(4-氯苯氧基)-乙酸肼 | 2381-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (4-氯苯氧基)-乙酸肼
• 中文别名: 2-(2-氟苯基)-1H-咪唑-5-基]甲醇；2-(4-氯苯氧基)-乙酰肼
• 英文名称: (4-chlorophenoxy)acetic acid hydrazide
• 英文别名: 2-(4-chlorophenoxy)acetohydrazide
• CAS: 2381-75-1
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD00705185
• 分子量: 200.625
• InChiKey: KFEHAYRYAXSMBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167
• 沸点：
  423.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯氧基)-乙酸肼 在 乙醇 、 磷酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-((4-chlorophenoxy)methyl)-7-methyl-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-2-（苯氧甲基）-5 H- [1,3,4]噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮衍生物的合成及黄嘌呤氧化酶抑制活性

  摘要：

  血尿酸水平升高（高尿酸血症）是痛风的根本原因。黄嘌呤氧化酶是催化次黄嘌呤氧化为黄嘌呤然后变为尿酸的关键酶。别嘌醇是一种广泛使用的黄嘌呤氧化酶抑制剂，是治疗痛风的最常用药物。但是，一小部分人却遭受别嘌醇的不良影响，包括胃肠道不适，皮疹和超敏反应。此外，尿酸水平升高被认为是心血管疾病的独立危险因素。因此，使用副作用最小的类别嘌呤醇类药物是对抗痛风的理想药物选择。在这项研究中，我们报告了一系列有效的嘧啶5一类似物和一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂的合成。所有合成的嘧啶-5-酮类似物均通过光谱技术和元素分析进行​​表征。四（在该类别的20个合成分子中，图6a，6b，6d和6f）显示出对三种不同的黄嘌呤氧化酶的良好抑制作用，基于它们各自的IC 50值，它们比别嘌呤醇更有效。分子建模和对接研究表明，分子6a与黄嘌呤氧化酶的关键成分钼－氧－硫（MOS）复合物具有很好的相互作用。这些结果突出了鉴定出一种新型的黄

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.034
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯氧乙酸 在 硫酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4-氯苯氧基)-乙酸肼
  参考文献：
  名称：

  一些新型 5-取代芳基/芳烷基-1,3,4-Oxadiazol-2-Yl 4-(Morpholin-4-Ylsulfonyl)Benzyl Sulfides 作为潜在抗菌剂的合成、结构分析和筛选

  摘要：

  图形摘要 摘要 通过转化多种芳基/芳烷基有机酸 1a，合成了一系列新的 5-取代芳基/芳烷基-1,3,4-恶二唑-2-基 4-(吗啉-4-基磺酰基)苄基硫化物 6a-k -k 依次转化为相应的酯 2a-k、酰肼 3a-k 和 5-取代的芳基/芳烷基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 4a-k。最后，通过在 N,N 存在下搅拌 5-取代-1,3,4-恶二唑-2-硫醇与 4-(4-(溴甲基)苯磺酰基) 吗啉 (5) 制备目标化合物 6a-k -二甲基甲酰胺 (DMF) 和氢化钠 (NaH)。通过光谱技术阐明了新合成化合物的结构。此外，

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.965816

文献信息

• Synthesis and in-vitro antimicrobial activity of new 1,2,4-triazoles
  作者：A R Bhat、G Varadaraj Bhat、G Gautham Shenoy

  DOI：10.1211/0022357011775307

  日期：2010.2.18

  described the synthesis of new 1,2,4-triazoles and have evaluated their antimicrobial profile. Antitubercular activity was determined in triplicate using the Lowenstein-Jensen medium. A loopful of Mycobacterium tuberculosis suspension was inoculated on the surface of each Lowenstein-Jensen media containing the test compounds (100, 10 or 1 microg mL(-1)). To evaluate in-vitro antibacterial activity, compounds

  我们已经描述了新的1,2,4-三唑的合成，并评估了它们的抗菌特性。使用Lowenstein-Jensen培养基一式三份确定抗结核活性。在含有测试化合物（100、10或1微克mL（-1））的每种Lowenstein-Jensen培养基的表面上接种一圈结核分枝杆菌悬液。为了评估体外抗菌活性，通过圆盘扩散法对枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌和伤寒葡萄球菌评估了化合物（50、5或0.5微克）。为了评估抗真菌活性，使用了Sabourauds葡萄糖琼脂培养基。筛选了某些化合物（5、0.5或0.05微克mL（-1））的抗黑曲霉88和黑曲霉90的活性，而其他化合物则抗T的活性。使用杯板法将红花TR1，红花R.R6，红花R7和薄荷茶T. 我们的结果表明，与在分子4位具有吡嗪部分的三唑相比，在3位具有吡嗪部分的三唑作为抗结核剂和抗真菌剂更具活性。
• Expedient discovery for novel antifungal leads: 1,3,4-Oxadiazole derivatives bearing a quinazolin-4(3H)-one fragment
  作者：Xiaobin Wang、Jianqi Chai、Xiangyi Kong、Fei Jin、Min Chen、Chunlong Yang、Wei Xue

