benzyl (4S)-4-benzyl-5-hydroxy-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 224434-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4S)-4-benzyl-5-hydroxy-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 224434-13-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: ARGZSRIOYWWAGV-BHWOMJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S)-4-benzyl-5-hydroxy-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,5R)-4-benzyl-5(1-propenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮的选择性还原：邻氨基氨基醇的非对映选择性合成的新方案

  摘要：

  描述了使用硼氢化钠选择性还原恶唑烷酮及其在邻氨基氨基醇的非对映选择性合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00265-8
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-苄基-5-氧代-1,3-恶唑烷-3-羧酸苄基酯 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到benzyl (4S)-4-benzyl-5-hydroxy-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三叔丁氧基铝氢化锂选择性还原N保护的α-氨基内酯为内酯

  摘要：

  α氨基乳醇3可以以良好的收率和高光学纯度通过还原制备α氨基内酯2与锂三-叔-butoxyaluminohydride（的LiAlH（O-吨-Bu）3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02242-5

文献信息

• Selective reductions of oxazolidinones: New protocol for diastereoselective synthesis of vicinal amino alcohols
  作者：G.Vidyasagar Reddy、G.Venkat Rao、D.S. Iyengar

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00265-8

  日期：1999.3

  Selective reductions of oxazolidinones using sodium borohydride and their application to the diastereoselective synthesis of vicinal amino alcohols are described.

  描述了使用硼氢化钠选择性还原恶唑烷酮及其在邻氨基氨基醇的非对映选择性合成中的应用。
• Selective reduction of N -protected-α-amino lactones to lactols with lithium tri- tert -butoxyaluminohydride
  作者：Lee Tai Liu、Hsiang-Ling Huang、Chia-Lin Jeff Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02242-5

  日期：2001.2

  α-Amino lactols 3 can be prepared in good yield and high optical purity by reduction of α-amino lactones 2 with lithium tri-tert-butoxyaluminohydride (LiAlH(O-t-Bu)3).

  α氨基乳醇3可以以良好的收率和高光学纯度通过还原制备α氨基内酯2与锂三-叔-butoxyaluminohydride（的LiAlH（O-吨-Bu）3）。