(4-甲基磺酰基苯基)-磷酸二乙酯 | 77918-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: (4-甲基磺酰基苯基)-磷酸二乙酯
• 英文名称: (4-Methylsulfanyl-phenyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 1-diethoxyphosphoryl-4-methylsulfanylbenzene
• CAS: 77918-45-7
• 化学式: C₁₁H₁₇O₃PS
• 分子量: 260.294
• InChiKey: LKGZXHMACFZOBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基磺酰基苯基)-磷酸二乙酯 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 以82%的产率得到4-Methylthiobenzolphosphonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Grabiak, Raymond C.; Miles, James A.; Schwenzer, Gretchen M., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 9, p. 197 - 202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 bismuth(III) chloride 、 碘 、 sodium ethanolate 、 三氯化磷 作用下， 反应 5.5h， 生成 (4-甲基磺酰基苯基)-磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  直接和新的便捷氧化方法：由芳烃合成取代的芳基膦酸酯

  摘要：

  描述了一种容易的合成方法，该方法可以通过芳基二氯膦与碘的高收率氧化来轻松合成芳基膦酸酯。芳基二氯膦是通过三氯化磷与某些芳族化合物在各种路易斯酸的存在下反应获得的。首次使用BiCl 3和Bi（OTf）3，在苯甲醚或硫代苯甲醚膦酰化的情况下，首次将三氯化铋用作芳烃直接膦酰化反应中的真正可再生的路易斯酸催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00601-2

文献信息

• Practical Protocol for the Palladium-Catalyzed Synthesis of Arylphosphonates from Bromoarenes and Diethyl Phosphite
  作者：Lukas J. Gooßen、Mohammad K. Dezfuli

  DOI：10.1055/s-2005-862372

  日期：——

  A greatly improved, reliable protocol for the palladium-catalyzed cross-coupling of dialkyl phosphites with aryl bromides has been developed. The use of an alcoholic solvent was the key to high yields in the synthesis of a broad variety of arylphosphonates, with Pd(OAc)2/PPh3 as the catalyst and a sterically demanding ­tertiary amine as the base.

  在钯催化下，二烷基膦与芳基溴化物发生交叉偶联的可靠方案得到了极大的改进。以 Pd(OAc)2/PPh3 为催化剂，以立体要求较高的叔胺为碱，使用酒精溶剂是合成多种芳基膦酸盐的高产率关键。
• Palladium-catalyzed phosphorylation of arylsulfonium salts with P(O)H compounds <i>via</i> C–S bond cleavage
  作者：Huijin Liu、Kai Sun、Xiaolan Li、Jie Zhang、Wei Lu、Xuzhong Luo、Haiqing Luo

  DOI：10.1039/d2ra04297e

  日期：——

  Herein we report a novel palladium-catalyzed phosphorylation of arylsulfonium salts with P(O)H compounds via C–S bond cleavage under mild conditions. The protocol provides a pragmatic strategy applicable to the synthesis of diverse arylphosphonates.

  在此，我们报道了一种新型钯催化的芳基锍盐与 P(O)H 化合物在温和条件下通过C-S 键裂解的磷酸化反应。该协议提供了适用于合成各种芳基膦酸盐的务实策略。
• GRABIAK R. C.; MILES J. A.; SCHWENZER G. M., PHOSPH. AND SULFUR 1980 9 NO 2, 197-202
  作者：GRABIAK R. C.、 MILES J. A.、 SCHWENZER G. M.

  DOI：——

  日期：——
• Grabiak, Raymond C.; Miles, James A.; Schwenzer, Gretchen M., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 9, p. 197 - 202
  作者：Grabiak, Raymond C.、Miles, James A.、Schwenzer, Gretchen M.

  DOI：——

  日期：——
• A direct and new convenient oxidation: Synthesis of substituted arylphosphonates from aromatics
  作者：Fabrice Siméon、Paul-Alain Jaffrès、Didier Villemin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00601-2

  日期：1998.8

  An easy synthesis of aryl phosphonates by oxidation from aryldichlorophosphines with iodine in good yields is described. Aryldichlorophosphines are obtained by reaction of phosphorous trichloride with some aromatics in presence of various Lewis acids. BiCl3 and Bi(OTf)3 are used for the first time and bismuth trichloride is, for the first time in the case of anisole or thioanisole phosphonylation,

  描述了一种容易的合成方法，该方法可以通过芳基二氯膦与碘的高收率氧化来轻松合成芳基膦酸酯。芳基二氯膦是通过三氯化磷与某些芳族化合物在各种路易斯酸的存在下反应获得的。首次使用BiCl 3和Bi（OTf）3，在苯甲醚或硫代苯甲醚膦酰化的情况下，首次将三氯化铋用作芳烃直接膦酰化反应中的真正可再生的路易斯酸催化剂。