(4-甲基环己基)苯 | 1603-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲基环己基)苯
• 英文名称: 1-Methyl-4-phenyl-cyclohexan
• 英文别名: 1-methyl-4-phenylcyclohexane；(4-Methylcyclohexyl)benzene
• CAS: 1603-60-7
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: NZIYCOOLMANTHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基环己基)苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 4-(4-methyl-cyclohexyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  Isomerization Accompanying Alkylation. IV.¹ Reaction of Cycloheptanol and Cycloheptene with Benzene. Synthesis of Cycloheptylbenzene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01228a041
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基环己酮 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 potassium tert-butylate 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4-甲基环己基)苯
  参考文献：
  名称：

  将 B-烷基儿茶酚硼烷还原为烷烃的温和激进程序

  摘要：

  据报道，有机硼烷的轻度自由基介导的还原。还原剂是与路易斯酸性 B-甲氧基儿茶酚硼烷络合的甲醇。

  DOI：

  10.1021/ja055691j

文献信息

• Direct Oxidation of Csp ³ −H bonds using in Situ Generated Trifluoromethylated Dioxirane in Flow
  作者：Mathieu Lesieur、Claudio Battilocchio、Ricardo Labes、Jérôme Jacq、Christophe Genicot、Steven V. Ley、Patrick Pasau

  DOI：10.1002/chem.201805657

  日期：——

  A fast, scalable, and safer Csp3−H oxidation of activated and un‐activated aliphatic chains can be enabled by methyl(trifluoromethyl)dioxirane (TFDO). The continuous flow platform allows the in situ generation of TFDO gas and its rapid reactivity toward tertiary and benzylic Csp3−H bonds. The process exhibits a broad scope and good functional group compatibility (28 examples, 8–99 %). The scalability

  甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（TFDO）可使活化和未活化的脂族链快速，可扩展且安全地进行C sp 3 -H氧化。连续流动平台允许原位产生TFDO气体及其对叔Csp 3 -H键和苄基Csp 3 -H键的快速反应性。该方法具有广泛的应用范围和良好的官能团兼容性（28个实例，占8–99％）。这种方法的可扩展性在2.5克规模的金刚烷氧化上得到了证明。
• Cobalt-Catalyzed Desymmetric Isomerization of Exocyclic Olefins
  作者：Xufang Liu、Xianle Rong、Shihan Liu、Yu Lan、Qiang Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c11343

  日期：2021.12.15

  Chiral cyclic olefins, 1-methylcyclohexenes, are versatile building blocks for the synthesis of pharmaceuticals and natural products. Despite the prevalence of these structural motifs, the development of efficient synthetic methods remains an unmet challenge. Herein we report a novel desymmetric isomerization of exocyclic olefins using a series of newly designed chiral cobalt catalysts, which enables

  手性环状烯烃（1-甲基环己烯）是用于合成药物和天然产物的多功能构件。尽管这些结构基序很普遍，但开发有效的合成方法仍然是一个未解决的挑战。在此，我们报道了一种使用一系列新设计的手性钴催化剂对环外烯烃进行新型不对称异构化，从而可以直接构建具有多种功能的手性 1-甲基环己烯。该方法的合成效用通过对天然产物 β-红没药烯的简明和对映选择性合成突出。多种衍生化进一步证明了反应产物的多功能性。
• Hydrogenation of Biphenyls over the Hydrogen Storage Alloy MmNi_3.5Co_0.7Al_0.8H₄
  作者：Shin-ichi Nakagawa、Satoru Murata、Tetsuo Sakai、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1246/cl.1994.431

  日期：1994.3

  Hydrogenation of biphenyl with the activated hydrogen storage alloy, MmNi3.5Co0.7Al0.8H4 (Mm: La, 30; Ce, 52; Pr, 5; Nd, 13 wt%), as a stoichiometric reductant proceeded effectively at 160 °C for 3 h under nitrogen to give either phenylcyclohexane or bicyclohexyl selectively, according to the ratio of the alloy to biphenyl.

  使用活化的储氢合金 MmNi3.5Co0.7Al0.8H4（Mm：La，30；Ce，52；Pr，5；Nd，13 wt%）作为化学计量还原剂氢化联苯，在 160 °C 下有效地进行了根据合金与联苯的比例，在氮气下 3 小时选择性地得到苯基环己烷或双环己基。
• Catalytic cross-electrophile coupling of aryl chlorides with unactivated alkyl chlorides: The synergy of iron and Li
  作者：Yun Zhang、Ping Du、Yanru Ji、Siyu Wang、Yanqing Zhu、Zhengli Liu、Yun He、Qian Peng、Zhang Feng

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.08.011

  日期：2023.12

  iron-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl chlorides with unactivated alkyl chlorides via an iron/B2pin2 catalytic system has been developed. (Hetero)aryl chlorides undergo this transformation smoothly under mild conditions, furnishing the alkylated products with good efficiency. This protocol features excellent functional group compatibility and gram-scale synthesis, which also enables the late-stage functionalization

  已经开发了通过铁/B 2 pin 2 催化体系进行铁催化芳基氯与未活化的烷基氯的交叉亲电子偶联的例子。 (杂)芳基氯在温和条件下顺利进行这种转化，以良好的效率提供烷基化产物。该方案具有良好的官能团兼容性和克级合成能力，也能够实现生物活性分子的后期功能化，从而为药物化学的发展提供了绝佳的机遇。初步实验和计算研究表明该反应可能涉及Fe 0 /Fe II /Fe 0 /Fe催化循环。两个Li与铁的协同作用对于通过氧化加成和阳离子辅助单电子转移途径激活芳基-Cl和烷基-Cl至关重要。
• Kuck, Dietmar; Schuster, Andreas, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1991, vol. 46, # 9, p. 1223 - 1226
  作者：Kuck, Dietmar、Schuster, Andreas

  DOI：——

  日期：——