1-(4-氯苯甲基)吡咯烷 | 79089-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯甲基)吡咯烷
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[(4-chlorophenyl)methyl]pyrrolidine
• CAS: 79089-35-3
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN
• mdl: MFCD00716863
• 分子量: 195.692
• InChiKey: HKXGVIKZRKRLMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯甲基)吡咯烷 在 氧气 、 copper diacetate 、 potassium iodide 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 1-benzyl-5-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  灭活的环胺向官能化的N-杂环的C（sp3）-H脱氢和C（sp2）-H烷氧基羰基化

  摘要：

  通过环胺与CO和醇的级联反应，提出了一种新颖而有效的四氢吡啶-，二氢吡咯-和四氢氮杂-3-羧酸酯的合成方法。据我们所知，这应该是第一个通过钯催化环胺的C（sp 3）-H脱氢和C（sp 2）-H羰基化制备N杂环的例子。

  DOI：

  10.1039/c6cc10227a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 diethylzinc 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-氯苯甲基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  氢化硅烷化条件下轻度和选择性Et 2 Zn催化还原叔酰胺

  摘要：

  二乙基锌（Et 2 Zn）可以用作一种温和的化学选择性催化剂，在温和的反应条件下，使用经济高效的聚合硅烷（PMHS）作为氢化物源，还原叔酰胺。催化活性的关键是向反应混合物中加入亚化学计量的氯化锂。将一系列包含不同附加官能团的酰胺还原为相应的胺，并以良好至优异的产率分离出产物。

  DOI：

  10.1021/ol503430t

文献信息

• Hydrazone complexes of ruthenium(II): Synthesis, crystal structures and catalytic applications in N-alkylation reactions
  作者：Kaliyappan Murugan、Subbarayan Vijayapritha、Muthukumaran Nirmala、Periasamy Viswanathamurthi、Karuppannan Natarajan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121411

  日期：2020.9

  ESI-MS spectral methods. Further, structures of two of the complexes have been determined by single crystal X-ray diffraction technique which revealed a pseudo octahedral geometry with the coordination of the quinoline nitrogen and quinoline oxygen atoms of the ligand. All the new complexes have been employed as efficient catalysts in N-alkylation reactions for the synthesis of tertiary amines by the coupling

  一系列新的通式为[RuH（CO）（EPh 3）2 L]（1-6）的8-羟基喹啉-2-羧醛的Ru（II）配合物（E = P或As，L = N '-（（（8-羟基喹啉-2-基）亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（HQ-THy），N'-（（（8-羟基喹啉-2-基）亚甲基）异烟酰肼（HQ-IHy），N'-已经合成了（（8-羟基喹啉-2-基）亚甲基）苯甲酰肼（HQ-BHy）。它们已通过元素分析，IR，NMR（1 H，13 C和31P）和ESI-MS光谱方法。此外，已经通过单晶X射线衍射技术确定了两种配合物的结构，该技术揭示了配体的喹啉氮和喹啉氧原子配位的伪八面体几何形状。通过将仲胺与芳族伯醇在低催化剂负载下以最大收率偶联，所有新的络合物已被用作N-烷基化反应中合成叔胺的有效催化剂。另外，已经充分研究了取代基对配体，不同溶剂以及碱和催化剂负载量对配合物催化活性的影响。综合大楼1业已发现，AlO3是醇与胺的N-烷
• Dehydrogenative Aromatization and Sulfonylation of Pyrrolidines: Orthogonal Reactivity in Photoredox Catalysis
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Rajesh Kancherla、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201808427

  日期：2018.11.5

  were established. The mild reaction conditions make this approach an appealing and versatile strategy to functionalize/oxidize pyrrolidines whereby arylsulfonyl chlorides were identified to be both catalyst regeneration and sulfonylation reagents.

  建立了可见光氧化还原催化下N-杂环的氧化脱氢芳构化和选择性磺酰化反应。温和的反应条件使该方法成为使吡咯烷官能化/氧化的引人入胜且通用的策略，由此鉴定出芳基磺酰氯既是催化剂再生又是磺酰化试剂。
• Ruthenium-Catalyzed Hydrogen Evolution <i>o</i>-Aminoalkylation of Phenols with Cyclic Amines
  作者：Liang Cao、He Zhao、Zhenda Tan、Rongqing Guan、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01580

  日期：2020.6.19

  hydrogen evolution ortho-aminoalkylation of phenolic derivatives with cyclic amines as the coupling agents. The developed cross-coupling reaction offers a practical platform for direct access to a variety of functionalized phenols with the features of good substrate and functional group compatibility, readily available catalyst system and feedstocks, no need for additional sacrificial oxidants, and high

  在本文中，我们提出了以环胺为偶联剂的酚类衍生物的钌催化的新氢放出邻氨基烷基化反应。发达的交叉偶联反应为底物和官能团的良好相容性，易于获得的催化剂体系和原料，无需额外的牺牲氧化剂以及高原子效率的特点，提供了直接接触多种官能化酚的实用平台。
• Interfacial hydrogenation and deamination of nitriles to selectively synthesize tertiary amines
  作者：Shuanglong Lu、Chao Li、Jiaqing Wang、Yue Pan、Xueqing Cao、Hongwei Gu

  DOI：10.1039/c4cc05132g

  日期：——

  A novel one-pot method has been developed for the interfacial hydrogenation of nitriles to synthesize asymmetrical tertiary amines. The active Pt NWs allow for the preparation of a series of tertiary amines in excellent yields (up to 99.0%) and a mixed solvent is vital for the adjustment of the yield. And also, the reaction proceeded under mild conditions and is environmentally friendly.

  已经开发了一种新颖的一锅法用于腈的界面氢化以合成不对称叔胺。活性Pt NW可以以极好的收率（高达99.0％）制备一系列叔胺，而混合溶剂对于调节收率至关重要。而且，该反应在温和的条件下进行并且是环境友好的。
• Direct Hydrosilylation of Tertiary Amides to Amines by an In Situ Formed Iron/N-Heterocyclic Carbene Catalyst
  作者：Alexey Volkov、Elina Buitrago、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/ejoc.201300010

  日期：2013.4

  Tertiary amides were efficiently reduced to their corresponding tertiary amines in high isolated yields by using the commercially available and inexpensive polymeric silane polymethylhydrosiloxane (PMHS) as the reducing agent. The reaction is efficiently catalyzed by an in situ generated iron/N-heterocyclic carbene complex (1 mol-%) obtained from iron(II) acetate and 1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-methylimidazolium

  通过使用市售且廉价的聚合硅烷聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 作为还原剂，叔酰胺以高分离产率有效还原为其相应的叔胺。该反应由原位生成的铁/N-杂环卡宾配合物（1 mol%）有效催化，该配合物从乙酸铁（II）和 1-（2-羟基-2-苯乙基）-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐（[PhHEMIM ][OTF]）。反应混合物中存在催化量的氯化锂 (1 mol-%) 显着缩短了反应时间并提高了还原过程的化学选择性。