Schizandra chinensis BAILL. (Schizandraceae). Their structures were elucidated by chemical and spectral techniques.

  从五味子果实中分离得到四种新的二苯并环辛二烯木酚素：当归酰-(1)、替格洛酰-(2)、苯甲酰-gomisin H (3) 和gomisin H (4)。 （五味子科）。通过化学和光谱技术阐明了它们的结构。