(4-甲基-1-萘)三氟硼酸钾 | 850623-55-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟硼酸钾系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (4-甲基-1-萘)三氟硼酸钾
• 英文名称: potassium 4-methyl-1-naphtenyl-trifluoroborate
• 英文别名: Potassium (4-methyl-1-naphthalene)trifluoroborate；potassium;trifluoro-(4-methylnaphthalen-1-yl)boranuide
• CAS: 850623-55-1
• 化学式: C₁₁H₉BF₃*K
• 分子量: 248.097
• InChiKey: YZIUPDNTOPJMOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-208

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 (4-甲基-1-萘)三氟硼酸钾 在 2,2'-联吡啶 、 copper(II) trifluoroacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1-methyl-4-(trifluoromethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Room-temperature base-free copper-catalyzed trifluoromethylation of organotrifluoroborates to trifluoromethylarenes

  摘要：

  An efficient room temperature copper-catalyzed trifluoromethylation of organotrifluoroborates under the base free condition using an electrophilic trifluoromethylating reagent is demonstrated. The corresponding trifluoromethylarenes were obtained in good to excellent yields and the reaction tolerates a wide range of functional groups. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.083

文献信息

• Electrochemical Generation of Aryl Radicals from Organoboron Reagents Enabled by Pulsed Electrosynthesis
  作者：Maxime Boudjelel、Jessica Zhong、Lorenzo Ballerini、Ian Vanswearingen、Rossul Al‐Dhufari、Christian A. Malapit

  DOI：10.1002/anie.202406203

  日期：2024.7.29

  Pulsed electrosynthesis efficiently converts aromatic organoboron reagents to aryl radicals. Mechanistic studies reveal that pulsed electrosynthesis overcomes challenges like radical grafting/passivation, homocoupling, overoxidation, and decomposition. This electro-oxidative method enables straightforward functionalization of aromatic organoboron reagents to form aryl C−P, C−Se, C−Te, and C−S bonds

  脉冲电合成有效地将芳香族有机硼试剂转化为芳基自由基。机理研究表明，脉冲电合成克服了自由基接枝/钝化、自偶联、过度氧化和分解等挑战。这种电氧化方法能够直接官能化芳香族有机硼试剂，形成芳基 C−P、C−Se、C−Te 和 C−S 键。