(4-甲基苯基)甲基苯甲酸酯 | 38418-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲基苯基)甲基苯甲酸酯
• 英文名称: 4-methylbenzyl benzoate
• 英文别名: p-Methylbenzyl benzoate；(4-methylphenyl)methyl benzoate
• CAS: 38418-10-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: VHSYVZKRJCCJMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916310090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲基苯甲酸酯 在 乙醇 、 RuCl2(PPh3)[(EtSC2H4)2NH] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  催化酯复分解反应及其在酯转移加氢中的应用

  摘要：

  我们报告了Ru络合物催化的酯复分解反应，其中不对称酯（如己酸乙酯）可以按等比例转化为起始原料，乙醇酸己酯，乙酸乙酯和己酸己酯的混合物，这是经典复分解反应所期望的。 0.2mol％的催化剂。20倍过量的低沸点醇（例如乙醇）可将酰基部分转移到牺牲性低沸点乙酸乙酯产品上，同时显着增加官能团的耐受性和底物范围；醇的收率可以达到90％，这是目前高H 2的诱人替代品钌基酯还原化学的高压氢化方案。先前在Ru催化的酯官能团的转化领域中尚未报道这两个反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00827
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸苯酯 在 Co₂(μ₂-OCH₂C₆H₄-4-CH₃)₂(η₂-OCO^tBu)₂(2,2’-bipyridine)₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-甲基苯基)甲基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过三元复合物机制的酶样催化：烷氧基桥连双核钴复合物介导化学选择性 O-酯化而不是 N-酰胺化

  摘要：

  在更多亲核胺的存在下，羟基选择性酰化是使用第一排后过渡金属（如 Mn、Fe、Co、Cu 和 Zn）的乙酸盐实现的。其中，乙酸钴（II）在反应性和选择性方面是最好的催化剂。八核羧酸钴簇 [Co4(OCOR)6O]2 (2a: R = CF3, 2b: R = CH3, 2c: R = (t)Bu) 与含氮配体如 2,2' 的组合-联吡啶，为酯交换提供了一种有效的催化体系，其中醇盐桥连的双核复合物 Co2(OCO(t)Bu)2(bpy)2(μ2-OCH2-C6H4-4-CH3)2 (10) 是作为关键中间体成功分离。动力学研究和密度泛函理论计算通过类似于双核金属酶的有序三元复合机制揭示了复合物 10 的 Michaelis-Menten 行为，

  DOI：

  10.1021/ja400367h

文献信息

• Esterification of carboxylic acids with alkyl halides using imidazolium based dicationic ionic liquids containing bis-trifluoromethane sulfonimide anions at room temperature
  作者：Arvind H. Jadhav、Kyuyoung Lee、Sangho Koo、Jeong Gil Seo

  DOI：10.1039/c5ra00802f

  日期：——

  Task-specific RTILs of symmetrical N-methylimidazolium rings linked to an oligo (ethylene glycol) chain (cationic part) and bis-trifluoromethane sulfonimide (anionic part) were synthesized, and the physicochemical properties with catalytic activity were determined.

  将对称的N-甲基咪唑环与寡聚（乙二醇）链（阳离子部分）和双三氟甲磺酰亚胺（阴离子部分）相连的特定任务离子液体（Task-specific RTILs）合成，并确定其物理化学性质和催化活性。
• N-Aroylbenzotriazoles as Efficient Reagents for o-Aroylation in Absence of Organic Solvent
  作者：Baramee Phungpis、Viwat Hahnvajanawong

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23358

  日期：——

  N-Aroylbenzotriazoles have been shown to be efficient reagents for esterification in the absence of organic solvent. Grinding of N-aroylbenzoytiazoles with twofold excess of alcohols for a couple of hours at room temperature gave corresponding esters in high percentage of yields.

  N-芳酰基苯并三唑已被证明是在无机溶剂情况下进行酯化反应的高效试剂。在室温下将N-芳酰基苯并三唑与两倍量的醇磨碎数小时，可以得到相应酯类产物，收率高。
• Esterification of Tertiary Amides by Alcohols Through C−N Bond Cleavage over CeO ₂
  作者：Takashi Toyao、Md. Nurnobi Rashed、Yoshitsugu Morita、Takashi Kamachi、S. M. A. Hakim Siddiki、Md. A. Ali、A. S. Touchy、Kenichi Kon、Zen Maeno、Kazunari Yoshizawa、Ken‐ichi Shimizu

  DOI：10.1002/cctc.201801098

  日期：2019.1.9

  process proceeds through rate limiting addition of a CeO2 lattice oxygen to the carbonyl group of the adsorbed acetamide species with energy barrier of 17.0 kcal/mol. This value matches well with experimental value (17.9 kcal/mol) obtained from analysis of the Arrhenius plot. Further studies by in situ FT‐IR and temperature programmed desorption using probe molecules demonstrate that both acidic and

  已经发现CeO 2促进叔酰胺形成酯的醇解反应。本催化体系操作简单，可回收，并且不需要添加剂。酯化过程显示出较宽的底物范围（> 45个实例；分离产率高达93％）。密度泛函理论（DFT）研究与现场FT-IR观察相结合的结果表明，该过程通过速率限制将CeO 2晶格氧加到吸附的乙酰胺类化合物的羰基上进行，能量垒为17.0 kcal / mol 。该值与通过分析Arrhenius图获得的实验值（17.9 kcal / mol）很好地匹配。原位进一步研究FT-IR和使用探针分子的程序升温脱附表明，酸性和碱性性质均很重要，因此，CeO 2对CN键断裂反应表现出最佳性能。
• Beyond the Tebbe Olefination: Direct Transformation of Esters into Ketones or Alkenes
  作者：Anna M. Domżalska-Pieczykolan、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1055/s-0039-1691594

  日期：2020.4

  A direct, effective, and operationally simple transformation of esters into ketones or alkenes by the exclusive action of Tebbe’s reagent has been developed. The transformation utilizes the dual character of Tebbe’s reagent as both a methylenation agent and a rearrangement catalyst in the reaction of a wide range of substituted vinyl ethers. The resulting transformation involves sequential methylenation

  已经开发出通过 Tebbe 试剂的专有作用将酯直接、有效且操作简单的转化为酮或烯烃。该转化利用 Tebbe 试剂的双重特性，即在各种取代的乙烯基醚反应中作为亚甲基化试剂和重排催化剂。由此产生的转化涉及连续的亚甲基化和重排反应，它为酮或烯烃的合成提供了高度的选择性。还审查了所开发方法的范围和局限性。
• Straightforward Reductive Esterification of Carbonyl Compounds with Carboxylic Acids through Tosylhydrazone Intermediates
  作者：Angel-Humberto García-Muñoz、María Tomás-Gamasa、M. Carmen Pérez-Aguilar、Erick Cuevas-Yañez、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/ejoc.201200647

  日期：2012.7

  The reaction of carboxylic acids with tosylhydrazones in basic media gives rise to the corresponding esters through an O–H insertion reaction in the in situ generated diazo compound. The process is operationally very simple, catalyst free, and very general with regard to the structure of both coupling partners. In particular, the esterification can be accomplished by employing tosylhydrazones derived

  羧酸与甲苯磺酰腙在碱性介质中的反应通过原位生成的重氮化合物中的 O-H 插入反应产生相应的酯。该过程在操作上非常简单，无催化剂，并且关于两个偶联伙伴的结构非常通用。特别地，酯化可以通过使用衍生自可烯醇化羰基化合物的甲苯磺酰腙来完成。考虑到来自羰基化合物的甲苯磺酰腙很容易获得，该反应可以看作是羰基化合物的还原酯化。