benzyl (4S,5E)-4-benzyl-5-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 220931-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4S,5E)-4-benzyl-5-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 220931-41-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: AJKSLBWYIMFCCP-XPFMCRKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S,5E)-4-benzyl-5-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-4(S)-amino-3(R)-hydroxy-5-phenylpentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Facile and Diastereoselective Synthesis of (3S,4S) and (3R,4S)-N-Me-AHPPA

  摘要：

  通过一种新型的Wittig反应，随后进行还原，实现了(3S,4S)和(3R,4S)-N-甲基-AHPPA的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.703
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-苄基-5-氧代-1,3-恶唑烷-3-羧酸苄基酯 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl (4S,5E)-4-benzyl-5-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮的新型维蒂希反应：N-BOC-（3 S，4 S）-Statine和N-BOC-（3 S，4 S）-AHPPA的立体定向合成

  摘要：

  N-BOC-（3 S，4 S）-Statine和N-BOC-（3 S，4 S）-AHPPA的立体定向合成是通过恶唑烷酮的新型Wittig反应以有效方式实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02409-5

文献信息

• A novel Wittig reaction of oxazolidinones: Stereospecific synthesis of N-BOC-(3S,4S)-Statine and N-BOC-(3S,4S)-AHPPA
  作者：G.Vidyasagar Reddy、G.Venkat Rao、D.S. Iyengar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02409-5

  日期：1999.1

  Stereospecific synthesis of N-BOC-(3S,4S)-Statine and N-BOC-(3S,4S)-AHPPA is achieved via a novel Wittig reaction of oxazolidinones in an efficient manner.

  N-BOC-（3 S，4 S）-Statine和N-BOC-（3 S，4 S）-AHPPA的立体定向合成是通过恶唑烷酮的新型Wittig反应以有效方式实现的。
• A Novel, Facile and Diastereoselective Synthesis of (3<i>S</i>,4<i>S</i>) and (3<i>R</i>,4<i>S</i>)-<i>N</i>-Me-AHPPA
  作者：G. Vidyasagar Reddy、G. Venkat Rao、D. S. Iyengar

  DOI：10.1246/cl.1999.703

  日期：1999.7

  Diastereoselective syntheses of (3S,4S) and (3R,4S)-N-methyl-AHPPA are achieved via a novel Wittig reaction of an oxazolidinone followed by reduction.

  通过一种新型的Wittig反应，随后进行还原，实现了(3S,4S)和(3R,4S)-N-甲基-AHPPA的对映选择性合成。
• Reddy, G. Vidyasagar; Rao, G. Venkat; Iyengar, D. S., Chemical Communications, 1999, # 4, p. 317 - 318
  作者：Reddy, G. Vidyasagar、Rao, G. Venkat、Iyengar, D. S.

  DOI：——

  日期：——