(4R)-4-羟基己烷-3-酮 | 116296-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4R)-4-羟基己烷-3-酮
• 英文名称: (R)-4-hydroxy-3-hexanone
• 英文别名: 4-(R)-hydroxy-3-hexanone；3-Hexanone, 4-hydroxy-, (4R)-；(4R)-4-hydroxyhexan-3-one
• CAS: 116296-94-7
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: SKCYVGUCBRYGTE-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-己二酮 在 recombinant aldo-keto reductase AKR₅G (Ydl₁₂₄p) from Saccharomyces cerevisiae 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以99%的产率得到(4R)-4-羟基己烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  酵母和人类醛酮还原酶的生物催化生产α-羟基酮和邻二醇

  摘要：

  α-羟基酮被用作具有药用价值的化合物（例如抗抑郁药，HIV蛋白酶抑制剂和抗肿瘤药）的结构单元。它们可以通过酶或整个细胞在选定的底物（例如二酮）上的作用而获得。我们研究了几种由邻二酮生产α-羟基酮和二醇的真菌（AKR3C1，AKR5F和AKR5G）和人（AKR1B1和AKR1B10）醛-酮还原酶的对映体特异性。该反应已经用纯酶以及由葡萄糖-6-磷酸和葡萄糖-6-磷酸脱氢酶组成的NADPH再生系统进行了。确定区域通过AKR催化还原反应的立体选择性和立体选择性，我们已通过配备手性柱并连接到质谱仪作为检测器的气相色谱仪对反应产物进行了分离和表征。根据区域选择性和立体选择性，所研究的AKR可分为两组：其中一组显示出优先选择降低近端酮基，从而产生相应α-羟基酮的S-对映异构体。另一组赞成减少远端酮组并产生相应的R-对映体。所使用的三种AKR（AKR1B1，AKR1B10和AKR3C1）可以从乙酰丁香生

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2012.12.006

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2010099527A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention discloses compounds or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof, which inhibit RNA-containing virus, particularly the hepatitis C virus (HCV). Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了抑制RNA含病毒，特别是丙型肝炎病毒（HCV）的化合物或药用可接受的盐、酯或前药，因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。
• Regio- and Stereoselective Reduction of Diketones and Oxidation of Diols by Biocatalytic Hydrogen Transfer
  作者：Klaus Edegger、Wolfgang Stampfer、Birgit Seisser、Kurt Faber、Sandra F. Mayer、Reinhold Oehrlein、Andreas Hafner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200500839

  日期：2006.4

  The asymmetric reduction of symmetrical and nonsymmetrical diketones as well as the stereoselective oxidation of various diols by biocatalytic hydrogen transfer was investigated by employing lyophilized cells of Rhodococcus ruber DSM 44541 containing alcohol dehydrogense ADH-‘A’. Symmetrical and nonsymmetrical diketones at the (ω-1)- and (ω-2)-positions are reduced to the Prelog product with high stereopreference

  通过使用含有乙醇脱氢 ADH-'A' 的红球菌 DSM 44541 的冻干细胞，研究了对称和非对称二酮的不对称还原以及通过生物催化氢转移对各种二醇的立体选择性氧化。(ω-1)-和 (ω-2)-位置的对称和非对称二酮被还原为具有高立体偏好的 Prelog 产物，而空间上要求更高的酮部分，例如 (ω-3)-位置的那些，保持不变。对于氧化模式，实现了伯醇和仲醇之间的区别，并且在（ω-1）-和（ω-2）-位的（S）构型的仲醇被优先氧化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Asymmetric Ozone Oxidation of Silylalkenes Using a<i>C</i>₂-Symmetrical Dialkoxysilyl Group as a Chiral Auxiliary
  作者：Kazunobu Igawa、Yuuya Kawasaki、Kosuke Nishino、Naoto Mitsuda、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1002/chem.201402996

