(4S)-4-苄基-5-氧代-1,3-恶唑烷-3-羧酸苄基酯 | 55740-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4S)-4-苄基-5-氧代-1,3-恶唑烷-3-羧酸苄基酯
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: phenylmethyl (4S)-5-oxo-4-(phenylmethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate；(4S)-3-Benzyloxycarbonyl-4-phenylmethyl-5-oxooxazolidine；(S)-4-benzyl-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester；(S)-4-Benzyl-5-oxo-oxazolidin-3-carbonsaeure-benzylester；benzyl (4S)-4-benzyl-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 55740-07-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: JUKOCCGVSRMWMD-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  512.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-苄基-5-氧代-1,3-恶唑烷-3-羧酸苄基酯 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Facile and rapid regeneration of free amino acids from N -benzyloxycarbonyl-5-oxazolidinones and from N -benzyloxycarbonylamino derivatives by treatment with BCl 3 in dichloromethane

  摘要：

  Reaction of benzyloxycarbonyl-5-oxazolidinones and of N-benzyloxycarbonylamino acids with BCl3 in dichloromethane at room temperature affords the corresponding free amino acids. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.011
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 对甲苯磺酸 、 paraformaldehyde 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4S)-4-苄基-5-氧代-1,3-恶唑烷-3-羧酸苄基酯
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic peptide renin inhibitors

  摘要：

  公式##STR1##中的一种抑制肾素的化合物，其中X为N、O或CH；R.sub.1为空缺或为一个官能团；A和L分别从空缺、C.dbd.O、SO.sub.2和CH.sub.2中独立选择；D为C.dbd.O、SO.sub.2或CH.sub.2；Y为N或CH；R.sub.2为氢、较低烷基或取代烷基；Z为一个官能团；R.sub.3为较低烷基或取代烷基；n为0或1；T为血管紧张素原Leu-Val裂解位点的模拟物；或其药学上可接受的盐、酯或前药。

  公开号：

  US05164388A1

文献信息

• Solkane® 365mfc is an environmentally benign alternative solvent for trifluoromethylation reactions
  作者：Akihiro Kusuda、Hiroyuki Kawai、Shuichi Nakamura、Norio Shibata

  DOI：10.1039/b913984b

  日期：——

  Solkane® 365mfc is introduced for the first time as a new, environmentally benign alternative solvent for nucleophilic trifluoromethylation reactions.

  Solkane® 365mfc首次被介绍作为一种新的、环境友好的亲核三氟甲基化反应替代溶剂。
• Effective Methods for the Synthesis ofN-Methylβ-Amino Acids from All Twenty Commonα-Amino Acids Using 1,3-Oxazolidin-5-ones and 1,3-Oxazinan-6-ones
  作者：Andrew B. Hughes、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1002/hlca.200690235

  日期：2006.11

  N-Methyl β-amino acids are generally required for application in the synthesis of potentially bioactive modified peptides and other oligomers. Previous work highlighted the reductive cleavage of 1,3-oxazolidin-5-ones to synthesise N-methyl α-amino acids. Starting from α-amino acids, two approaches were used to prepare the corresponding N-methyl β-amino acids. First, α-amino acids were converted to

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。
• A Novel, Facile and Diastereoselective Synthesis of (3<i>S</i>,4<i>S</i>) and (3<i>R</i>,4<i>S</i>)-<i>N</i>-Me-AHPPA
  作者：G. Vidyasagar Reddy、G. Venkat Rao、D. S. Iyengar

  DOI：10.1246/cl.1999.703

  日期：1999.7

  Diastereoselective syntheses of (3S,4S) and (3R,4S)-N-methyl-AHPPA are achieved via a novel Wittig reaction of an oxazolidinone followed by reduction.

  通过一种新型的Wittig反应，随后进行还原，实现了(3S,4S)和(3R,4S)-N-甲基-AHPPA的对映选择性合成。
• A Simple and Rapid Protocol for<i>N</i>-Methyl-<i>α</i>-Amino Acids
  作者：G. Vidyasagar Reddy、D.S. Iyengar

  DOI：10.1246/cl.1999.299

  日期：1999.4

  A two step strategy for optically pure N-Protected-N-methyl-α-amino acids starting from N-protected-α-amino acids via reductive cleavage of oxazolidinones using NaCNBH3/TMSCl is described.

  描述了一种两步策略，从N-保护的α-氨基酸出发，通过使用NaCNBH3/TMSCl对恶唑烷酮进行还原性裂解，制备光学纯的N-保护-N-甲基-α-氨基酸。
• A practical approach for the optically pure N-Methyl-α-amino acids
  作者：G.Vidyasagar Reddy、G.Venkat Rao、D.S. Iyengar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00111-7

  日期：1998.4

  A new practical synthesis of N-Methyl-α-amino acids by racemization free methodology has been developed. The method involves the reductive cleavage of N-protected oxazolidinones using hydrogen in the presence of to give the title compounds in quantitative yields.

  通过无消旋方法开发了一种新的实用的N-甲基-α-氨基酸合成方法。该方法包括在氢气存在下，用氢对N-保护的恶唑烷酮进行还原性裂解，以定量收率得到标题化合物。