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116330

  日期：2021.9

  Developing novel fungicide candidates are intensively promoted by the rapid emergences of resistant fungi that outbreak on agricultural production. Aiming to discovery novel antifungal leads, a series of 1,3,4-oxadiazole derivatives bearing a quinazolin-4(3H)-one fragment were constructed for evaluating their inhibition effects against phytopathogenic fungi in vitro and in vivo. Systematically structural

  农业生产中爆发的抗性真菌的迅速出现，极大地促进了新型杀菌剂候选物的开发。为了发现新的抗真菌先导物，构建了一系列带有 quinazolin-4(3 H )-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物，用于评估它们在体外和体内对植物病原真菌的抑制作用。生成系统的结构的优化的生物活性分子余32所识别作为对有希望的抑制剂纹枯病与体内200 μg/mL 时的预防效果为 58.63%。扫描电镜和透射电镜观察表明，生物活性分子I 32可以诱导菌丝的蔓延生长、菌丝表面的局部收缩和破裂、液泡的极度膨胀、细胞壁的显着变形、以及线粒体数量的减少。上述结果为发现带有喹唑啉-4(3 H )-one 和1,3,4-恶二唑片段的抗真菌先导物提供了不可或缺的补充。
• New spirothiazolidinone derivatives: Synthesis and antiviral evaluation
  作者：Çağla Begüm Apaydın、Benjamin Van Loy、Annelies Stevaert、Lieve Naesens

  DOI：10.1080/10426507.2020.1828886

  日期：2021.3.4

  A new series of N-(3-oxo-1-thia-4-azaspiro[4.5]decan-4-yl)carboxamide derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their antiviral activity. These new spirothiazolidinone compounds (3a...

  设计、合成了一系列新的 N-(3-oxo-1-thia-4-azaspiro [4.5] decan-4-yl) 甲酰胺衍生物，并评估了它们的抗病毒活性。这些新型螺噻唑烷酮化合物（3a...
• Synthesis and characterization of biologically important quinoline incorporated triazole derivatives
  作者：Vineetha Telma D'Souza、Janardhana Nayak、Desmond Edward D'Mello、P Dayananda

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129503

  日期：2021.4

  ABSTRACT Triazoles are well recognized in literature for their significant biologically active heterocyclic compounds. Also the quinoline nucleus found in several natural products shows a varied biological activity. Keeping in the view of these observations, a novel series of 6/7/8-substtuted-2-[(5-((4-chlorophenoxy)methyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]quinoline-3-carbaldehydes and 6/7/8-substituted

  摘要 三唑类化合物因其重要的生物活性杂环化合物而在文献中得到广泛认可。在几种天然产品中发现的喹啉核也显示出不同的生物活性。考虑到这些观察结果，一系列新的 6/7/8-取代-2-[(5-((4-氯苯氧基)甲基)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio ]喹啉-3-甲醛和6/7/8-取代-2-[(5-(吡啶-4-基)-4H-1,2,4-三唑-3-基)硫代]喹啉-甲醛的合成通过 5-(4-氯苯氧基甲基)-2,4-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮和 5-(吡啶-3-基)-4H-1,2,4-的缩合三唑-3-硫醇与 6/7/8-取代的-2-氯喹啉-3-甲醛。新系列是通过质谱、核磁共振和红外光谱建立的，并对其抗菌活性进行了筛选。
• Design, synthesis, molecular docking and 3D-QSAR studies of potent inhibitors of enoyl-acyl carrier protein reductase as potential antimycobacterial agents
  作者：Uttam A. More、Shrinivas D. Joshi、Tejraj M. Aminabhavi、Andanappa K. Gadad、Mallikarjuna N. Nadagouda、Venkatrao H. Kulkarni

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.11.004

  日期：2014.1

  In order to develop a lead antimycobacterium tuberculosis compound, a series of 52, novel pyrrole hydrazine derivatives have been synthesized and screened which target the essential enoyl-ACP reductase. The binding mode of the compounds at the active site of enoyl-ACP reductase was explored using surflex-docking method. The binding model suggests one or two hydrogen bonding interactions between pyrrole

  为了开发抗结核分枝杆菌的先导化合物，已合成和筛选了一系列针对必需的烯酰-ACP还原酶的52种新颖的吡咯肼衍生物。采用表面对接法研究了化合物在烯酰-ACP还原酶活性位点的结合方式。结合模型表明吡咯和InhA酶之间有一个或两个氢键相互作用。高活性化合物5r（MIC 0.2μg/ mL）显示与Tyr158和NAD +的氢键相互作用以与配体PT70和三氯生相同的方式。就整体统计而言，通过数据库对齐生成的CoMFA和CoMSIA模型是最好的。CoMFA和CoMSIA模型的预测能力是使用13种化合物的测试集确定的，其预测相关系数（r pred 2）分别为0.896和0.930。