(4E)-2-羟基-4-己烯-3-酮 | 127229-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4E)-2-羟基-4-己烯-3-酮
• 英文名称: 2-hydroxy-hex-4-en-3-one
• 英文别名: Hexen-(2)-ol-(5)-on-(4)；2-Hydroxy-hex-4-en-3-on；2-Hydroxyhex-4-en-3-one
• CAS: 127229-40-7
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: YDSOBVLDHPZOGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-2-羟基-4-己烯-3-酮 、 2-甲基-2-丙基-1,3-丙二醇 、 环己烷 生成 2-Hydroxyethyl-5-methyl-2-(1-propenyl)-5-propyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing optically active 5-methyl-2-(1-methyl-butyl)-5-propyl-1,3-dioxan

  摘要：

  本发明涉及一种制备光学活性5-甲基-2-(1-甲基丁基)-5-丙基-1,3-二噁烷的方法，其包括以下步骤：将乳酸甲酯转化为相应的N，N-二取代酰胺（通过与哌啶和/或吡咯啉的胺解反应）；在p-吡啶基对甲苯磺酸盐存在下，通过与乙基乙烯醚反应保护其自由OH功能；将所得的N-戊亚甲基或N-四亚甲基乳内酰胺以传统方式进行格氏反应，以产生相应的α，β-不饱和酮；在传统方式下进一步分离（例如通过乙酸的搅拌）第二步引入的保护基；通过与2-甲基-2-丙基-1,3-丙二醇反应，在传统方式下醛基化（例如乙酸的搅拌）；通过在吡啶中与甲硫酸氯反应，甲磺酰化自由OH功能；在保持立体化学的同时，通过在三甲基铵和二异丁基铝氢化物存在下进行还原1,2-转位反应；通过催化氢化将所得的脱氢化合物转化为光学活性5-甲基-2-(1-甲基丁基)-5-丙基-1,3-二噁烷。本发明的光学活性5-甲基-2-(1-甲基丁基)-5-丙基-1,3-二噁烷呈现出显著的气味特征以及高气味强度，可用作香水。

  公开号：

  US06297390B1
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔-2,5-二醇 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 生成 (4E)-2-羟基-4-己烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reppe,W., Acetylene Chemisrty <New York 1949>S.113
  作者：Reppe,W.

  DOI：——

  日期：——
• Reppe,W., Acetylene Chemistry <New York 1949>S.113
  作者：Reppe,W.

  DOI：——

  日期：——
• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 65
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——
• Method for preparing optically active 5-methyl-2-(1-methyl-butyl)-5-propyl-1,3-dioxan
  申请人：Cognis Deutschland GmbH

  公开号：US06297390B1

  公开（公告）日：2001-10-02

  The present invention relates to a method for preparing optically active 5-methtyl-2-(1-methtyl-butyl)-5-propyl-1,3-dioxan, wherein said method comprises the following steps: converting lactic acid methylic ester into the corresponding N,N-disubstituted amid (aminolysis with piperidine and/or pyrrolidine); protecting its free OH function by a reaction with ethylvinylether in the presence of p-pyridiniumtosylate as a catalyst; submitting the N-pentamethylen- or N-tetramethylenlactamide thus obtained to a Grignard reaction in a conventional way so as to produce the corresponding &agr;, &bgr;-unsaturated ketone; further separating in a conventional way (e.g. agitation with acetic acid) the protection group introduced during the second step; acetalating in a conventional way the ketone function (e.g. by reaction with 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol); mesylating the free OH function by reaction with methansulfonic acid chloride in pyridine; submitting the intermediate thus obtained to a reducing 1,2-transposition in the presence of trimethylammonium and diisobutylaluminum hydride while maintaining the sterochemistry; and converting by catalytic hydrogenation the dehydro compound thus abtained into optically active 5-methyl-2-(1-methyl-butyl)-5-propyl-1,3-dioxan. The optically active 5-methyl-2-(1-methyl-butyl)-5-propyl-1,3-dioxan of the present invention exhibits a remarkable scent profile as well as a high scent intensity and may be used as perfume.

  本发明涉及一种制备光学活性5-甲基-2-(1-甲基丁基)-5-丙基-1,3-二噁烷的方法，其包括以下步骤：将乳酸甲酯转化为相应的N，N-二取代酰胺（通过与哌啶和/或吡咯啉的胺解反应）；在p-吡啶基对甲苯磺酸盐存在下，通过与乙基乙烯醚反应保护其自由OH功能；将所得的N-戊亚甲基或N-四亚甲基乳内酰胺以传统方式进行格氏反应，以产生相应的α，β-不饱和酮；在传统方式下进一步分离（例如通过乙酸的搅拌）第二步引入的保护基；通过与2-甲基-2-丙基-1,3-丙二醇反应，在传统方式下醛基化（例如乙酸的搅拌）；通过在吡啶中与甲硫酸氯反应，甲磺酰化自由OH功能；在保持立体化学的同时，通过在三甲基铵和二异丁基铝氢化物存在下进行还原1,2-转位反应；通过催化氢化将所得的脱氢化合物转化为光学活性5-甲基-2-(1-甲基丁基)-5-丙基-1,3-二噁烷。本发明的光学活性5-甲基-2-(1-甲基丁基)-5-丙基-1,3-二噁烷呈现出显著的气味特征以及高气味强度，可用作香水。