(4-甲基苯基)甲基对甲苯甲酸酯 | 21086-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲基苯基)甲基对甲苯甲酸酯
• 英文名称: 4-methylbenzyl 4-methylbenzoate
• 英文别名: (4-methylphenyl)methyl 4-methylbenzoate；p-Xylyl-p-toluat；Benzoic acid, 4-methyl-, (4-methylphenyl)methyl ester
• CAS: 21086-87-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: JSMHXVURHYHQGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲基对甲苯甲酸酯 、 频那醇硼烷 在 ToMMgMe 作用下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-((4-methylbenzyl)oxy)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  镁催化的酯的硼氢化：新的两性离子机理的证据†

  摘要：

  镁催化的酯氢硼化反应快速有效地（<0.5 mol％催化剂）通过酯裂解提供烷氧基硼烷产物。氧化的官能团，例如氰基，硝基，环丙基和共轭烯烃，不受酯还原的影响。此外，以前已提出金属催化的硼氢化反应涉及氢硼烷试剂与MX的二级相互作用（X = R和OR）以形成B–X键。催化动力学研究排除了这种传统的B-O键形成的σ键复分解机理，而是提出了一种涉及两性离子烷氧基硼酸酯的途径。

  DOI：

  10.1039/c3sc52793j
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(4-甲基苯基)甲基对甲苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Easy access to benzylic esters directly from alkyl benzenes under metal-free conditions

  摘要：

  一种高效的非金属催化方法已被开发用于通过脱氢偶联（CDC）合成苄酯，涉及烷基苯作为自偶联或交叉偶联的伙伴，通过Ar-COOH中间体和从另一部分烷基苯获得的苄基碳正离子；使用Bu4NI和TBHP可以制备对称以及非对称酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc40832a

文献信息

• N-Aroylbenzotriazoles as Efficient Reagents for o-Aroylation in Absence of Organic Solvent
  作者：Baramee Phungpis、Viwat Hahnvajanawong

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23358

  日期：——

  N-Aroylbenzotriazoles have been shown to be efficient reagents for esterification in the absence of organic solvent. Grinding of N-aroylbenzoytiazoles with twofold excess of alcohols for a couple of hours at room temperature gave corresponding esters in high percentage of yields.

  N-芳酰基苯并三唑已被证明是在无机溶剂情况下进行酯化反应的高效试剂。在室温下将N-芳酰基苯并三唑与两倍量的醇磨碎数小时，可以得到相应酯类产物，收率高。
• Cobalt-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols to Esters
  作者：Keshav Paudel、Bedraj Pandey、Shi Xu、Daniela K. Taylor、David L. Tyer、Claudia Lopez Torres、Sky Gallagher、Lin Kong、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01775

  日期：2018.8.3

  A novel catalytic system with a tripodal cobalt complex is developed for efficiently converting primary alcohols to esters. KOtBu is found essential to the transformation. A preliminary mechanistic study suggests a plausible reaction route that involves an initial Co-catalyzed dehydrogenation of alcohol to aldehyde, followed by a Tishchenko-type pathway to ester mediated by KOtBu.

  为了有效地将伯醇转化为酯，开发了具有三脚架钴络合物的新型催化体系。KO t Bu被发现对转型至关重要。初步的机理研究表明，可能的反应路线包括最初的共催化将醇脱氢成醛，然后由Tishchenko型途径由KO t Bu介导生成酯。
• Benzylic oxidation and photooxidation by air in the presence of graphite and cyclohexene
  作者：Grigoriy Sereda、Vikul Rajpara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.072

  日期：2007.5

  Graphite is introduced as a convenient catalyst for cyclohexene-promoted photooxidation of p-xylene, ethylbenzene, and cumene by air. Availability of the reagent (air), lack of chemical waste, low toxicity, and reusability of the catalyst make the process a good green alternative of oxidation of these industrially important hydrocarbons.

  引入石墨作为方便的催化剂，以环己烯促进空气中对二甲苯，乙苯和枯烯的光氧化。试剂（空气）的可用性，化学废物的缺乏，低毒性和催化剂的可重复使用性使该方法成为这些工业上重要的烃类氧化的良好绿色替代品。
• Chemistry of organolanthanoids: Lanthanoid-catalyzed tishchenko condensation of aldehydes to esters
  作者：Kazuhiro Yokoo、Norioko Mine、Hiroshi Taniguchi、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87045-5

  日期：1985.1

  Ethyllanthanoid iodide complexes, ‘EtLnI’'*, prepared from Ln (Ln = Pr, Nd, Sm) and EtI, have been found to serve as catalyst precursors for the Tishchenko condensation of aldehydes such as benzaldehyde, p-chlorobenzaldehyde, p-tolualdehyde, p-anisaldehyde, and pivalaldehyde, to the corresponding esters.

  Ethyllanthanoid碘化物络合物，“EtLnI”” *，从LN（Ln为镨，钕，钐）和ETI制备，已经发现，作为醛如苯甲醛，的缩合Tishchenko催化剂前体p氯苯甲醛，p -tolualdehyde ，对茴香醛和新戊醛成相应的酯。
• Aerobic oxidative esterification and thioesterification of aldehydes using dibromoisocyanuric acid under mild conditions: no metal catalysts required
  作者：Young-Do Kwon、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/c8nj01085d

  日期：——

  thioesters were synthesized by oxidative esterification and thioesterification via in situ generated acyl bromide intermediates, which were used to react with various alcohols and thiols. The esterification and thioesterification were readily performed in the presence of dibromoisocyanuric acid in dichloromethane, without any metal catalysts and under mild conditions. By using this reaction protocol

  描述了一种从醛直接制备酯和硫代酯的实用直接方法。通过原位产生的酰基溴中间体通过氧化酯化和硫酯化反应合成酯和硫代酯，这些中间体可与各种醇和硫醇反应。酯化和硫代酯化反应很容易在二氯甲烷中存在二溴异氰尿酸的情况下进行，无需任何金属催化剂，并且在温和的条件下进行。通过使用该反应方案，可以高收率制备各种酯和硫代酯。这种有效的方法为醛的简便酯化和硫酯化提供了一种有希望的方法。

表征谱图