(4-氯苯基)-(2,3-二氢吲哚-1-基)甲酮 | 211576-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (4-氯苯基)-(2,3-二氢吲哚-1-基)甲酮
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(indolin-1-yl)methanone
• 英文别名: (4-chlorophenyl)-(2,3-dihydroindol-1-yl)methanone
• CAS: 211576-30-6
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: HOZHAYZUTHDZCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)-(2,3-二氢吲哚-1-基)甲酮 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(4-chlorophenyl)(5-nitroindolin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用硝酸铁对 N 保护的二氢吲哚进行区域选择性 C5 硝化

  摘要：

  摘要 使用硝酸铁作为硝化试剂，开发了一种高效、简便的方法，用于 N 保护的二氢吲哚的区域选择性 C5 硝化。该反应在温和条件下以中等至优异的产率、高效和广泛的底物范围顺利进行。此外，合成的硝化产物可以进一步转化为5-硝基二氢吲哚和C5-硝基吲哚衍生物。该方法操作简单、高效，在工业生产中具有潜在的应用价值。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1580745
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4-氯苯基)-(2,3-二氢吲哚-1-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Synthesis of N-Acyl Indolines via a Consecutive Cyclization of Iminophosphorane

  摘要：

  在回流的二甲苯或1,2-二氯苯中，意外地获得了N-酰基吲哚啉，产率良好，这由亚氟膦的连续环化反应实现。这种新方法为生物重要的吲哚啉提供了高效直接的合成途径，后者可以进一步氧化为吲哚和氧吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259280

文献信息

• Manganese-Mediated Reductive Transamidation of Tertiary Amides with Nitroarenes
  作者：Chi Wai Cheung、Jun-An Ma、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b03739

  日期：2018.6.6

  an important class of organic compounds, which have widespread industrial applications. Transamidation of amides is a convenient method to generate new amides from existing ones. Tertiary amides, however, are challenging substrates for transamidation. Here we describe an unconventional approach to the transamidation of tertiary amides using nitroarenes as the nitrogen source under reductive conditions

  酰胺是一类重要的有机化合物，具有广泛的工业应用。酰胺的转酰胺是一种从现有酰胺生成新酰胺的便捷方法。然而，叔酰胺对于转酰胺基作用是具有挑战性的底物。在这里，我们描述了一种在还原条件下使用硝基芳烃作为氮源的叔酰胺转酰胺的非常规方法。金属锰单独介导反应，不需要额外的催化剂。该方法表现出广泛的范围和高官能团耐受性。
• One-pot, modular approach to functionalized ketones <i>via</i> nucleophilic addition/Buchwald–Hartwig amination strategy
  作者：Jorn de Jong、Dorus Heijnen、Hugo Helbert、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c8cc08444k

  日期：——

  followed by the Buchwald–Hartwig amination with in situ released lithium amides is presented. In this work amides are used as masked ketones, revealed by the addition of organolithium reagents which generates a lithium amide, suitable for subsequent Buchwald–Hartwig coupling in the presence of a palladium catalyst. This methodology allows for rapid, efficient and atom economic synthesis of aminoarylketones

  提出了一种一般的一锅法，将有机锂试剂1,2-添加到酰胺中，然后用原位释放的锂酰胺进行布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化。在这项工作中，酰胺被用作掩蔽的酮，通过添加可生成锂酰胺的有机锂试剂揭示，该酰胺适合于随后在钯催化剂存在下进行的布赫瓦尔德-哈特维格偶联反应。该方法允许以良好的产率快速，有效和原子经济地合成氨基芳基酮。
• 一种C-5位硝基取代的酰基吲哚啉类化合物 的合成方法
  申请人：许昌学院

  公开号：CN107098844B

  公开（公告）日：2019-07-30

  本发明公开了一种C‑5位硝基取代的酰基吲哚啉类化合物的合成方法，其反应通式为：其中，R为烷基，包括氢（H）和4‑甲基，7‑甲基。本发明合成过程简单高效；本发明通过九水硝酸铁的作用，一步直接得到了C‑5位硝基取代的酰基吲哚啉类化合物，反应的区域选择性强，合成效率高；原料易于制备，并且硝化试剂九水硝酸铁廉价易得、来源广泛、稳定低毒；反应无需惰性气体保护，可在空气下直接进行，操作简便；反应条件温和，溶剂廉价、易得；底物的适用范围广。因此，本方法对反应条件的要求较低、适用范围较广，与已知方法相比优势明显，具有潜在广泛的应用前景。
• Regioselective C5 nitration of <i>N</i>-protected indolines using ferric nitrate under mild conditions
  作者：Dandan Li、Yimeng Chen、Mengya Ma、Yanling Yu、Zhenzhen Jia、Penghui Li、Zhiyu Xie

  DOI：10.1080/00397911.2019.1580745

  日期：2019.5.19

  Abstract An efficient and facile process has been developed for the regioselective C5 nitration of the N-protected indolines using ferric nitrate as the nitrating reagents. The reaction proceeded smoothly in moderate to excellent yields with high efficiency and broad substrate scope under mild conditions. In addition, the synthesized nitration products can be further transformed to 5-nitroindolines

  摘要 使用硝酸铁作为硝化试剂，开发了一种高效、简便的方法，用于 N 保护的二氢吲哚的区域选择性 C5 硝化。该反应在温和条件下以中等至优异的产率、高效和广泛的底物范围顺利进行。此外，合成的硝化产物可以进一步转化为5-硝基二氢吲哚和C5-硝基吲哚衍生物。该方法操作简单、高效，在工业生产中具有潜在的应用价值。图形概要
• Unexpected Synthesis of N-Acyl Indolines via a Consecutive Cyclization of Iminophosphorane
  作者：Ming-Wu Ding、Wen-Jing Li、Fen-Fen Zhao

  DOI：10.1055/s-0030-1259280

  日期：2011.1

  N-Acyl indolines were obtained unexpectedly from a consecutive cyclization of iminophosphorane in refluxing xylene or 1,2-dichlorobenzene in good yields. This new approach provides an efficient and direct access to the biologically important indolines which are further oxidizable to indoles and oxindoles.

  在回流的二甲苯或1,2-二氯苯中，意外地获得了N-酰基吲哚啉，产率良好，这由亚氟膦的连续环化反应实现。这种新方法为生物重要的吲哚啉提供了高效直接的合成途径，后者可以进一步氧化为吲哚和氧吲哚。