  日期：2014.7.21

  Ozone oxidation of silyl‐substituted alkenes, namely silylalkenes, proceeds in an addition‐type manner to afford α‐silylperoxy carbonyl compounds in good to excellent yields, without the formation of normal ozonolysis products. Herein the ozone oxidation of chiral alkenylsilanes prepared from alkynes and a newly designed chiral hydrosilane is reported. The reaction affords silylperoxides with high

  甲硅烷基取代的烯烃（即甲硅烷基烯烃）的臭氧氧化反应以加成方式进行，从而以良好的产率提供了优异的α-甲硅烷基过氧羰基化合物，而没有形成常规的臭氧分解产物。本文报道了由炔烃和新设计的手性氢硅烷制得的手性烯基硅烷的臭氧氧化。该反应提供具有高非对映选择性（高达94％dr）的甲硅烷基过氧化物。甲硅烷基过氧化物可以立体有择的方式转化为对映体富集的手性酰基辅酶。
• Assessing the stereoselectivity of Serratia marcescens CECT 977 2,3-butanediol dehydrogenase
  作者：Rosario Médici、Hanna Stammes、Stender Kwakernaak、Linda G. Otten、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1039/c7cy00169j

  日期：——

  enables the enantioselective synthesis of both building blocks starting from diketones. The enzyme 2,3-butanediol dehydrogenase (BudC) from S. marcescens CECT 977 belongs to the NADH-dependent metal-independent short-chain dehydrogenases/reductases family (SDR) and catalyses the selective asymmetric reductions of prochiral α-diketones to the corresponding α-hydroxy ketones and diols. BudC is highly active

  α-羟基酮和邻二醇是有机合成中众所周知的构件。在这里，我们描述了一种酶，该酶能够从二酮开始对映两个分子的对映选择性合成。从酶2,3-丁二醇脱氢酶（BudC）粘质沙雷氏菌CECT 977属于NADH依赖性金属依赖性短链脱氢酶/还原酶家族（SDR），可催化前手性α-二酮选择性不对称还原为相应的α-羟基酮和二醇。与烟酰胺辅因子再生系统结合使用时，BudC对结构多样的二酮具有很高的活性。脂肪族二酮，环状二酮和烷基苯基二酮是公认的，而它们的具有两个大体积基团的衍生物不能被转化。在逆反应中，邻二醇比在非邻位具有羟基/酮基的其他底物更好。
• Biocatalytic production of alpha-hydroxy ketones and vicinal diols by yeast and human aldo–keto reductases
  作者：Eduard Calam、Sergio Porté、M. Rosario Fernández、Jaume Farrés、Xavier Parés、Josep A. Biosca

  DOI：10.1016/j.cbi.2012.12.006

  日期：2013.2

  reductases in the production of α-hydroxy ketones and diols from vicinal diketones. The reactions have been carried out with pure enzymes and with an NADPH-regenerating system consisting of glucose-6-phosphate and glucose-6-phosphate dehydrogenase. To ascertain the regio and stereoselectivity of the reduction reactions catalyzed by the AKRs, we have separated and characterized the reaction products by means

  α-羟基酮被用作具有药用价值的化合物（例如抗抑郁药，HIV蛋白酶抑制剂和抗肿瘤药）的结构单元。它们可以通过酶或整个细胞在选定的底物（例如二酮）上的作用而获得。我们研究了几种由邻二酮生产α-羟基酮和二醇的真菌（AKR3C1，AKR5F和AKR5G）和人（AKR1B1和AKR1B10）醛-酮还原酶的对映体特异性。该反应已经用纯酶以及由葡萄糖-6-磷酸和葡萄糖-6-磷酸脱氢酶组成的NADPH再生系统进行了。确定区域通过AKR催化还原反应的立体选择性和立体选择性，我们已通过配备手性柱并连接到质谱仪作为检测器的气相色谱仪对反应产物进行了分离和表征。根据区域选择性和立体选择性，所研究的AKR可分为两组：其中一组显示出优先选择降低近端酮基，从而产生相应α-羟基酮的S-对映异构体。另一组赞成减少远端酮组并产生相应的R-对映体。所使用的三种AKR（AKR1B1，AKR1B10和AKR3C1）可以从乙酰丁香生