(4-氯苯甲酰基)吡咯烷 | 19202-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯苯甲酰基)吡咯烷
• 英文名称: N-(4-chlorobenzoyl)pyrrolidine
• 英文别名: (4-chlorophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone；N-(p-chlorobenzoyl)pyrrolidine；(4-Chlorobenzoyl)pyrrolidine；(4-chlorophenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 19202-05-2
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• mdl: MFCD00587049
• 分子量: 209.675
• InChiKey: DDDOTKBSNHPPNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

SDS

(4-氯苯甲酰基)吡咯烷MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯甲酰基)吡咯烷 在 水 、 caesium carbonate 、 lithium fluoride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2-(4-氯苯基)-苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  通过Tf2O活化的酰胺实现苯并恶唑的无过渡金属烷基化/芳基化

  摘要：

  通过使用Tf 2 O活化酰胺作为烷基化/芳基化试剂，开发了一种无过渡金属的苯并恶唑烷基化/芳基化方法。温和的反应条件，尤其是对空气和水的不敏感性，进一步提高了药物合成的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901078
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-氯苯甲酰基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  钌催化下芳族和α，β-不饱和羧酰​​胺的直接烯丙基化

  摘要：

  描述了芳族和α，β-不饱和羧酰​​胺与烯丙基碳酸酯的钌催化的氧化烯丙基化。这些转化易于以取代的烯丙基碳酸酯的完全线性γ-选择性进行。

  DOI：

  10.1039/c4cc03354j

文献信息

• Dilithium Amides as a Modular Bis-Anionic Ligand Platform for Iron-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Peter G. N. Neate、Bufan Zhang、Jessica Conforti、William W. Brennessel、Michael L. Neidig

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02053

  日期：2021.8.6

  Dilithium amides have been developed as a bespoke and general ligand for iron-catalyzed Kumada–Tamao–Corriu cross-coupling reactions, their design taking inspiration from previous mechanistic and structural studies. They allow for the cross-coupling of alkyl Grignard reagents with sp2-hybridized electrophiles as well as aryl Grignard reagents with sp3-hybridized electrophiles. This represents a rare

  氨基二锂已被开发为铁催化的 Kumada-Tamao-Corriu 交叉偶联反应的定制和通用配体，其设计灵感来自先前的机械和结构研究。它们允许烷基格氏试剂与 sp 2杂化亲电试剂以及芳基格氏试剂与 sp 3杂化亲电试剂交叉偶联。这代表了一个罕见的例子，即单一铁催化系统在不同的偶联反应中有效，而无需对催化方案进行重大修改，并且操作简单。
• Phenazinium Salt-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Aromatic Aldehydes
  作者：Dasheng Leow

  DOI：10.1021/ol5029354

  日期：2014.11.7

  Amides are prevalent in organic synthesis. Developing an efficient synthesis that avoids expensive oxidants and heating is highly desirable. Here the oxidative amidation of aromatic aldehydes is reported using an inexpensive metal-free visible light photocatalyst, phenazine ethosulfate, at low catalytic loading (1–2 mol %). The reaction proceeds at ambient temperature and uses air as the sole oxidant

  酰胺在有机合成中很普遍。非常需要开发一种避免昂贵的氧化剂和加热的有效合成方法。在此报道了使用廉价的无金属可见光光催化剂吩嗪乙硫酸盐在低催化负荷（1-2摩尔％）下芳族醛的氧化酰胺化反应。反应在环境温度下进行，并使用空气作为唯一的氧化剂。操作简便的程序为形成酰胺键提供了一种经济，绿色和温和的替代方法。
• Photocatalytic aldehydes/alcohols/toluenes oxidative amidation over bifunctional Pd/MOFs: Effect of Fe-O clusters and Lewis acid sites
  作者：Heyan Jiang、Hongmei Cheng、Cuicui Zang、Jiangwei Tan、Bin Sun、Fengxia Bian

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.008

  日期：2021.9

  Heterogeneous photocatalytic organic synthesis is fascinating because of the utilization of ubiquitous solar light for chemical transformations. Here, three Fe-MOFs with different Fe-O clusters, Lewis acid sites and morphologies were synthesized through coordination structure engineering. Pd/Fe-MOFs nanocomposites were used to challenge the amide bond green synthesis with visible light. Pd/MIL-101(Fe)

  由于利用无处不在的太阳光进行化学转化，多相光催化有机合成非常吸引人。在这里，通过配位结构工程合成了三种具有不同 Fe-O 簇、路易斯酸位点和形貌的 Fe-MOF。Pd/Fe-MOFs 纳米复合材料用于用可见光挑战酰胺键绿色合成。Pd/MIL-101(Fe)由于容易激发的Fe 3 -μ 3 -氧簇进行光吸收、有效的光生载流子分离和迁移、大量基于路易斯酸位点的醛和胺缩合而表现出最佳的光催化性能促进和有效的 O 2在光生富电子 Pd NPs 上还原为超氧自由基。各种醛、醇和甲苯可以通过 Pd/MIL-101(Fe) 与胺转化为酰胺化合物，仅氧气或空气作为绿色氧化剂，水作为副产物。一锅 C C 交叉偶联和光氧化还原 C N 偶联级联反应也可以在 Pd/MIL-101(Fe) 上实现。这项工作阐明了高效且可持续的酰胺键合成。
• Gold-catalyzed amide synthesis from aldehydes and amines in aqueous medium
  作者：Gai-Li Li、Karen Ka-Yan Kung、Man-Kin Wong

  DOI：10.1039/c2cc17689k

  日期：——

  An efficient gold-catalyzed amide synthesis from aldehydes and amines in aqueous medium under mild reaction conditions has been developed.

  在温和的反应条件下，由醛和胺在水性介质中有效合成金催化的酰胺已得到开发。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Benzyl Alcohols
  作者：Scott W. Krabbe、Vincent S. Chan、Thaddeus S. Franczyk、Shashank Shekhar、José G. Napolitano、Carmina A. Presto、Justin A. Simanis

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01686

  日期：2016.11.18

  A Cu-catalyzed synthesis of amides from alcohols and secondary amines using the oxygen in air as the terminal oxidant has been developed. The methodology is operationally simple requiring no high pressure equipment or handling of pure oxygen. The commercially available, nonprecious metal catalyst, Cu(phen)Cl2, in conjunction with di-tert-butyl hydrazine dicarboxylate and an inorganic base provides

  利用空气中的氧气作为末端氧化剂，从醇和仲胺中Cu催化合成酰胺已得到发展。该方法操作简单，不需要高压设备或纯氧气的处理。可商购的非贵金属催化剂Cu（phen）Cl 2与二叔丁基肼二羧酸酯和无机碱一起以中等到极好的收率提供了多种苯甲酰胺。胺共轭酸的p K a和醇的电子学被证明会影响碱的选择，以实现最佳反应性。提出了一种与观察到的反应性趋势，KIE和Hammett研究相一致的机制。