(4-氯苯基)-(2-甲基吲哚-1-基)甲酮 | 52498-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (4-氯苯基)-(2-甲基吲哚-1-基)甲酮
• 英文名称: 1-(p-Chlorbenzoyl)-2-methyl-indol
• 英文别名: 1-(4-chloro-benzoyl)-2-methyl-indole；(4-Chlorophenyl)(2-methyl-1H-indol-1-yl)methanone；(4-chlorophenyl)-(2-methylindol-1-yl)methanone
• CAS: 52498-82-5
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: CDOATHCMQATAKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)-(2-甲基吲哚-1-基)甲酮 、 重氮乙酸乙酯 生成 ethyl (1R,1aR,6bS)-2-(4-chlorobenzoyl)-1a-methyl-1,6b-dihydrocyclopropa[b]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  KELLER H.; LANGER E.; LEHNER H., MONATSH. CHEM. , 1977, 108, NO 1, 123-131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-allyl-phenyl)-4-chloro-benzamide 在 palladium diacetate 、 磷酸二丁酯 、 对苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以73%的产率得到(4-氯苯基)-(2-甲基吲哚-1-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化环化 N-(2-烯丙基苯基) 苯甲酰胺合成官能化吲哚：一种合成吲哚美辛前体的方法

  摘要：

  我们开发了一种通过 Pd(II) 催化的取代 N-(2-烯丙基苯基)苯甲酰胺的 C-H 官能化合成取代 N-苯甲酰吲哚的有效方法。该反应显示出广泛的底物范围（包括 N-乙酰基和 N-Ts 底物），并且以良好到优异的产率获得了取代的吲哚。该方法最显着的特点在于对 N-苯甲酰吲哚比苯并恶嗪具有高选择性，这是 Pd(II) 催化合成取代 N-苯甲酰吲哚的第一个例子。值得注意的是，这种新方法被应用于吲哚美辛关键中间体的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules25051233