(4R)-1,3-噻嗪烷-4-羧酸 | 147331-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4R)-1,3-噻嗪烷-4-羧酸
• 中文别名: 乙基N-(5-氯-3-(4-(二乙胺基)-2-甲基苯亚氨基)-4-甲基-6-羰基-1,4-环己三烯并二烯基)氨基甲酸酯
• 英文名称: 5-thia-D-pipecolic acid
• 英文别名: (R)-1,3-thiazane-4-carboxylic acid；(R)-tetrahydro-[1,3]thiazine-4-carboxylic acid；(R)-Tetrahydro-[1,3]thiazin-4-carbonsaeure；(4R)-1,3-Thiazinane-4-carboxylic acid
• CAS: 147331-82-6
• 化学式: C₅H₉NO₂S
• mdl: MFCD13193209
• 分子量: 147.198
• InChiKey: JZKHUBWXBZINMO-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1,3-噻嗪烷-4-羧酸 在 水杨醛 、 溶剂黄146 作用下， 生成 奥莫司坦
  参考文献：
  名称：

  (RS)-1,3-噻氮烷-4-羧酸不对称转化制备光学活性高半胱氨酸和高半胱氨酸

  摘要：

  来自 (RS)-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐 [(RS)-HTL·HCl] 的 DL-高半胱氨酸 [DL-Hcy] 在乙酸中与甲醛反应得到 (RS)-1,3-噻氮烷-4-羧酸一水合物 [(RS)-THA·H2O]。(RS)-THA·H2O 的不对称转化是通过在乙酸中的水杨醛存在下与旋光酒石酸形成盐来实现的。分别由 (R)-THA 与 (2R, 3R)-酒石酸的盐得到的 (R)- 和 (S)-THA 及其对映体盐用盐酸羟胺处理得到 D- 和 L-Hcy分别为 100% 光学纯度，(RS)-HTL·HCl 的产率为 50%。D- 和 L-Hcy 用过氧化氢氧化分别得到 D- 和 L- 高胱氨酸，产率为 47%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.536
• 作为产物：
  描述：

  奥莫司坦 生成 (4R)-1,3-噻嗪烷-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  (RS)-1,3-噻氮烷-4-羧酸不对称转化制备光学活性高半胱氨酸和高半胱氨酸

  摘要：

  来自 (RS)-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐 [(RS)-HTL·HCl] 的 DL-高半胱氨酸 [DL-Hcy] 在乙酸中与甲醛反应得到 (RS)-1,3-噻氮烷-4-羧酸一水合物 [(RS)-THA·H2O]。(RS)-THA·H2O 的不对称转化是通过在乙酸中的水杨醛存在下与旋光酒石酸形成盐来实现的。分别由 (R)-THA 与 (2R, 3R)-酒石酸的盐得到的 (R)- 和 (S)-THA 及其对映体盐用盐酸羟胺处理得到 D- 和 L-Hcy分别为 100% 光学纯度，(RS)-HTL·HCl 的产率为 50%。D- 和 L-Hcy 用过氧化氢氧化分别得到 D- 和 L- 高胱氨酸，产率为 47%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.536

文献信息

• Wriston; Mackenzie, Journal of Biological Chemistry, 1957, vol. 225, p. 607,610
  作者：Wriston、Mackenzie

  DOI：——

  日期：——
• Preparations of Optically Active Homocysteine and Homocystine by Asymmetric Transformation of (<i>RS</i>)-1,3-Thiazane-4-carboxylic Acid
  作者：Hideya Miyazaki、Atsushi Ohta、Nobuyuki Kawakatsu、Yukitaka Waki、Yasuhiro Gogun、Tadashi Shiraiwa、Hidemoto Kurokawa

  DOI：10.1246/bcsj.66.536

  日期：1993.2

  reaction with formaldehyde in acetic acid to give (RS)-1,3-thiazane-4-carboxylic acid monohydrate [(RS)-THA·H2O]. An asymmetric transformation of (RS)-THA·H2O was achieved via salt formation with optically active tartaric acid in the presence of salicylaldehyde in acetic acid. The (R)- and (S)-THA obtained, respectively, from the salt of (R)-THA with (2R, 3R)-tartaric acid and its enantiomeric salt were

  来自 (RS)-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐 [(RS)-HTL·HCl] 的 DL-高半胱氨酸 [DL-Hcy] 在乙酸中与甲醛反应得到 (RS)-1,3-噻氮烷-4-羧酸一水合物 [(RS)-THA·H2O]。(RS)-THA·H2O 的不对称转化是通过在乙酸中的水杨醛存在下与旋光酒石酸形成盐来实现的。分别由 (R)-THA 与 (2R, 3R)-酒石酸的盐得到的 (R)- 和 (S)-THA 及其对映体盐用盐酸羟胺处理得到 D- 和 L-Hcy分别为 100% 光学纯度，(RS)-HTL·HCl 的产率为 50%。D- 和 L-Hcy 用过氧化氢氧化分别得到 D- 和 L- 高胱氨酸，产率为 47%。